bis(4-methoxyphenyl) chlorothiophophate | 29134-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(4-methoxyphenyl) chlorothiophophate
• 英文别名: Chloro-bis(4-methoxyphenoxy)-sulfanylidene-lambda5-phosphane；chloro-bis(4-methoxyphenoxy)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 29134-76-7
• 化学式: C₁₄H₁₄ClO₄PS
• 分子量: 344.756
• InChiKey: ZXGPCPJRIYWATR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl) chlorothiophophate 在 氨 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 amidothiophosphoric acid O,O'-bis-(4-methoxy-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  新型芳基取代二硫代亚氨基膦酸盐作为金属外渗剂的合成与评价

  摘要：

  通过O,O,-二芳基氯硫代磷酸酯2和二芳基硫代膦酰胺在强碱性条件下反应合成了一系列新型O,O',O",O"'-四芳基二硫代亚氨基膦酸酯[(ArO)2PS]2NH4。以硫代磷酰氯和取代酚为原料，在相转移催化条件下首次制备了关键中间体2a~2g。这些四芳基二硫代亚氨基膦酸酯对来自硫酸盐溶液的 Zn 2 + 比 Fe 3 + 显示出高选择性。还讨论了取代基对标题化合物的 31 P NMR 的影响。

  DOI：

  10.1080/104265090968064
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 三氯硫磷 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 以77.1%的产率得到bis(4-methoxyphenyl) chlorothiophophate
  参考文献：
  名称：

  新型芳基取代二硫代亚氨基膦酸盐作为金属外渗剂的合成与评价

  摘要：

  通过O,O,-二芳基氯硫代磷酸酯2和二芳基硫代膦酰胺在强碱性条件下反应合成了一系列新型O,O',O",O"'-四芳基二硫代亚氨基膦酸酯[(ArO)2PS]2NH4。以硫代磷酰氯和取代酚为原料，在相转移催化条件下首次制备了关键中间体2a~2g。这些四芳基二硫代亚氨基膦酸酯对来自硫酸盐溶液的 Zn 2 + 比 Fe 3 + 显示出高选择性。还讨论了取代基对标题化合物的 31 P NMR 的影响。

  DOI：

  10.1080/104265090968064

文献信息

• Dual Substituent Effects on Pyridinolysis of Bis(aryl) Chlorothiophosphates in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Hai Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1754

  日期：2014.6.20

  The nucleophilic substitution reactions of bis(Y-aryl) chlorothiophosphates (1) with X-pyridines are investigated kinetically in acetonitrile at $35.0^\circ}C$. The free energy relationships with both X and Y are biphasic concave upwards with a break point at X = 3-Ph and Y = H, respectively. The sign of cross-interaction constants (CICs; $\rho}_XY}$) is positive with all X and Y. Proposed mechanism is a stepwise process with a rate-limiting leaving group departure from the intermediate with all X and Y. The kinetic results of 1 are compared with those of Y-aryl phenyl chlorothiophosphates (2). In the case of Y = electron-withdrawing groups, the cross-interaction between Y and Y, due to additional substituent Y, is significant enough to change the sign of $\rho}_XY}$ from negative with 2 to positive with 1, indicative of the change of mechanism from a rate-limiting bond formation to bond breaking.

  研究了双(Y-芳基)氯硫代磷酸酯 (1) 与 X-吡啶在乙腈中于 $35.0^\circ}C$ 发生的亲核取代反应的动力学过程。自由能与 X 和 Y 的关系是双相凹陷向上的，断点分别在 X = 3-Ph 和 Y = H 处。交叉作用常数（CICs；$\rho}_XY}$）的符号在所有 X 和 Y 条件下都是正的。在 Y = 失电子基团的情况下，由于额外的取代基 Y，Y 和 Y 之间的交叉作用非常显著，足以改变 $\rho}_XY}$ 的符号，从 2 的负数变为 1 的正数，表明机理从限速成键变为断键。
• Dual Substituent Effects on Anilinolysis of Bis(aryl) Chlorothiophosphates
  作者：Hasi Rani Barai、Hai Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.12.3597

  日期：2013.12.20

  )are positive for both electron-donating and electron-withdrawing Y substituents. The kinetic results of 1 arecompared with those of Y-aryl phenyl chlorothiophosphates (2). The cross-interaction between Y and Y, dueto additional substituent Y, is significant enough to result in the change of the sign of ρ

  ) 对给电子和吸电子的 Y 取代基都是正的。1的动力学结果与Y-芳基苯基氯硫代磷酸酯(2)的动力学结果进行了比较。Y 和 Y 之间的交叉相互作用，由于附加的取代基 Y，足以导致 ρ 符号的变化
• US3957798A
  申请人：——

  公开号：US3957798A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US3984348A
  申请人：——

  公开号：US3984348A

  公开（公告）日：1976-10-05