di-sec-butyl phosphonate | 97371-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: di-sec-butyl phosphonate
• 英文别名: di(sec-butyl) phosphite；Phosphonsaeure-di-sek.-butylester；2-[Butan-2-yloxy(oxido)phosphaniumyl]oxybutane
• CAS: 97371-03-4
• 化学式: C₈H₁₉O₃P
• 分子量: 194.211
• InChiKey: KAIVIEFIGBWGOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-sec-butyl phosphonate 在 chlorosulphone 作用下， 生成 di-sec-butyl phosphorochloridate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Flame-retardant Phosphaphenanthrene Derivatives with High Phosphorus Contents

  摘要：

  通过 2-(6-氧代-6H-二苯并<；c,e><1,2>oxaphosphorin-6-yl)-methanol (ODOPM) 或 2-(6-oxido-6H-dibenz<c,e><1,2>oxaphosphorin-6-yl)-1,4-benzenediol (ODOPB) 与二烷基磷酰氯之间的磷化反应制备了高磷含量的磷菲衍生物。所有化合物的结构均通过 1H NMR、13C NMR、31P NMR、傅立叶变换红外光谱和高分辨率质谱进行了表征。通过热重分析和差示扫描量热法测定了代表性化合物的热稳定性。结果表明，这些化合物具有优异的抗氧化性、较高的热稳定性（起始分解温度高于 200°C）以及较高的炭化率（由于 P 含量较高），炭化率超过 25%。将代表性化合物作为阻燃添加剂添加到锂离子电池的常规电解液中，并测量了其自熄时间和离子电导率。结果表明，该化合物具有有效的阻燃特性。

  DOI：

  10.1071/ch13722
• 作为产物：
  描述：

  仲丁醇 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 phosphorus 、 碱性红 1 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以68 %的产率得到di-sec-butyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  三元光氧化还原/镍/卤化物催化白磷对醇的磷酸化

  摘要：

  二烷基亚磷酸酯 (DAPI) 是形成磷-碳键和磷-杂原子键的重要前体，具有重要的工业应用。传统的基于 PCl 3的程序存在高废物产生和有毒反应条件的问题。将白磷 (P 4 ) 直接转化为 DAPI 可以通过避免使用 Cl 2和 PCl 3来避免这些问题。我们提出了一种使用 P 4合成 DAPI 的无废物、环保方法和酒精，利用光氧化还原催化剂、镍催化剂和卤化物阴离子的组合。这种光催化方法能够有效地偶联各种醇。有利地，该方法还适用于磷酸三烷基酯和三硫代磷酸三芳基酯的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01942

文献信息

• Copper-catalyzed reductive coupling of aryl sulfonyl chlorides with H-phosphonates leading to S-aryl phosphorothioates
  作者：Jie Bai、Xiuling Cui、Hui Wang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4cc02693d

  日期：——

  An efficient protocol for copper-catalyzed reductive cross-coupling of aryl sulfonyl chlorides with H-phosphonates has been developed. The various S-aryl phosphorothioates were afforded in up to 86% yield for 20 examples. This protocol features high efficiency, wide functional group tolerance, commercially available aryl sulfonyl chlorides as starting materials and base-free conditions.

  已经开发出用于铜催化的芳基磺酰氯与H-膦酸酯的还原性交叉偶联的有效方案。对于20个实施例，以高达86％的收率提供了各种S-芳基硫代磷酸酯。该协议的特点是高效，宽泛的官能团耐受性，可商购的芳基磺酰氯作为起始原料和无碱条件。
• Synthesis of O-phosphorylated 1-substituted 2,2,2-trifluoroethanols, serine hydrolase inhibitors
  作者：A. Yu. Aksinenko、V. B. Sokolov、T. V. Goreva、G. F. Makhaeva

  DOI：10.1007/s11172-010-0050-2

  日期：2010.1

  Reactivity of trifluoromethyl carbonyl compounds in a two-step reaction with dialkyl phos-phites (the Abramov reaction and phosphonate—phosphate rearrangement) has been studied and the scope of this reaction for the preparation of O-phosphorylated 1-substituted 2,2,2-trifluoro-ethanols, serine hydrolase inhibitors, has been determined.

  研究了三氟甲基羰基化合物在与亚磷酸二烷基酯（阿布拉莫夫反应和膦酸酯-磷酸重排）的两步反应中的反应性，以及该反应制备 O-磷酸化 1-取代 2,2,2 的范围-三氟乙醇，丝氨酸水解酶抑制剂，已被确定。
• N,N-Dichloro poly(styrene-co-divinyl benzene) sulfonamide polymeric beads: an efficient and recyclable reagent for the synthesis of dialkyl chlorophosphates from dialkylphosphites at room temperature
  作者：Hemendra K. Gupta、Avik Mazumder、Prabhat Garg、Pranav K. Gutch、Devendra K. Dubey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.044

  日期：2008.11

  simple method is developed for the synthesis of dialkyl chlorophosphates from dialkylphosphites using a new chlorine bearing reagent, N,N-dichloro poly(styrene-co-divinyl benzene) sulfonamide in the form of polymeric beads. The reagent afforded dialkyl chlorophosphates at room temperature, and is recyclable.

  开发了一种有效且操作简单的方法，该方法使用一种新型的含氯试剂，N，N-二氯聚（苯乙烯-共二乙烯基苯）磺酰胺，以聚合物珠粒的形式，从亚磷酸二烷基酯合成氯磷酸二烷基酯。该试剂在室温下提供了氯代磷酸二烷基酯，并且是可回收的。
• Novel dialkylphosphorylhydrazones: Synthesis, leishmanicidal evaluation and theoretical investigation of the proposed mechanism of action
  作者：Carolina Barbosa Brito da Matta、Aline Cavalcanti de Queiroz、Mariana Silva Santos、Magna Suzana Alexandre-Moreira、Vinicius Tomaz Gonçalves、Catarina de Nigris Del Cistia、Carlos Mauricio R. Sant'Anna、João Batista N. DaCosta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.014

  日期：2015.8

  for the treatment of neglected diseases, new dialkylphosphorylhydrazones were synthesized and evaluated against the trypanosomatid parasites Leishmania braziliensis and Leishmania amazonensis. The synthesis of these compounds proved satisfactory with yields ranging from moderate to good. The most active compounds against L. braziliensis presented IC50 values in the 10−2 μM range, similar to that of the

  作为开发用于治疗被忽视疾病的新药物的计划的一部分，合成了新的二烷基磷酰基hydr，并针对巴西锥虫和巴西利什曼原虫的锥虫病寄生虫进行了评估。这些化合物的合成证明令人满意，收率从中等到良好。针对最活跃的化合物L. braziliensis呈现IC 50个值在10 -2  μM范围，类似于参考药物喷他脒。两种化合物4m和4n表现出显着的剂量依赖性降低了亚马逊乳杆菌的感染指数当在体内针对亚马逊感染L.Amazonensis的小鼠进行测试时，感染巨噬细胞并导致结节和溃疡完全愈合，但是仅在用4n治疗的情况下，接种部位对寄生虫负担的控制才具有统计学意义。使用与巴西乳杆菌的15种酶进行分子对接的目标捕鱼（反向对接）方法表明，活性化合物的可能目标是己糖激酶，这是糖酵解途径的第一个酶。
• EFFICIENT AND COST-EFFECTIVE SYNTHESIS OF DIALKYL CHLOROPHOSPHATES
  作者：P. D. Shakya、D. K. Dubey、Deepak Pardasani、Meehir Palit、A. K. Gupta

  DOI：10.1080/00304940509354988

  日期：2005.12

  Organophosphorus compounds have found a wide range of applications in the areas of industrial, agricultural and medicinal chemistry owing to their biological and physical properties as well as their utility as synthetic intermediates.' Dialkyl chlorophosphates have been used in the synthesis of phosphorus based insecticides/pesticides and have also been reported as reactive intermediates or synthons for the

  有机磷化合物由于其生物学和物理特性以及它们作为合成中间体的效用，在工业、农业和药物化学领域得到了广泛的应用。氯代磷酸二烷基酯已用于合成磷基杀虫剂/杀虫剂，也被报道作为反应中间体或合成子用于转化各种官能团，如氨基磷酸酯、磷酸酯、烯醇磷酸酯、酰肼、拟卤代磷酸酯和许多其他有机磷化合物。1-9 最近，氯磷酸二乙酯已被用作环化反应和环氧化物区域选择性开环的有效试剂。*由于它们的广泛用途和我们对其性质的兴趣，我们决定重新研究它们的合成。已经开发了多种方法来从相应的亚磷酸酯（二烷基-H-膦酸酯/亚磷酸三烷基酯）与各种试剂（例如元素氯、'0 光气、”S0,C1,,'2）反应制备氯磷酸二烷基酯S,Cl,,'3 CCl,,15 CC13N0,,16 PhS0,NC1,,'7 C,C16,1s CISCC13,'9CuC12,20 perchlorofulvalene,21 和 N-氯丁二酰亚胺。在实验室中操作