4-(3-溴苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸叔丁酯 | 202277-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(3-溴苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸叔丁酯
• 英文名称: ethyl 4-(3-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-(ethoxycarbonyl)-4-(3-bromophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-(3-bromophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；4-(3-bromophenyl)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；ethyl 4-(3-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 202277-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 339.189
• InChiKey: PDROXKNRSADMJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  425.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-溴苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸叔丁酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(3-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Kshirsagar; Nimje; Chaudhari, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1713 - 1715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲醇 在 高氯酸铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 4-(3-溴苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Photo-Oxidation Coupled Kabachnik–Fields and Bigenelli Reactions for Direct Conversion of Benzyl alcohols to α-Aminophosphonates and Dihydropyrimidones

  摘要：

  DOI：

  10.17344/acsi.2019.5348

文献信息

• Aiding the versatility of simple ammonium ionic liquids by the synthesis of bioactive 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives
  作者：Praachi Kakati、Preeti Singh、Priyanka Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/d1nj00280e

  日期：——

  Simple ammonium ionic liquids [ILs] are efficient, green, environmentally friendly catalysts in promoting the Biginelli condensation reaction, Hantzsch reaction and Niementowski reaction to afford 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives respectively by eliminating the need for harmful volatile organic solvents. These [ILs] are air and water stable, easy to prepare

  简单的铵离子液体[ILs]是高效，绿色，环保的催化剂，可通过消除Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应来分别提供1,2,3,4-四氢嘧啶，2-氨基噻唑和喹唑啉酮衍生物用于有害的挥发性有机溶剂。这些[IL]稳定于空气和水，易于制备且具有成本效益。研究了[IL]中阴离子和阳离子对反应的影响。结果清楚地表明，[IL]的酸度严重影响了Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应，并且在各种铵离子液体中，[Et 3 NH] [HSO 4]显示出最佳的催化活性。此外，[IL]可以很容易地分离和重复使用，而其活性略有下降。该技术为工业合成1,2,3,4-四氢嘧啶酮，2-氨基噻唑和喹唑啉酮提供了一种很好的替代方法。本发明的方法是用于合成这些衍生物的环保方法，这些衍生物通过几个绿色参数，即E因子，过程质量强度，反应质量效率，原子经济性和碳效率进行了验证。
• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• Introduction of a novel dicationic Brönsted acidic ionic liquid based on pyrazine and its application in the synthesis of xanthenediones and 3, 4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Seyyed Erfan Sadati Sorkhi、Mohammad M. Hashemi、Ali Ezabadi

  DOI：10.1007/s11164-020-04089-9

  日期：2020.4

  acidic ionic liquid based on pyrazine has been prepared and characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS, thermal gravimetric and differential thermal gravimetric analysis and also Hammett acidity function. The prepared dicationic ionic liquid is found to be an efficient and reusable catalyst for the synthesis of xanthenediones and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions. The merits

  制备了一种新型的吡嗪类布朗斯台德酸性离子液体，并通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，MS，热重分析和差示热重分析以及Hammett酸度函数进行了表征。发现所制备的阳离子型离子液体是在无溶剂条件下用于合成黄二酮和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one的有效且可重复使用的催化剂。所开发方法的优点包括离子液体的新颖性，离子液体的易于制备，易于后处理，催化剂的可重复使用性，高收率，短的反应时间以及不存在有毒的有机溶剂。
• A novel combination of (diacetoxyiodo)benzene and tert-butylhydroperoxide for the facile oxidative dehydrogenation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Nandkishor N. Karade、Sumit V. Gampawar、Jeevan M. Kondre、Girdharilal B. Tiwari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.045

  日期：2008.11

  A clean and efficient oxidative dehydrogenation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones to 1,2-dihydropyrimidines has been achieved through a novel combination of (diacetoxyiodo)benzene and tert-butylhydroperoxide in CH2Cl2.

  通过在CH 2 Cl 2中将（diacetoxyiodo ）苯和叔丁基氢过氧化物进行新颖的结合，已实现了3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-ones的干净高效氧化脱氢成1,2-dihydropyrimidines 。
• A green approach for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones (and -thiones) using N,N-diethyl-N-sulfoethanaminium hydrogen sulfate
  作者：Abdolkarim Zare、Zahra Nasouri

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.01.056

  日期：2016.4

  synthesized, and characterized by studying its FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectra. Afterward, catalytic activity of the Brønsted acidic ionic liquid has been examined for the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones and 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-thiones via the one-pot multi-component reaction between arylaldehydes, β-ketoesters and urea (or -thiourea) under solvent-free conditions. The

  本文合成了一种新型的含SO 3 H的离子液体，即N，N-二乙基-N-磺基硫代硫酸氢铵（[Et 3 N–SO 3 H] HSO 4），并对其FT-IR进行了表征。 ，1 H NMR，13 C NMR和质谱。此后，已经检查了布朗斯台德酸性离子液体的催化活性，用于通过以下方法制备3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮和3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-硫酮。在无溶剂条件下，芳基醛，β-酮酸酯与尿素（或-硫脲）之间的一锅多组分反应。结果表明，[Et 3 N–SO 3 H] HSO 4是该反应的高效催化剂。