1-Methyl-4-(1-methylsulfanyl-2-phenylethyl)sulfonylbenzene | 87228-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-4-(1-methylsulfanyl-2-phenylethyl)sulfonylbenzene
• CAS: 87228-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S₂
• 分子量: 306.45
• InChiKey: NUEUFEIVPSPFLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  489.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-4-(1-methylsulfanyl-2-phenylethyl)sulfonylbenzene 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  使用甲硫基甲基对甲苯基砜合成醛和酮

  摘要：

  将甲硫基甲基对甲苯基砜（1）方便地烷基化，得到单烷基化和二烷基化的产物（2和4）。利用了将2和4分别转化为醛（3）和酮（5）的反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94852-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-((2-(methylthio)-1-phenyl-2-tosylvinyl)oxy)pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60 %的产率得到1-Methyl-4-(1-methylsulfanyl-2-phenylethyl)sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  以 2-halo-1-methylpyridinium iodides 为试剂的 α-酰基甲基化物的卤化物促进吡啶基化

  摘要：

  描述了在无过渡金属方案中卤化物促进的 α-酰基磺酰甲基化物和 2-halo-1-甲基吡啶碘化物之间的吡啶基化。多种 α-酰基磺酰基甲基化物以中等至良好的收率转化为双官能化乙烯基砜，从而为构建甲硫基和吡啶氧基取代的乙烯基砜提供了一种简便实用的方法。底物可以扩展到其他酰基甲基化物。该反应表明需要形成 C-O 键和 C-S、C-Cl 和 C-N 键的连续断裂。

  DOI：

  10.1039/d2ob02078e

文献信息

• Carbon-carbon bond formation with new Mitsunobu reagents
  作者：Tetsuto Tsunoda、Miwa Nagaku、Chisato Nagino、Yumi Kawamura、Fumie Ozaki、Hideaki Hioki、Shô Itô

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00300-2

  日期：1995.4

  derivatives and a stabilized phosphorane in the Mitsunobu type CC bond formation was compared utilizing the reactions of three nucleophiles of different pKa′S and several alcohols of different structure types. The study established the characteristics of each reagent. The synthesis of two insect pheromone analogs was accomplished effectively using these homologation reactions.

  利用三种不同p K a 'S的亲核试剂与几种不同结构类型的醇的反应，比较了三种三氮杂羧酸衍生物和稳定的膦烷在Mitsunobu型CC键形成中的效率。该研究确定了每种试剂的特性。使用这些同源反应可有效完成两种昆虫信息素类似物的合成。
• UTILIZATION OF METHYLTHIOMETHYL<i>p</i>-TOLYL SULFONE IN ORGANIC SYNTHESIS
  作者：Katsuyuki Ogura、Nobuhiro Yahata、Kimitoshi Hashizume、Koichi Tsuyama、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1246/cl.1983.767

  日期：1983.5.5

  Methylthiomethyl p-tolyl sulfone was found to be one of the useful reagents for preparation of various organic compounds such as S-methyl α-ketocarbothioates, carboxylic esters, five- and six-membered cycloalkanones, and α-methoxy-α-arylacetic esters.

  发现甲硫基甲基对甲苯基砜是制备各种有机化合物的有用试剂之一，例如 S-甲基 α-酮硫代碳酸酯、羧酸酯、五元和六元环烷酮和 α-甲氧基-α-芳基乙酸酯。
• Synthesis of homoallylic sulphides and selenides by lewis acid mediated displacement reactions of sulphones
  作者：Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80928-5

  日期：1991.1

  A number of α-seleno- and α-thio-substituted sulphones have been prepared, and subsequently reacted with allyltrimethylsilane, using EtAlCl2 as Lewis acid, to give homoallylic selenides or sulphides respectively. Some unsaturated substrates underwent an alternative cyclisation reaction to give substituted cyclohexane products, whereas in one case the use of a trimethylsilyloxydiene in place of allyltrimethylsilane

  已经制备了许多α-硒代和α-硫代取代的砜，随后使用EtAlCl 2作为路易斯酸与烯丙基三甲基硅烷反应，分别得到均烯丙基硒化物或硫化物。一些不饱和的底物经历另一种环化反应，得到取代的环己烷产物，而在一种情况下，使用三甲基甲硅烷基氧化二烯代替烯丙基三甲基硅烷，产生了由串联取代基-Diels-Alder反应产生的二酮产物。
• Synthesis of allylic sulphides and selenides by lewis acid mediated displacement reactions of sulphones
  作者：Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82455-7

  日期：——

  Allylic sulphides or selenides are produced by reaction of appropriate α-sulphonyl sulphides or selenides with allyltrimethylsilane in the presence of EtAlCl2.

  通过使合适的α-磺酰基硫化物或硒化物与烯丙基三甲基硅烷在EtAlCl 2存在下反应来生产烯丙基硫化物或硒化物。
• Reduction of Ketene Dithioacetal<i>S</i>,<i>S</i>-Dioxides with Sodium Borohydride and Its Application to a Convenient Synthesis of Alkyl Arylmethyl Ketones
  作者：Katsuyuki Ogura、Kazuo Ohtsuki、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1246/cl.1986.1597

  日期：1986.9.5

  The C–C double bond of a ketene dithioacetal S,S-dioxide was found to undergo reduction with sodium borohydride. This fact provides an efficient synthetic route from an aromatic aldehyde to an alkyl arylmethyl ketone using methylthiomethyl p-tolyl sulfone.

  发现乙烯酮二硫代乙缩醛 S,S-二氧化物的 C-C 双键被硼氢化钠还原。这一事实提供了使用甲硫基甲基对甲苯基砜从芳香醛到烷基芳甲基酮的有效合成路线。