4-methyl-3-ethylthio-5-(4-pyridinyl)-1,2,4-triazole | 575497-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-ethylthio-5-(4-pyridinyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-Methyl-2-ethylthio-5-(4-pyridinyl)-1,3,4-triazole；4-(5-ethylsulfanyl-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
• CAS: 575497-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄S
• 分子量: 220.298
• InChiKey: SIMWKZVDBSAAEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟肼 、 异硫氰酸甲酯 、 sodium hydroxide 、 碘甲烷 、 4-methyl-3-ethylthio-5-(4-pyridinyl)-1,2,4-triazole 在 异烟肼 、 水 、 异硫氰酸甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 47.83h， 以giving 4-methyl-3-methylthio-5-(4-pyridinyl)-1,2,4-triazole as a white solid (264.0 g, assay 95.4% w/w, yield 86% based on methylisothiocyanate, contains 5.5% w/w of water)的产率得到4-甲基-3-甲基硫代-5-(4-吡啶)-1,2,4-噻唑
  参考文献：
  名称：

  A NEW PROCESS FOR PREPARING 4-[4-METHYL-5-(CL-10ALKYLTHIO/C5-10ARYL-CL-6ALKYLTHIO)-4H-1,2,4-TRIAZOL-3-YL]PYRIDINES

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式（I）化合物的方法，其中R是C1-6烷基或C5-10芳基-C1-6烷基，包括以下步骤：a）反应异烟肟酰肼和甲基异硫氰酸酯，从而获得2-异烟酰基-N-甲基肼基甲硫氨酸；b）在碱性条件下使所述2-异烟酰基-N-甲基肼基甲硫氨酸发生环形反应，从而获得4-甲基-5-吡啶基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮；c）在碱性条件下，使所述4-甲基-5-吡啶基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮与R-X反应，其中R与公式I中的含义相同，X选自Cl、Br和I的群组，从而获得公式I的化合物；其中步骤a）、b）和c）在无中间分离的水环境中进行。

  公开号：

  US20110295016A1
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 4-甲基-5-吡啶-4-基-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到4-methyl-3-ethylthio-5-(4-pyridinyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NEW PROCESS FOR PREPARING 4- [4-METHYL-5- (CL- 10ALKYLTHIO/C5-10ARYL-CL-6ALKYLTHIO) -4H-1, 2, 4-TRIAZOL-3- YL] PYRIDINES.
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 4-[4-MÉTHYL-5-(CL- 10ALKYLTHIO/C5-10ARYL-CL-6ALKYLTHIO) -4H-1, 2, 4-TRIAZOL-3- YL] PYRIDINES

  摘要：

  该发明涉及一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为（I），其中R为C1-6烷基或C5-10芳基-C1-6烷基，包括以下步骤：a）将异烟肼酰脲和异硫氰酸甲酯反应，从而得到2-异烟酰-N-甲基肼基硫代甲酰；b）在碱性条件下，使得2-异烟酰-N-甲基肼基硫代甲酰发生环形成反应，从而得到4-甲基-5-吡啶-4-基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮；c）在碱性条件下，使得4-甲基-5-吡啶-4-基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮与R-X反应，其中R的含义与化学式I中相同，X选自Cl、Br和I，从而得到符合化学式I的化合物；其中步骤a）、b）和c）在无中间分离的水性环境中进行。

  公开号：

  WO2010068172A1

文献信息

• A NEW PROCESS FOR PREPARING 4- Ý4-METHYL-5- (CL- 10ALKYLTHIO/C5-10ARYL-CL-6ALKYLTHIO) -4H-1, 2, 4-TRIAZOL-3- YL¨PYRIDINES.
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2376474A1

  公开（公告）日：2011-10-19