N,N′-bis(salicylidene)-3,6-dioxa-1,8-diaminooctane | 112744-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N′-bis(salicylidene)-3,6-dioxa-1,8-diaminooctane
• 英文别名: Phenol, 2,2'-(5,8-dioxa-2,11-diazadodeca-1,11-diene-1,12-diyl)bis-；2-[2-[2-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethoxy]ethoxy]ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 112744-28-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: DVPLVNRQOUXQGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  529.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis(salicylidene)-3,6-dioxa-1,8-diaminooctane 、 二丁基二氯化锡 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成，抗菌评价和衍生自席夫碱络合物的QSAR分析[2,2' - （亚乙二氧基）双（乙基胺）]和芳族醛†往最‡

  摘要：

  合成了两种新的席夫碱，它们是由1-羟基-2-萘甲醛/ 2-羟基苯甲醛与2,2'-（乙二氧基）双（乙胺）衍生的，它们的有机硅和有机锡配合物已经通过光谱技术（UV-vis， IR和NMR）结合元素分析。光谱学研究表明中心原子与配体之间的结合以五配位和六配位方式存在。评价衍生的复合物及其相应的配体对革兰氏阳性细菌的抗菌活性。表皮葡萄球菌，人型葡萄球菌和革兰氏阴性菌即。铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌和这项研究表明，化合物29，30和34表现出的抗菌活性甚至比标准药物环丙沙星更好。对于大多数配合物，与它们各自的配体相比，在与硅和锡原子配位时观察到更高的活性。选择化合物1–34进行QSAR分析，以使抗菌活性与重要的结构参数相关联。使用的统计参数是偶极子，HOMO，C体积和总能量。

  DOI：

  10.1039/c5md00554j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(2-溴乙氧基)乙烷 在 乙醇 、 一水合肼 、 二乙胺 作用下， 生成 N,N′-bis(salicylidene)-3,6-dioxa-1,8-diaminooctane
  参考文献：
  名称：

  Sexadentate Chelate Compounds. V

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01103a003

文献信息

• Metal(II) Schiff base complexes as catalysts for the high-regioselective conversion of epoxides to β-hydroxy nitriles in glycol solvents
  作者：Hossein Naeimi、Mohsen Moradian

  DOI：10.1139/v06-158

  日期：2006.11.1

  A facile preparation of 3-hydroxy propanenitrile derivatives is described involving ring opening of epoxides with potassium cyanide in glycol solvents in the presence of Schiff base complexes as catalysts. This method occurs under neutral and mild conditions with high yields and high regioselectivity. Thus, several β-Hydroxy nitriles, useful intermediates toward biologically-active molecules, are easily obtained at room temperature.Key words: β-hydroxy nitrile, Schiff base, epoxide, glycol, catalyst.

  本文介绍了一种简便的 3-羟基丙腈衍生物制备方法，该方法涉及环氧化物与氰化钾在乙二醇溶剂中，在希夫碱络合物作为催化剂存在下的开环反应。该方法在中性温和的条件下进行，具有高产率和高区域选择性。因此，可在室温下轻松获得几种 β-羟基腈，它们是生物活性分子的有用中间体。
• Vaulted<i>trans</i>-Bis(salicylaldiminato)platinum(II) Crystals: Heat-Resistant, Chromatically Sensitive Platforms for Solid-State Phosphorescence at Ambient Temperature
  作者：Naruyoshi Komiya、Minoru Okada、Kanako Fukumoto、Kenji Kaneta、Atsushi Yoshida、Takeshi Naota

  DOI：10.1002/chem.201203669

  日期：2013.4.8

  hydrogen‐bonding interactions and/or Pt⋅⋅⋅Pt contacts, whereas heat‐quenchable crystals 4 a, 4 b, 5 c, 5 e, 6 c, 6 e, and 9 b are poorly bound with limited interactions, such as non‐, one‐, or two‐dimensional hydrogen‐bonding networks. These results lead to the conclusion that Pt⋅⋅⋅Pt contacts are an important factor in the heat resistance of solid‐state phosphorescence at ambient temperature, although

  描述了拱形反式双-（水杨基铝二氨基）铂（II）配合物的合成，结构和固态发射。一系列的聚亚甲基（1：n = 8; 2：n = 9; 3：n = 10; 4：n = 11; 5：n = 12; 6：n = 13）和聚氧乙烯（7：m = 2; 8：m = 3; 9：m = 4）拱形复合体（R = H（a），3-MeO（b），4-MeO（c），5-MeO（d），6-MeO（e），4-CF 3 O（f），5-CF 3 O（g））是通过用[PtCl 2（CH 3 CN）2 ]处理相应的N，N'-双（水杨基）-1，ω-烷二胺。的反式协调，拱形结构和的晶体堆积1 - 9X射线衍射研究已明确确立了这一点。在环境温度下，在紫外线激发下，观察到配合物的晶体具有不可预测的，依赖于结构的磷光发射，而在相同条件下，这些配合物在溶液状态下完全不发光。长连接的复合物的晶体4 - 6，8，和9表现出强烈的发射（Φ 77K =
• Effect of structure and composition of nickel(II) complexes with salicylidene Schiff base ligands on their DNA/protein interaction and cytotoxicity
  作者：Peng li、MeiJu Niu、Min Hong、Shuang Cheng、JianMin Dou

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2014.04.005

  日期：2014.8

  symmetrical ligands coordinated to the nickel(II) ion in a tetradentate fashion via ONNO donor atoms, while the unsymmetrical ligand L2 presented a ONO tridentate coordination mode in complex 3. The nickel(II) ions lie in the six-coordinated octahedral environment for the mononuclear complexes 1 and 3, along with dinuclear complex 2. The interaction of the complexes with calf thymus DNA (CT-DNA) has

  三种新的水杨基席夫碱镍（II）络合物[Ni（L 1）（CH 3 COOH）2 ] 2（1），[Ni 2（L 1）2（CH 3 OH）]（2），[Ni（L 2）2 ]·3H 2 O（3）H 2 L 1  = N，N'-双（水杨基）-3,6-二氧杂-1,8-二氨基辛烷，HL 2  = 2-乙基-2-（2合成了-羟基亚苄基氨基）丙烷-1,3-二醇}，并通过结构，分析和光谱方法对其进行了全面表征。配合物的单晶X射线结构1和2显示对称配体通过ONNO供体原子以四齿形配位到镍（II）离子，而非对称配体L 2在配合物3中呈现出ONO三齿配位模式。镍（II）离子位于六配位八面体环境中，用于单核络合物1和3以及双核络合物2。用小牛胸腺DNA（CT-DNA）的复合物的相互作用已探索通过吸收和发射滴定方法，这表明复合体1 - 3可以通过嵌入与CT-DNA相互作用。配合物与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用也使用
• Synthesis, structure, and tunable white light emission of heteronuclear Zn₂Ln₂ arrays using a zinc complex as ligand
  作者：Rui Jia、Hong-Feng Li、Peng Chen、Ting Gao、Wen-Bin Sun、Guang-Ming Li、Peng-Fei Yan

  DOI：10.1039/c5ce02228b

  日期：——

  allows energy transfer from the Zn2L2-based sensitizers to the Eu(III) and Tb(III) centres; the lanthanide luminescence is indeed “lighted up” by the excitation of the zinc complex. More interestingly, white light emission was realized by codoping Eu(III) ion into the Dy(III) complex for the first time.

  基于柔性席夫碱（H 2 L ），合成了新的异核Zn 2 Ln 2簇[Zn 2 L 2 Ln 2（hfac）6 ]（Ln = Eu（1），Tb（2）和Dy（3））。＝N，N′-双（水杨基亚基）-3，6-二氧杂-1，8-二氨基辛烷）和β-二酮酸酯配体（hfac ＝六氟乙酰丙酮酸酯）。同构配合物1-3的结构是通过单晶X射线晶体学确定的。光物理研究表明，Zn⋯Ln的短分子内距离允许能量从Zn 2 L转移对Eu（ III）和Tb（ III）中心的2基敏化剂；锌络合物的激发确实使镧系元素的发光“点亮”。更有趣的是，首次将Eu（ III）离子共掺入Dy（ III）配合物中实现了白光发射。
• Lanthanide complexes of a linear heptadentate ligand. Potential contrast agents for magnetic resonance imaging
  作者：Preet P.K. Claire、Christopher J. Jones、Kwok W. Chiu、John R. Thornback、Mary McPartlin

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83207-6

  日期：1992.1

  The complexes [Ln2-OC6H4-CH = NCH2(CH2NHCH2)3-CH2N = CHC6H4O-2'}(H2O)]Cl.nH2O (Ln = Lu, Gd) have been synthesized. The X-ray crystal structure of the lutetium complex reveals an eight-coordinate lutetium ion bound to two oxygens and five nitrogen atoms in the ligands and to a water molecule. The relaxivity of the gadolinium complex is comparable to that of [Gd(DTPA)(H2O)]2-.