benzyl dimethylsilyl ether | 2487-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl dimethylsilyl ether
• 英文别名: benzyloxydimethylsilane；Dimethyl-benzyloxy-silan；(Benzyloxy)(dimethyl)silane；dimethyl(phenylmethoxy)silane
• CAS: 2487-89-0
• 化学式: C₉H₁₄OSi
• 分子量: 166.295
• InChiKey: WTZAYPRBGBDDQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9498 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl dimethylsilyl ether 生成 六甲基环三硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  CHERNYSHEV, E. A.;MUDROVA, N. A.;KRASNOVA, T. L.;PETRUNIN, A. B., ZH. OBSHCH. XIMII, 58,(1988) N 3, 716-717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 苯甲醇 在 尿素 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到benzyl dimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Chernyshev, E. A.; Mudrova, N. A.; Krasnova, T. L., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 3, p. 634 - 635

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,3S)-2-methyl-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxypropan-1-one 在 benzyl dimethylsilyl ether 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 rac-(1R,3R)-2-methyl-1,3-diphenylpropane-1,3-diol 、 (1R,2r,3S)-2-methyl-1,3-diphenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲硅烷基烯醇酯的串联羟醛还原反应：一种立体选择性制备 1,3-二醇的新方法

  摘要：

  在催化量的 TBAF (Bu4NF) 存在下，衍生自无环酮的二甲基甲硅烷基烯醇化物与醛反应，得到具有中高非对映选择性的 syn,syn-1,3-二醇 7a 和 8a。立体化学结果可归因于顺式选择性羟醛反应和随后的 1,2-顺式选择性分子内还原。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.150

文献信息

• Hydrosilane‐Promoted Facile Deprotection of<i>tert</i>‐Butyl Groups in Esters, Ethers, Carbonates, and Carbamates
  作者：Takuya Ikeda、Zhenzhong Zhang、Yukihiro Motoyama

  DOI：10.1002/adsc.201801279

  日期：——

  an effective catalyst system for the cleavage reaction of C−O bond of O−t‐Bu moieties. The present catalytic reaction offers a practical method for the deprotection of tert‐butyl esters, tert‐butyl ethers, O‐Boc, and N‐Boc derivatives under mild conditions. The addition of activated carbon in the reaction mixture was proved to be crucial for not only sustaining the catalytic activity but also trapping

  发现在活性炭存在下，PdCl 2与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的结合是一种有效的O- t- Bu部分C-O键裂解反应的催化剂体系。本催化反应提供了一种在温和条件下对叔丁基酯，叔丁基醚，O- Boc和N- Boc衍生物进行脱保护的实用方法。事实证明，向反应混合物中添加活性炭不仅对于维持催化活性，而且对于捕集反应后的钯物种至关重要。
• Lewis Acid-catalyzed Reductive Etherification of Carbonyl Compounds with Alkoxyhydrosilanes
  作者：Katsukiyo Miura、Kazunori Ootsuka、Shuntaro Suda、Hisashi Nishikori、Akira Hosomi

  DOI：10.1055/s-2002-19779

  日期：——

  The TMSI-catalyzed reaction of aldehydes and ketones with alkoxydimethylsilanes gave unsymmetrical ethers in good to high yields. This reductive etherification is superior to the conventional method using two kinds of silicon reagents in terms of atom efficiency and ease of operation.

  TMSI催化的醛和酮与醇基二甲基硅烷的反应生成不对称醚，产率良好至很高。这种还原醚化反应在原子利用率和操作简易性方面优于传统使用两种硅试剂的方法。
• The catalytic Friedel–Crafts alkylation reaction of aromatic compounds with benzyl or allyl silyl ethers using Cl2Si(OTf)2 or Hf(OTf)4
  作者：Isamu Shiina、Masahiko Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01376-x

  日期：2002.9

  The Friedel-Crafts alkylation reaction of various aromatic compounds with benzyl or allyl silyl ethers is effectively promoted under mild reaction conditions using Lewis acid catalysts. A mixture of the desired phenyltolylmethanes is obtained in 80% yield from toluene with benzyl dimethylsilyl or trimethylsilyl ether at 50degreesC in the presence of a catalytic amount of Cl2Si(OTf)(2) or Hf(OTf)(2). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CHERNYSHEV E. A.; MUDROVA N. A.; KRASNOVA T. L.; PETRUNIN A. B., 4 BCEC. KONF. PO XIMII KARBENOV, MOSKVA, 15-17 CEHT., 1987. TEZ. DOKL., M+
  作者：CHERNYSHEV E. A.、 MUDROVA N. A.、 KRASNOVA T. L.、 PETRUNIN A. B.

  DOI：——

  日期：——