(1S,2S)-1,2-diphenyl-N,N'-bis((R)-1-phenylethyl)ethane-1,2-diamine | 156730-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-diphenyl-N,N'-bis((R)-1-phenylethyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-diphenyl-N,N'-bis-[1(R)-phenylethyl]ethane-1,2-diamine；1(S),2(S)-diphenyl-N,N'-bis-[1(R)-phenyl-ethyl]-ethane-1,2-diamine；N,N'-bis-[(R)-1-phenethyl]-(S,S)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane；(1S,2S)-1,2-Diphenyl-N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 156730-49-3
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂
• 分子量: 420.597
• InChiKey: OYDUICJTQOQOJF-PEMRLZPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-diphenyl-N,N'-bis((R)-1-phenylethyl)ethane-1,2-diamine 在 对甲苯磺酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (-)-(4S,5S)-2-(2-pyridinyl)-4,5-diphenyl-1,3-bis((R)-1-phenylethyl)imidazolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  The preparation of new enantiopure imidazolinium salts and their evaluation as catalysts and shift reagents

  摘要：

  A series of new chiral imidazolinium salts were prepared and tested as catalysts. It was possible to show that bis-imidazolinium salts had a higher reactivity than mono-imidazolium salts. In addition a chiral discrimination of the bis-imidazolinium salts with the potassium salt of racemic Mosher's acid wits proven by NMR studies. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.021
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 甲酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (1S,2S)-1,2-diphenyl-N,N'-bis((R)-1-phenylethyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  选择性介观环氧不对称化工艺的设计，开发和放大

  摘要：

  的循环的中试工厂规模desymmetrization内消旋-epoxide 4B，使用从对称二胺制备手性氨基化锂17，被设计和实现为提供烯丙醇3b中以高产率和大于99％的ee值。将该手性醇转化为酮2b，这是LY459477新不对称合成中的关键中间体。由容易获得的手性前体（R）-α-甲基苄基胺制备手性二胺17，并且可以从反应混合物中回收并重复使用。为研究环氧化物4b重排反应的机理而进行的研究表明，二胺17 为该过程提供了选择性和可扩展性的最佳组合。

  DOI：

  10.1021/op060225f
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-托品酮 在 Selectfluor 、 (1S,2S)-1,2-diphenyl-N,N'-bis((R)-1-phenylethyl)ethane-1,2-diamine 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S,5R)-2-fluoro-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氟-N-碳乙氧基肌醇酮和相关的肌钙蛋白衍生物催化的烯烃的对映选择性环氧化。

  摘要：

  已经评估了几种α-取代的N-碳乙氧基肌醇酮，作为经由二环氧乙烷中间体的烯烃与酮的不对称环氧化的催化剂。已对α-氟-N-甲氧羰基肌酮（2）进行了详细研究，它是一种高效的催化剂，不会受到拜尔-维利格分解的影响，并且可以以较低的负载量使用。使用N-碳乙氧基肌醇酮的手性碱去对称化，以对映体纯的形式制备该酮。2催化的不对称环氧化反应可提供ee高达83％的环氧化物。在测试的其他衍生物中，α-乙酰氧基衍生物7具有最高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026322y

文献信息

• CHIRAL LITHIUM AMIDE BASE DESYMMETRIZATION OF A RING FUSED IMIDE: FORMATION OF (3aS,7aS)-2-[2-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-ETHYL]-1,3-DIOXO-OCTAHYDRO-ISOINDOLE-3a-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
  作者：Rodeschini, Vincent、Simpkins, Nigel S.、Zhang, Fengzhi、Beenen, Melissa A.、Ellman, Jonathan A.

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0306

  日期：——
• Introduction of Multiple Elements of Chirality around an Aromatic Core and an Approach to Enantiomerically PureC3-Symmetric Ligands
  作者：M. Paola Castaldi、Susan E. Gibson、Matthew Rudd、Andrew J. P. White

  DOI：10.1002/anie.200500020

  日期：2005.5.30
• Enantioselective copper-catalyzed conjugate addition using chiral diaminocarbene ligands
  作者：Frédéric Guillen、Caroline L. Winn、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00387-1

  日期：2001.8

  Chiral diaminocarbene ligands, generated by in-situ deprotonation of the corresponding chiral imidazolinium salts, are shown to be efficient ligands in the asymmetric copper-catalyzed 1,4-conjugate addition of diethylzinc to enones, allowing enantiomeric excesses of up to 51% to be achieved. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective synthesis of 1,2-diphenyl-1,2-diaminoethanes by Yb(OTf)3 accelerated reductive coupling of imines
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00484-5

  日期：1998.5

  New reaction protocols have been established to perform the reductive coupling of N-benzyl benzaldimines to 1,2-diphenyl-1,2-diaminoethanes in mild, stereoselective, and catalytic conditions by the use of SmI2 and Yb(OTf)(3). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Simple synthesis of a C2 symmetric vicinal diamine: Highly diastereoselective Grignard addition to a chiral bis-imine
  作者：Kimberley Bambridge、Michael J. Begley、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76916-4

  日期：1994.5

  The reaction of the enantiomerically pure bis-imine derived from glyoxal and (R)-alpha-methylbenzylamine with PhMgCl in diethylether is highly diastereoselective, resulting in the selective formation of the C-2 symmetric vicinal diamine 7.