dimethyl (2-oxo-2-cyclopentylethyl)phosphonate | 58612-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2-oxo-2-cyclopentylethyl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl 2-oxo-2-cyclopentylethylphosphonate；dimethyl 2-cyclopentyl-2-oxoethylphosphonate；dimethyl-(2-cyclopentyl-2-oxo-ethyl)-phosphonate；Dimethyl-2-oxo-2-cyclopentylaethylphosphonat；Dimethyl (2-cyclopentyl-2-oxoethyl)phosphonate；1-cyclopentyl-2-dimethoxyphosphorylethanone
• CAS: 58612-18-3
• 化学式: C₉H₁₇O₄P
• 分子量: 220.205
• InChiKey: JTVKAJITWPEQNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-oxo-2-cyclopentylethyl)phosphonate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,5S,6aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(E)-(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-cyclopentyl-propenyl]-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-4-Oxo-9-deoxy-9-azaprostaglandin I₂ derivatives. Very stable prostacyclin analogs

  摘要：

  描述了合成4-氧代-9-去氧-9-氮代前列腺素I₂（23a）及其两个ω-链类似物（23c和23e）的过程。所使用合成过程的最显著特点包括：(a)通过将三氯乙酰胺酸酯5b的[3,3]sigmatropic重排转化为三氯乙酰胺酸酰胺6引入C-9处的氮功能基，(b)将6转化为双环内酰胺7，使用硼氢化钠，(c)通过溴水合物8a立体特异性地引入11α-羟基，以及(d)通过Eschenmoser硫醚收缩过程，通过从硫代亚胺20中挤出硫将α链连接。

  DOI：

  10.1139/v87-362
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷甲酸甲酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 dimethyl (2-oxo-2-cyclopentylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  AN IMPROVED ROUTE TO (+)-9(O)-METHANO-Δ^6(9α)-PROSTAGLANDIN-I₁(ISOCARBACYCLIN)

  摘要：

  描述了一种改进的目标化合物合成方法及其衍生物的合成，其中通过使用环戊基硼烷有效实现了二烯向二醇的区域选择性转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1069

文献信息

• 2,5,6,7-tetranor-4,8-inter-m-phenylene PGI.sub.2 derivatives
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US04775692A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Disclosed herein are novel prostaglandin I.sub.2 (PGI.sub.2) derivatives exhibiting excellent in vivo duration and activities, said derivatives being represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1, X, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined herein.

  本文披露了一种展现出优异体内持续时间和活性的新型前列腺素I.sub.2（PGI.sub.2）衍生物，所述衍生物由以下一般式表示：##STR1##其中R.sub.1、X、R.sub.2和R.sub.3如本文所定义。
• Efficient synthesis of isocarbacyclins.
  作者：Mikiko SODEOKA、Yuji OGAWA、Toshiaki MASE、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.37.586

  日期：——

  An efficient and useful synthesis of isocarbacyclins, potent carbon analogs of Prostacyclin(PGI2), has been accomplished.Three synthetic routes to isocarbacyclins using intramolecular thermal ene reaction or intramolecular aldol condensation as a key step are described.

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。
• Stereocontrolled synthesis of exocyclic olefins using arene tricarbonyl chromium complex-catalyzed hydrogenation. I. Efficient synthesis of carbacyclin and its analogs.
  作者：Mikiko SODEOKA、Yuji OGAWA、Yoshie KIRIO、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.309

  日期：——

  An efficient synthesis of carbacyclin and its analogs (2-7) is described in which the stereospecific 1,4-hydrogenation of a 1,3-diene to an internal monoene plays a key role. That is, arene.Cr(CO)3 complex-catalyzed 1,4-hydrogenation of the dienes 13 and 58, obtainable from the Corey lactone in good yields, under high H2 pressure afforded the exocyclic olefins 14 and 61 stereospecifically in excellent

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。
• 15-Cycloalkyl-prostaglandins
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04034003A1

  公开（公告）日：1977-07-05

  15-Cycloalkyl-prostaglandins of the formula:- ##STR1## wherein A represents a grouping of the formula:- ##STR2## X represents ethylene of cis-vinylene, Y represents ethylene or trans-vinylene, B represents ethylene or trans-vinylene, R represents hydrogen or alkyl of 1 through 4 carbon atoms, R.sup.1 represents cycloalkyl of 4 through 7 carbon atoms, and R.sup.2 represents hydrogen or alkyl of 1 through 12 carbon atoms, are new compounds possessing the useful pharmacological properties typical of prostaglandins; they are of especial interest in the inhibition of blood platelet aggregation.

  15-环烷基-前列腺素的化学式为：- ##STR1## 其中A代表化学式的分组：- ##STR2## X代表顺式乙烯基或顺式乙烯基，Y代表乙烯基或反式乙烯基，B代表乙烯基或反式乙烯基，R代表氢或1至4个碳原子的烷基，R.sup.1代表4至7个碳原子的环烷基，R.sup.2代表1至12个碳原子的氢或烷基，是具有前列腺素典型药理特性的新化合物；它们在抑制血小板聚集方面具有特殊的兴趣。
• Bicyclo(3.3.0)octane derivatives
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0105651A1

  公开（公告）日：1984-04-18

  Bicyclo[3.3.0]octane derivatives of the formula; [wherein Ac represents an acetyl group, THP represents a tetrahydropyran-2-yl group and R represents a formyl group or a group of the formula: (in which one of R1 and R2 represents a hydroxy group and the other represents a hydrogen atom, or R' and R2 together represent an oxo group, R3 represents a single bond or a straight- or branched-chain alkylene group of 1 to 5 carbon atoms and R4 represents a straight- or branched-chain alkyl group of 1 to 8 carbon atoms, a straight- or branched-chain alkenyl or alkynyl group of 2 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group of 4 to 7 carbon atoms either unsubstituted or substituted by at least one straight- or branched-chain alkyl group of 1 to 8 carbon atoms or represents a phenyl group or phenoxy group either unsubstituted or substituted by at least one halogen atom, trifluoromethyl group or straight- or branched-chain alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, and the double bond in the formula VIII is E; with the proviso that when R3 represents a single bond, R does not represent a . substituted or unsubstituted phenoxy group)] are useful as important intermediates for the preparation of 6,9-methano-PGl2 and derivatives thereof.

  式中的双环[3.3.0]辛烷衍生物； [其中 Ac 代表乙酰基，THP 代表四氢吡喃-2-基，R 代表甲酰基或式中的基团： (其中 R1 和 R2 中的一个代表羟基，另一个代表氢原子，或 R' 和 R2 共同代表氧代基团，R3 代表单键或 1 至 5 个碳原子的直链或支链亚烷基，R4 代表 1 至 8 个碳原子的直链或支链烷基、2 至 8 个碳原子的直链或支链烯基或炔基、代表未被取代或被至少一个 1 至 8 个碳原子的直链或支链烷基取代的 4 至 7 个碳原子的环烷基，或代表未被取代或被至少一个卤素原子、三氟甲基或 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基取代的苯基或苯氧基，且式 VIII 中的双键为 E；但当 R3 代表单键时，R 不代表......。取代或未取代的苯氧基）]是制备 6,9-甲桥-PGl2 及其衍生物的重要中间体。