(+)-(1R,1'R)-bis[1-(1-phenylethyl)] ether | 107832-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,1'R)-bis[1-(1-phenylethyl)] ether
• 英文别名: (RR)-bis(1-phenylethyl) ether；bis((R)-1-phenylethyl) ether；bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-ether；Bis-((R)-1-phenyl-aethyl)-aether；[(1R)-1-[(1R)-1-phenylethoxy]ethyl]benzene
• CAS: 107832-34-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: WXAVSTZWKNIWCN-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄醚 、 碘甲烷 在 六羰基铬 、 正丁基锂 、 (1S,2S)-1,2-diphenyl-N,N'-bis((R)-1-phenylethyl)ethane-1,2-diamine 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.67h， 以21.5 mg的产率得到(+)-(1R,1'R)-bis[1-(1-phenylethyl)] ether
  参考文献：
  名称：

  具有两个 α 立体中心的醚的立体控制方法

  摘要：

  已经使用手性碱/芳烃铬三羰基活化方法实现了四个醚的对映体对的立体控制合成，其中氧原子两侧是两个α立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800634

文献信息

• Organohalide-catalyzed dehydrative O-alkylation between alcohols: a facile etherification method for aliphatic ether synthesis
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Pingliang Chen、Lei Yu、Jianhui Chen、Xingen Hu

  DOI：10.1039/c5gc00284b

  日期：——

  Organohalides effectively catalyzed dehydrative O-alkylation reactions between alcohols, providing selective, practical, green, and easily scalable homo- and cross-etherification methods for the preparation of useful symmetrical and unsymmetrical aliphatic ethers.

  有机卤化物有效地催化了醇之间的脱水O-烷基化反应，为制备有用的对称和不对称脂族醚提供了选择性，实用，绿色，易于扩展的均和交叉醚化方法。
• An Iron-Based Dehydration Catalyst for Selective Formation of Styrene
  作者：Olaf Nachtigall、Andrew I. VanderWeide、William W. Brennessel、William D. Jones

  DOI：10.1021/acscatal.1c03037

  日期：2021.9.3

  moderate reaction temperatures, A showed a high catalytic efficiency. It was found to selectively activate the benzylic alcohol group of 1-phenylethanol. This is challenging since the vinyl system of styrene is highly reactive. In contrast to most of the other dehydration processes, the use of a Brønsted acid was not necessary. Furthermore, mechanistic insights into this E1-type transformation and its

  我们报告了 [Fe(OTf) 2 (FOX)] ( A )的合成和晶体结构。这种坚固的铁 (II) 配合物已成功用作均相催化剂，用于将 1-苯基乙醇脱水成苯乙烯。即使在低催化剂负载和中等反应温度下，A 也表现出高催化效率。发现它可以选择性地激活 1-苯基乙醇的苯甲醇基团。这是具有挑战性的，因为苯乙烯的乙烯基体系具有高反应性。与大多数其他脱水过程相比，不需要使用布朗斯台德酸。此外，还报告了对该 E 1型转化及其竞争性 S N 1 型副反应的机理见解。[铁( cHexOH)(OTf)(FOX)][OTf] ( B )，A的醇加合物，[Fe(H 2 O) 2 (FOX)][OTf] 2 ( C )，A的完全水合衍生物，和[μ-OFe(OTf)(FOX)} 2 ][OTf] 2 ( D )，A的双核氧化产物，也被表征和讨论。
• Boyer's Reaction and Transetherification: Mechanism and New Perspectives
  作者：Caterina Fraschetti、Maurizio Speranza、Laura Guarcini、Graziella Roselli、Antonello Filippi

  DOI：10.1002/chir.22581

  日期：2016.4

  Boyer's reaction were analyzed using several simple, chiral, alcoholic substrates, a variable amount of BiBr3 and different solvents. Basic solvents inhibit the reaction, while cyclohexane works very well; thus, it was our choice for the present study. In contrast to previous works, BiBr3 behaves as a true catalyst, being not consumed during the reaction. Although poisoning of the catalyst occurs to some

  使用几种简单的手性醇底物，不同量的BiBr 3和不同的溶剂分析了Boyer反应的进程和立体化学。碱性溶剂会抑制反应，而环己烷的效果非常好；因此，这是我们当前研究的选择。与以前的工作相反，BiBr 3表现为真正的催化剂，在反应过程中不被消耗。尽管催化剂中毒在一定程度上发生，但它并不影响反应产率（> 90％）。气相色谱/质谱（GC-MS）监测反应发现，例如，在存在酒精rac-1的情况下，异构醚4醚化为3。我们提出了一个适用于Boyer反应和跨醚化反应的统一机理模型，在该模型中，由BiBr 3的铋（III）与醇和醚的氧原子结合形成的n加合物中间体的电子性质对两者均起着关键作用。反应性和反应的立体化学结果。手性28：269–275，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.
• LII.—The halogenation of optically active phenyl-methylcarbinol in the presence and in the absence of pyridine, by thionyl chloride and the chlorides and oxychloride of phosphorus
  作者：Joseph Kenyon、Henry Phillips、Frank Martin、Hussey Taylor

  DOI：10.1039/jr9310000382

  日期：——
• MATYJASZEWSKI K.; SIGWALT P., NOUV. J. CHIM., 10,(1986) N 6, 333-335
  作者：MATYJASZEWSKI K.、 SIGWALT P.

  DOI：——

  日期：——