di-sec-butyl phosphorochloridate | 54757-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: di-sec-butyl phosphorochloridate
• 英文别名: di(sec-butyl) phosphoryl chloride；phosphorochloridic acid di-sec-butyl ester；chlorophosphoric acid di-sec-butyl ester；Chlorophosphorsaeure-di-sec-butylester；Di-sec-butyl-chlorophosphat；2-[Butan-2-yloxy(chloro)phosphoryl]oxybutane
• CAS: 54757-38-9
• 化学式: C₈H₁₈ClO₃P
• 分子量: 228.656
• InChiKey: AATQLTBRQOOBCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-sec-butyl phosphorochloridate 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (di-sec-butoxy-phosphoryl)-phosphorimidic acid triisobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gilyarov,V.A.; Kabachnik,M.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 2145 - 2148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  仲丁醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 di-sec-butyl phosphorochloridate
  参考文献：
  名称：

  长链磷酸二烷基酯的便捷制备：磷酸二烷基酯的合成

  摘要：

  摘要 氯氧化磷与伯醇（1.8当量）和三乙胺（1.8当量）在甲苯中反应，然后过滤并用蒸汽处理，得到的磷酸二烷基酯收率高，基本上没有磷酸三烷基酯的污染。 氯氧化磷与伯醇（1.8当量）和三乙胺（1.8当量）在甲苯中反应，然后过滤并用蒸汽处理，得到的磷酸二烷基酯收率高，基本上没有磷酸三烷基酯的污染。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290823

文献信息

• Synthesis of Phosphorocyanidates via Phosphorochloridates
  作者：Enxue Shi、Chengxin Pei

  DOI：10.1080/10426500307856

  日期：2003.5.1

  Dialkyl phosphorocyanidates ( 2 ) were obtained from dialkyl phosphorochloridates ( 1 ) in high yield (80-86%) at room temperature in methyl cyanide. Reaction between diethyl phosphorochloridate and potassium cyanide was greatly influenced by the solvents used. Tetraethyl pyrophosphate also was found to react with potassium cyanide to give diethyl phosphorocyanidate in methyl cyanide.

  在室温下在甲基氰化物中以高产率（80-86%）从二烷基磷酰氯（1）获得二烷基磷氰（2）。所用溶剂极大地影响了二乙基氯化磷和氰化钾之间的反应。还发现焦磷酸四乙酯与氰化钾反应，在甲基氰化物中得到磷酸二乙酯。
• Synthesis of Flame-retardant Phosphaphenanthrene Derivatives with High Phosphorus Contents
  作者：Jinyun Zheng、Yujian Yu、Lulu Zhang、Xiaomin Zhen、Yufen Zhao

  DOI：10.1071/ch13722

  日期：——

  Two novel types of phosphate derivatives of phosphaphenanthrene with a high phosphorus content were prepared by phosphorylation reaction between either 2-(6-oxido-6H-dibenz<c,e><1,2>oxaphosphorin-6-yl)-methanol (ODOPM) or 2-(6-oxido-6H-dibenz<c,e><1,2>oxaphosphorin-6-yl)-1,4-benzenediol (ODOPB) and dialkyl phosphoryl chloride. The structures of all compounds were characterised by 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR, Fourier transform infrared spectroscopy, and high-resolution mass spectrometry. The thermal stability of representative compounds was determined by thermal gravimetric analysis and differential scanning calorimetry. The results showed that the compounds have excellent resistance to oxidation, high thermal stability with an onset decomposition temperature above 200°C, and a high char yield over 25 %, owing to the high P content. The representative compound was added to conventional electrolytes of lithium-ion batteries as flame retardant additive, and the self-extinguishing time and ionic conductivity were measured. The result showed that the compounds have effective flame retardant properties.

  通过 2-(6-氧代-6H-二苯并<；c,e><1,2>oxaphosphorin-6-yl)-methanol (ODOPM) 或 2-(6-oxido-6H-dibenz<c,e><1,2>oxaphosphorin-6-yl)-1,4-benzenediol (ODOPB) 与二烷基磷酰氯之间的磷化反应制备了高磷含量的磷菲衍生物。所有化合物的结构均通过 1H NMR、13C NMR、31P NMR、傅立叶变换红外光谱和高分辨率质谱进行了表征。通过热重分析和差示扫描量热法测定了代表性化合物的热稳定性。结果表明，这些化合物具有优异的抗氧化性、较高的热稳定性（起始分解温度高于 200°C）以及较高的炭化率（由于 P 含量较高），炭化率超过 25%。将代表性化合物作为阻燃添加剂添加到锂离子电池的常规电解液中，并测量了其自熄时间和离子电导率。结果表明，该化合物具有有效的阻燃特性。
• N,N-Dichloro poly(styrene-co-divinyl benzene) sulfonamide polymeric beads: an efficient and recyclable reagent for the synthesis of dialkyl chlorophosphates from dialkylphosphites at room temperature
  作者：Hemendra K. Gupta、Avik Mazumder、Prabhat Garg、Pranav K. Gutch、Devendra K. Dubey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.044

  日期：2008.11

  simple method is developed for the synthesis of dialkyl chlorophosphates from dialkylphosphites using a new chlorine bearing reagent, N,N-dichloro poly(styrene-co-divinyl benzene) sulfonamide in the form of polymeric beads. The reagent afforded dialkyl chlorophosphates at room temperature, and is recyclable.

  开发了一种有效且操作简单的方法，该方法使用一种新型的含氯试剂，N，N-二氯聚（苯乙烯-共二乙烯基苯）磺酰胺，以聚合物珠粒的形式，从亚磷酸二烷基酯合成氯磷酸二烷基酯。该试剂在室温下提供了氯代磷酸二烷基酯，并且是可回收的。
• EFFICIENT AND COST-EFFECTIVE SYNTHESIS OF DIALKYL CHLOROPHOSPHATES
  作者：P. D. Shakya、D. K. Dubey、Deepak Pardasani、Meehir Palit、A. K. Gupta

  DOI：10.1080/00304940509354988

  日期：2005.12

  Organophosphorus compounds have found a wide range of applications in the areas of industrial, agricultural and medicinal chemistry owing to their biological and physical properties as well as their utility as synthetic intermediates.' Dialkyl chlorophosphates have been used in the synthesis of phosphorus based insecticides/pesticides and have also been reported as reactive intermediates or synthons for the

  有机磷化合物由于其生物学和物理特性以及它们作为合成中间体的效用，在工业、农业和药物化学领域得到了广泛的应用。氯代磷酸二烷基酯已用于合成磷基杀虫剂/杀虫剂，也被报道作为反应中间体或合成子用于转化各种官能团，如氨基磷酸酯、磷酸酯、烯醇磷酸酯、酰肼、拟卤代磷酸酯和许多其他有机磷化合物。1-9 最近，氯磷酸二乙酯已被用作环化反应和环氧化物区域选择性开环的有效试剂。*由于它们的广泛用途和我们对其性质的兴趣，我们决定重新研究它们的合成。已经开发了多种方法来从相应的亚磷酸酯（二烷基-H-膦酸酯/亚磷酸三烷基酯）与各种试剂（例如元素氯、'0 光气、”S0,C1,,'2）反应制备氯磷酸二烷基酯S,Cl,,'3 CCl,,15 CC13N0,,16 PhS0,NC1,,'7 C,C16,1s CISCC13,'9CuC12,20 perchlorofulvalene,21 和 N-氯丁二酰亚胺。在实验室中操作
• Nitta, Yoshihiro; Arakawa, Yasushi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3121 - 3129
  作者：Nitta, Yoshihiro、Arakawa, Yasushi

  DOI：——

  日期：——