3-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine | 33299-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine；HPIP；3-Pyridin-2-ylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 33299-27-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: XWYYEUKFLAMYJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到bis[3-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-yl]sulfide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C ？氧化条件下使用元素硫和硒作为硫属元素源，导致芳族化合物导致二芳基硫醚，硒化物和二硒化物的氢键直接硫属元素化

  摘要：

  进行了铜盐催化的芳香族化合物与元素硫属元素的反应，并以分子氧作为氧化剂。在CuTC（铜（I）噻吩羧酸盐）存在下，3-取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶与元素硫的反应以良好的定量收率得到了相应的双咪唑并吡啶基硫化物。即使在有氧氧化条件下，反应也进行。极性溶剂的使用对于反应至关重要，尤其是DMSO（二甲基亚砜）会促进反应。该反应可应用于常见的芳族化合物，例如N-甲基吲哚和二烷基苯胺。吲哚的反应在亲核的C3位置进行，而不是在酸性的C2位置进行。另外，二烷基苯胺的反应以邻位，对位进行。咪唑并吡啶与元素硒在相似条件下的反应得到相应的双咪唑并吡啶二硒化物和双咪唑并吡啶单硒化物。在相同条件下，未反应的咪唑并吡啶易于将得到的二硒化物转化为相应的单硒化物。该反应可用于双官能双咪唑并吡啶和元素硫的共聚，以定量收率得到低聚物。

  DOI：

  10.1002/asia.201300882
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridylmethyl)-2-pyridylmethanimine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以69%的产率得到3-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过可见光照射和铝有机金属实现哌嗪的可规模合成

  摘要：

  更活性的C - H氧化催化剂的开发激发了通过偶氮甲碱叶立德的[3+3]偶联来快速、可规模化和立体选择性地组装多功能哌嗪。可见光照射和铝有机金属的结合对于促进这种转变至关重要，它引入了主族有机金属的可见光光化学，并为新型有前途的催化剂奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201505608
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 、 3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 3-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-trifluoromethylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Direct multiple C–H bond arylation reaction of heteroarenes catalyzed by cationic palladium complex bearing 1,10-phenanthroline

  摘要：

  一种带有1,10-菲咯啉配体的阳离子钯络合物被发现能够催化杂环芳烃与芳基碘化物的直接C–H芳香化反应，从而选择性地生成单芳基、双芳基或三芳基产物。

  DOI：

  10.1039/b920794e

文献信息

• A one-pot synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：James M. Crawforth、Melissa Paoletti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.061

  日期：2009.8

  A one-pot synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines starting from a carboxylic acid and 2-methylaminopyridines allowing introduction of various substituents at the 1- and 3-positions is achieved using propane phosphoric acid anhydride in ethyl or n-butyl acetate at reflux.

  使用丙烷磷酸酐在乙基或正丁基中的一锅合成方法，是从羧酸和2-甲基氨基吡啶开始的咪唑并[1,5- a ]吡啶和2-甲基氨基吡啶，这些取代基允许在1-和3-位引入各种取代基。回流乙酸盐。
• 3‐(Pyridin‐2‐yl)imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine (Pyridylindolizine) as Ligand in Complexes of Transition and Main‐Group Metals
  作者：Celedonio M. Álvarez、Lucía Álvarez‐Miguel、Raúl García‐Rodríguez、Jose M. Martín‐Álvarez、Daniel Miguel

  DOI：10.1002/ejic.201500776

  日期：2015.10

  [SnL4(Py-indz)] L4 = I4 (10), Cl3Ph (11), and Cl2nBu2 (12) have different behaviors in solution; whereas complex 10 is practically insoluble, complex 11 displays the expected pattern in its NMR spectrum, and complex 12 shows dynamic behavior. The Py-indz ligand is also able to stabilize copper(I) and forms [Cu(PPh3)2(Py-indz)]BF4 (13). The synthesis of the carbonyl complexes [MBr(CO)3(Py-indz)] M = Mn (14), Re (15)

  研究了容易制备的 3-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine (pyridylindolizine, Py-indz) 配体与几种金属部分的配位，其电子性质与经典的类似。报道了配体 2,2'-联吡啶 (bipy) 和 1,10-菲咯啉 (phen)。如果可能的话，新的配合物被制备并通过 X 射线晶体学和其他典型的光谱方法充分表征。顺磁性配合物 [Ni(S2X)2(Py-indz)] X = P(OEt)2 (1), COEt (2); [Ni(acac)2(Py-indz)] (3, acac = 乙酰丙酮); [Ni(Py-indz)3](PF6)2 (4); [Mn2Cl4(Py-indz)2] (6); 和 [MnCl2(Py-indz)2] (7) 具有金属阳离子具有两个或五个不成对电子的预期磁矩。抗磁性复合物显示具有相似模式的 NMR 光谱，根据
• Direct Sequential C3 and C1 Arylation Reaction of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine Catalyzed by a 1,10-Phenanthroline–Palladium Complex
  作者：Eiji Yamaguchi、Fumitoshi Shibahara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1246/cl.2011.939

  日期：2011.9.5

  The direct sequential arylation reaction at the C3 and C1 positions of imidazo[1,5-a]pyridines with a variety of aryl iodides catalyzed by [Pd(phen)2](PF6)2 is described. The reaction of unsubstitu...

  描述了在 [Pd(phen)2](PF6)2 催化下，咪唑并 [1,5-a] 吡啶与各种芳基碘化物在 C3 和 C1 位置的直接连续芳基化反应。未取代的反应...
• Synthesis of 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines with a combinatorial approach: metal-catalyzed cross-coupling reactions of 1-halo-3-arylimidazo[1,5-a]pyridines with arylmetal reagents
  作者：Fumitoshi Shibahara、Eiji Yamaguchi、Asumi Kitagawa、Akio Imai、Toshiaki Murai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.062

  日期：2009.6

  reagents led to 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields. Suzuki–Miyaura cross-coupling of the 1-bromo-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine and p- or m-methoxycarbonylphenylboronic acids furnished the coupling product in respective yields of 91% and 61%. The obtained 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines showed a wide variety of fluorescent emissions in a wavelength range of 449–533 nm

  用碘，溴，N-氯代琥珀酰亚胺和1-氟-2,4,6-三甲基吡啶四氟硼酸盐作为卤化剂进行3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的卤化反应，得到选择性卤化的产物1-卤-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的产率高至优异。所获得的1-碘-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶和芳基格氏试剂的Kumada-Tamao-Corriu交叉偶联导致1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶良好或优异。产量。1-溴-3-苯基咪唑并[1,5- a ]吡啶与p-或m的铃木-宫浦交叉偶联-甲氧基羰基苯基硼酸分别以91％和61％的产率提供了偶联产物。与单芳基化的相比，获得的1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶在449-533 nm的波长范围内具有多种荧光发射，并具有提高的量子产率。
• Metal-Mediated Controllable Creation of Secondary, Tertiary, and Quaternary Carbon Centers: A Powerful Strategy for the Synthesis of Iron, Cobalt, and Copper Complexes with in Situ Generated Substituted 1-Pyridineimidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine Ligands
  作者：Yanmei Chen、Lei Li、Zhou Chen、Yonglu Liu、Hailiang Hu、Wenqian Chen、Wei Liu、Yahong Li、Tao Lei、Yanyuan Cao、Zhenghui Kang、Miaoshui Lin、Wu Li

  DOI：10.1021/ic300949y

  日期：2012.9.17

  An efficient strategy for the synthesis of a wide variety of coordination complexes has been developed. The synthetic protocol involves a solvothermal in situ metal–ligand reaction of picolinaldehyde, ammonium acetate, and transition-metal ions, leading to the generation of 12 coordination complexes supported by a novel class of substituted 1-pyridineimidazo[1,5-a]pyridine ligands (L1–L5). The ligands

  已经开发了用于合成多种配合物的有效策略。合成规程涉及吡啶甲酸醛，乙酸铵和过渡金属离子的溶剂热原位金属配体反应，从而导致由一类新的取代的1-吡啶咪唑并[1,5- a ]吡啶构成的配位化合物的生成配体（L1 - L5）。配体L1 – L5通过金属介导的可控制的将皮醛的醛基分别转化为酮和仲，叔和季碳中心，可得到三价碳。获得了各种核的配合物：从单核，二核和四核到一维链状聚合物。可以通过选择合适的起始原料和调整起始原料的比例来合理地控制原位形成的配合物的结构。提出了形成配体L1 - L5的合理机制。