4-(4-methoxy-phenoxy)-2-methylnitrobenzene | 620989-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxy-phenoxy)-2-methylnitrobenzene
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-1-nitrobenzene
• CAS: 620989-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: MAFDUOKSBNQRPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxy-phenoxy)-2-methylnitrobenzene 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-methoxy-phenoxy)-2-methylphenylamine
  参考文献：
  名称：

  N-substituted-heteroaryloxy-aryloxy-pyrimidine-2,4,6-trione metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式1中的N-取代-杂环氧基-芳氧基-2,4,6-三酮金属蛋白酶抑制剂，其中X、A、Y、B、G和R1如规范中所定义，并涉及用于治疗炎症、癌症和其他疾病的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20030232849A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基甲苯 、 4-甲氧基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 、 四氢呋喃 为溶剂， 以49 %的产率得到4-(4-methoxy-phenoxy)-2-methylnitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  合并激发态铜催化和三重硝基（杂）芳烃直接合成2-氨基苯酚衍生物

  摘要：

  硝基（杂）芳烃衍生物是用于各种产品（例如药物、聚合物和农用化学品）的重要商品化学品。在这项研究中，我们利用铜催化剂和硝基（杂）芳烃的激发态反应性以及酰基自由基的反极性反应性，将容易获得的硝基（杂）芳烃直接转化为有价值的2-氨基苯酚衍生物，这是许多领域的重要支架。最畅销的药品。该反应适用于多种硝基（杂）芳烃、酰氯以及复杂分子的后期修饰，使其成为发现新功能分子的有用工具。机理研究，包括自由基捕获实验、Stern Volmer 猝灭研究、光开/关实验和 O 标记研究，表明反应机制涉及铜配合物的光激发、双自由基耦合和笼内接触离子对迁移。我们的研究结果提供了一种简化的方案，用于从硝基（杂）芳烃合成基本药效团，同时推进激发态和自由基化学的知识并刺激新的反应设计和开发。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.11.005

文献信息

• Discovery and structure–activity study of a novel benzoxaborole anti-inflammatory agent (AN2728) for the potential topical treatment of psoriasis and atopic dermatitis
  作者：Tsutomu Akama、Stephen J. Baker、Yong-Kang Zhang、Vincent Hernandez、Huchen Zhou、Virginia Sanders、Yvonne Freund、Richard Kimura、Kirk R. Maples、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.007

  日期：2009.4

  A series of phenoxy benzoxaboroles were synthesized and screened for their inhibitory activity against PDE4 and cytokine release. 5-(4-Cyanophenoxy)-2,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (AN2728) showed potent activity both in vitro and in vivo. This compound is now in clinical development for the topical treatment of psoriasis and being pursued for the topical treatment of atopic dermatitis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3-Benzimidazol-2-yl-1H-indazoles as potent c-ABL inhibitors
  作者：Christopher M. McBride、Paul A. Renhowe、Thomas G. Gesner、Johanna M. Jansen、Julie Lin、Sylvia Ma、Yasheen Zhou、Cynthia M. Shafer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.043

  日期：2006.7

  The 3-benzimidazol-2-yl-1H-indazole scaffold was developed as an alternate scaffold for our receptor tyrosine kinase (RTK) inhibitor program. In exploring the SAR of this series, it was discovered that a subset of these compounds potently inhibit the enzyme c-ABL. The SAR of these compounds is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRIMIDINE-2,4,6-TRIONE METALLO-PROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1507535A1

  公开（公告）日：2005-02-23
• US6919332B2
  申请人：——

  公开号：US6919332B2

  公开（公告）日：2005-07-19
• [EN] PYRIMIDINE-2, 4, 6-TRIONE METALLO-PROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASE A BASE DE PYRIMIDINE-2, 4, 6-TRIONE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2003090751A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention relates to N-substituted-heteroaryloxy-aryloxy-2, 4, 6-trione metalloproteinase inhibitors of the formula (I) wherein X, A, Y, B, G and R1 are as defined in the specification, and to pharmaceutical compositions and methods of treating inflammation, cancer and other disorders. The compounds are matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors.