bis(2,5-dimethylphenyl)methane | 29050-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2,5-dimethylphenyl)methane
• 英文别名: Bis-(2,5-dimethyl-phenyl)-methan；2,5,2',5'-tetramethyldiphenylmethane；2,2',5,5'-tetramethyl diphenylmethane；2-[(2,5-Dimethylphenyl)methyl]-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 29050-59-7
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: WPPLRVAZKNMRHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1861;1868

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸 、 bis(2,5-dimethylphenyl)methane 、 硝酸 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen Transfer during the Alkylation of p-Xylene and of p-Chlorotoluene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01520a032
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethylphenylmagnesium bromide 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 bis(2,5-dimethylphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Shapiro, Israel O.; Nir, Malka; Hoffman, Roy E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1519 - 1524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural requirements for decarbonylative α,α-diarylation reaction of 2-methoxyalkanoic acids in phosphorus pentoxide-methanesulfonic acid mixture yielding 1,1-diarylalkane homologs
  作者：Noriyuki Yonezawa、Tetsuo Hino、Yoshimi Tokita、Kazuhisa Matsuda、Tomiki Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00996-4

  日期：1997.10

  2-Methoxyalkanoic acids were found to undergo consecutive decarbonylative α,α-diarylation in P2O5-MsOH instead of Friedel-Crafts type arylation on the carbonyl carbon. The influence of the substituents of the arenes and the carboxylic acids in this reaction was elucidated based on the reaction yields. The reaction behavior was found to be primarily governed by the electron-withdrawing/releasing property

  发现2-甲氧基链烷酸在P 2 O 5 -MsOH中经历连续的脱羰基α，α-二芳基化，而不是在羰基碳上进行Friedel-Crafts型芳基化。基于反应产率，阐明了芳烃和羧酸的取代基在该反应中的影响。发现反应行为主要受羧酸上α-取代基的吸电子/释放性能以及芳烃的正种接受能力支配。已显示出空间位阻参与确定反应的可行性，并将其作为次要因素。
• Dihalogen–halogenomethyl complexes of indium(III) X2InCH2X (X=Br, I): Simultaneous coordination of soft and hard ligands
  作者：Clovis Peppe、Fabiano Molinos de Andrade、Jaqueline Pinto Vargas、Melina de Azevedo Mello、Railander Alves Barcellos、Robert A. Burrow、Rubia Mara Siqueira da Silva

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.03.001

  日期：2009.6

  Halogenomethyl–dihalogen–indium(III) compounds X2InCH2X (X = Br, I) obtained from indium monohalides and methylene dihalides were reacted with the soft donor ligands dialkylsulfides, R2S (R = CH3, CH2Ph) to afford the corresponding dialkylsulfonium methylide complexes of InX3, X3InCH2SR2 (X = Br, R = CH3, 1; X = I, R = CH3, 2; X= I, R = CH2Ph, 3). Compound 1 was reacted with the hard donor ligands

  从单卤化铟和亚甲基二卤化物获得的卤代甲基二卤代铟（III）化合物X 2 InCH 2 X（X = Br，I）与柔软的施主配体二烷基硫醚R 2 S（R = CH 3，CH 2 Ph）反应得到INX的相应的二烷基锍甲基氧络合物3，X 3英寸2 SR 2（X = Br的，R = CH 3，1 ; X = I，R = CH 3，2 ; X = I，R = CH 2 PH，3）。化合物1使它与硬供体配体二甲亚砜或三苯基氧化膦反应生成相应的1：1加合物Br 3（L）InCH 2 S（CH 3）2（L =（CH 3）2 SO，4 ; L =（C 6 H 5）3 PO，5）。化合物1 - 5被完全表征在通过NMR光谱法溶液并且在由X射线方法为固态。
• Functional Ionic Liquids as Efficient and Recyclable Catalysts for the Methylation of Formaldehyde with Aromatics
  作者：Heyuan Song、Fuxiang Jin、Ronghua Jin、Meirong Kang、Zhen Li、Jing Chen

  DOI：10.1007/s10562-016-1750-5

  日期：2016.7

  Methylation of formaldehyde with various aromatics under functional ionic liquids catalysis has been developed. Among the ionic liquids investigated, triphenyl-(4-sulfobutyl)-phosphonium triflate ([TTPBs][CF3SO3]) showed high activity and afforded excellent yields of diarylmethane derivatives. A mechanism for the catalytic performance of [TTPBs][CF3SO3] is proposed. Besides, the catalyst can simply

  已经开发了在功能性离子液体催化下甲醛与各种芳烃的甲基化。在所研究的离子液体中，三苯基-(4-磺丁基)-鏻三氟甲磺酸盐 ([TTPBs][CF3SO3]) 显示出高活性并提供了优异的二芳基甲烷衍生物收率。提出了[TTPBs][CF3SO3]催化性能的机制。此外，该催化剂可以通过离心简单地从反应混合物中分离出来，并且可以循环使用十次，而没有明显的活性损失。 图文摘要 使用高效且可回收的功能性离子液体作为催化剂，通过甲醛与芳烃的甲基化成功合成了二芳基甲烷衍生物，收率极好和选择性是在无溶剂条件下获得的。该催化剂至少连续重复使用十次，其催化活性没有明显损失。同时，探索了催化剂的可用性。
• Selective Alkylation of<i>p</i>-Xylene with 2-Methylpropene by 12-Tungstophosphoric Acid
  作者：Hironobu Soeda、Toshio Okuhara、Makoto Misono

  DOI：10.1246/cl.1994.909

  日期：1994.5

  Solid H3PW12O40 catalyzed the alkylation of p-xylene with 2-methylpropene to t-butyl-p-xylene with 75%-selectivity, while the selectivity with H2SO4 was only 7%. The selectivity of heteropolyacids tended to increase with the acid strength.

  固体 H3PW12O40 催化对二甲苯与 2-甲基丙烯烷基化成叔丁基对二甲苯的选择性为 75%，而催化 H2SO4 的选择性仅为 7%。杂多酸的选择性随酸强度的增加而增加。
• Pozdnyakovich, Yu. V.; Borodovitsyn, V. V.; Pozdnyakovich, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 353 - 359
  作者：Pozdnyakovich, Yu. V.、Borodovitsyn, V. V.、Pozdnyakovich, S. A.、Shein, S. M.

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