benzyl ethyl carbonate | 22768-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ethyl carbonate
• 英文别名: carbonic acid ethyl ester-benzyl ester；Kohlensaeure-aethylester-benzylester；Aethyl-benzyl-carbonat；Kohlensaeure-ethylester-benzylester；Kohlensaeure-ethyl-benzylester；O-Ethyl-O-benzylcarbonat
• CAS: 22768-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD23713899
• 分子量: 180.203
• InChiKey: FJLGSLSITVQVRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.084 g/cm3(Temp: 24 °C)
• 保留指数：
  1340

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ethyl carbonate 在 正丁基锂 、 四甲基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-ethoxycarbonyl-2-phenyl-1-(trifluoromethylsulfanyl)eth-1-enyldimethylsulfonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  α-取代的二硫代酯的亲核亲核三氟甲基化。获得S-三氟甲基乙烯酮二硫缩醛及其与亲电物种的反应性

  摘要：

  在氟化物活化下使用CF 3 TMS ，在α位置带有一个核褐藻基的二硫代酯的亲核三氟甲基化，通过多米诺过程的亲硫三氟甲基化-β-消除作用，提供了前所未有的S -CF 3烯酮二硫缩醛。用不可烯醇化的α-氨基甲酰氧基二硫代酯可获得最佳结果。较高的同系物S -C 2 F 5烯酮二硫缩醛通过类似的方法制备。这些新的二硫缩醛在硫磺上与甲基化试剂发生定量和化学选择性反应，生成稳定的二甲基s型盐。它们更典型地与三氟甲磺酸反应，在β-碳上发生质子化反应，生成二硫鎓盐，其特征在于溶液，但不可分离。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.02.016
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  碱金属离子催化 2-苯甲酸吡啶酯和 2-碳酸吡啶酯的碱性乙醇解：非离去基团从苯甲酰基改性为苄氧羰基的效果

  摘要：

  对 2-吡啶碳酸酯 6 与碱金属乙醇盐 EtOM（M = Li、Na 和 K）在 25.0 ± 0.1 o C 的无水乙醇中的亲核置换反应进行了动力学研究。准一级速率常数图kobsd 与 [EtOM] 曲线向上，这是先前报道的酯的碱性乙醇解的典型现象，其中碱金属离子表现为路易斯酸催化剂。在加入 18-crown-6-ether (18C6) 后，6 与固定 EtOK 浓度的反应的 kobsd 值迅速降低，这是一种 K + 离子的络合剂，最高 [18C6]/[EtOK] = 1.0，然后保持不变此后保持不变，表明K + 离子发挥的催化作用在过量18C6存在下消失。EtOM 对 6 的反应性按 EtO - < EtOLi < EtONa < EtOK 的顺序增加，这与报道的 2-吡啶基苯甲酸酯 4 的相应反应的反应性顺序相反，即 EtO - < EtOK < EtONa < EtOLi。此外，对于解离的

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.519

文献信息

• β‐Aryl Nitrile Construction<i>via</i>Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Benzylation of α‐Cyano Aliphatic Carboxylate Salts
  作者：Rui Shang、Zheng Huang、Xiao Xiao、Xi Lu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200383

  日期：2012.9.17

  The palladium‐catalyzed decarboxylative benzylation of α‐cyano aliphatic carboxylate salts with benzyl electrophiles was discovered. This reaction exhibits good functional group compatibility and proceeds under relatively mild conditions. A diverse range of quaternary, tertiary and secondary β‐aryl nitriles can be conveniently prepared by this method.

  发现了α-氰基脂肪族羧酸盐与苄基亲电试剂的钯催化脱羧苄基化反应。该反应表现出良好的官能团相容性，并且在相对温和的条件下进行。通过这种方法可以方便地制备各种范围的季，叔和仲β-芳基腈。
• An Efficient Synthesis of Organic Carbonates using Nanocrystalline Magnesium Oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Ujjwal Pal、B. Sreedhar、B. M. Choudary

  DOI：10.1002/adsc.200600525

  日期：2007.7.2

  An efficient and selective synthesis of organic carbonates using nanocrystalline magnesium oxide has been realized by the direct condensation of alcohols and diethyl carbonate. The catalyst is quantitatively recovered by simple centrifugation and can be reused for four cycles with almost consistent activity.

  通过醇与碳酸二乙酯的直接缩合，已经实现了使用纳米晶状氧化镁的有效且选择性的有机碳酸酯的合成。通过简单的离心就可以定量回收催化剂，并且可以重复使用四个循环，活性几乎保持一致。
• MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Parsy Christophe Claude

  公开号：US20100260710A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula Ia or Ib, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，Ia或Ib式的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主HCV感染的方法。
• Rate and Product Studies with Benzyl and <i>p</i>-Nitrobenzyl Chloroformates under Solvolytic Conditions
  作者：Jin Burm Kyong、Byoung-Chun Park、Chang-Bae Kim、Dennis N. Kevill

  DOI：10.1021/jo005630y

  日期：2000.11.1

  2-trifluoroethanol (TFE). The solvolyses of benzyl chloroformate show similar characteristics in solvents of relatively high nucleophilicity and/or low ionizing power. In solvents with considerable fluoro alcohol content, an ionization mechanism, accompanied by loss of carbon dioxide, leads to benzyl chloride, benzyl alcohol, and benzyl alkyl ether. A new correlation now applies, with a much lower l value

  使用扩展的Grunwald-Winstein方程很好地关联了对硝基苄基氯甲酸酯的溶剂分解速率，对溶剂亲核性的变化具有很高的敏感性（l），对溶剂的变化具有中等的敏感性（m）。电离能力（Y（Cl））。该值与缔合-解离途径内的决定速率的缔合相一致。对于酰基碳的进攻的选择性值（S）显示乙醇相对于水的适度偏爱，以及乙醇相对于2,2,2-三氟乙醇（TFE）的相对较高的偏爱。在相对高亲核性和/或低电离能的溶剂中，氯甲酸苄酯的溶剂显示出相似的特性。在氟醇含量很高的溶剂中，电离机理伴随着二氧化碳的损失，生成苄基氯，苄醇和苄基烷基醚。现在应用一个新的相关性，它具有较低的l值和较高的m值。即使在TFE-乙醇混合物中，该途径的S值也接近于1，这与捕获高反应性碳正离子的二元溶剂的成分一致。
• Well‐defined Cp*Co(III)‐catalyzed Hydrogenation of Carbonates and Polycarbonates
  作者：Pardeep Dahiya、Manoj Kumar Gangwar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/cctc.202001490

  日期：2021.2.5

  complexes have shown excellent catalytic activity to produce value added diols/alcohols from carbonate and polycarbonates through hydrogenation using molecular hydrogen as sole reductant or iPrOH as transfer hydrogenation source. To demonstrate the developed methodology's practical applicability, we have recycled the bisphenol A monomer from compact disc (CD) through hydrogenation under the established reaction

  我们在此报告了使用定义明确，对空气稳定的高价钴络合物将碳酸酯和聚碳酸酯催化氢化为相应的二醇/醇。首次分离了几种带有N，O螯合的新型Cp * Co（III）配合物，并通过包括单晶X射线晶体学在内的各种光谱技术对其结构进行了表征。这些新颖的Co（III）配合物表现出优异的催化活性，以产生增值的二醇/使用分子氢作为唯一还原剂或从碳酸盐醇和聚碳酸酯通过氢化我PrOH作为转移加氢源。为了证明所开发的方法的实际适用性，我们在既定的反应条件下，使用无磷，富含地球，空气和水分稳定的高价钴催化剂，通过加氢回收了光盘（CD）中的双酚A单体。