(trimethylsilyl)methyl isothiocyanate | 18293-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: (trimethylsilyl)methyl isothiocyanate
• 英文别名: (Isothiocyanatomethyl)trimethylsilane；isothiocyanatomethyl(trimethyl)silane
• CAS: 18293-48-6
• 化学式: C₅H₁₁NSSi
• 分子量: 145.301
• InChiKey: SMOMRMSTDHDJHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199 °C(Press: 741 Torr)
• 密度：
  0.938 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trimethylsilyl)methyl isothiocyanate 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-Trimethylsilanylmethyl-morpholine-4-carboximidothioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 N-（甲硅烷基甲基）硫脲制备 N-未取代的偶氮甲碱叶立德的新通用途径：非稳定化氨基腈叶立德合成等价物的环加成反应

  摘要：

  N-(甲硅烷基甲基)硫脲的 S-甲基化和脱甲硅烷基化生成在叶立德碳上具有甲硫基和氨基的 N-未取代的偶氮甲碱叶立德。这些偶氮甲碱叶立德与缺电子烯烃反应生成正式的氨基腈叶立德环加合物，即新型 2-氨基吡咯啉。因此，偶氮甲碱叶立德可以是不稳定的氨基腈叶立德的合成等价物，否则相对难以获得。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.945
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (trimethylsilyl)methyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Triorganosilyl methyl isothiocyanates

  摘要：

  公开号：

  US02762826A1

文献信息

• N,N′-Bis(trimethylsilylmethyl)thiocarbamide and N,N′-Bis(trimethylsilylmethyl)-λ6-thiocarbamide S,S-Dioxide
  作者：N. N. Vlasova、O. Yu. Grigor’eva、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/s11176-005-0334-7

  日期：2005.6

  ocarbamide S,S -dioxide was synthesized by oxidation of N,N ′-bis(trimethylsilylmethyl)thiocarbamide with hydrogen peroxide. The synthesized dioxide is a less active reducing agent than previously studied S,S -dioxides of organosilicon thiocarbamides in which the silicon atom is separated from the thiocarbamide fragment by a -CH2CH2CH2- bridge.

  N，N- 双（三甲基硅甲基）-λ 6 -thiocarbamide S，S 二氧化物用的氧化合成 N，N- 双（三甲基硅甲基）硫脲与过氧化氢。与先前研究的有机硅硫脲的 S，S-二氧化物相比，合成的二氧化物是一种活性较低的还原剂 ， 在有机硅硫脲中，硅原子通过-CH 2 CH 2 CH 2-桥与硫脲基片段分开。
• New Building Blocks for Heterocyclic Syntheses. Silylated Methyl Isothiocyanates
  作者：Toshikazu Hirao、Atsushi Yamada、Ken-ichiro Hayashi、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.1163

  日期：1982.4

  trimethylsilylmethyl isothiocyanate with aldehydes or ketones afforded oxazolidine-2-thione derivatives, which involves the isothiocyanato carbanion as an intermediate. Imidazolidine-2-thiones were similarly prepared from imines. The reaction of bis(trimethylsilyl)methyl isothiocyanate with benzaldehyde in the presence of a catalytic amount of n-Bu4NF gave styryl isothiocyanate and 5-phenyl-4-trimethylsilyloxazolidine-2-thione

  制备了三甲基甲硅烷基甲基异硫氰酸酯、双(三甲基甲硅烷基)甲基异硫氰酸酯和三(三甲基甲硅烷基)甲基异硫氰酸酯。三甲基甲硅烷基甲基异硫氰酸酯与醛或酮的氟化物催化反应得到恶唑烷-2-硫酮衍生物，其中涉及异硫氰酸根碳负离子作为中间体。类似地从亚胺制备咪唑烷-2-硫酮。双（三甲基甲硅烷基）甲基异硫氰酸酯与苯甲醛在催化量的 n-Bu4NF 存在下反应得到异硫氰酸苯乙烯酯和 5-苯基-4-三甲基甲硅烷基恶唑烷-2-硫酮。在三(三甲基甲硅烷基)甲基异硫氰酸酯的类似处理中，得到4-苄基-5-苯基-4-恶唑啉-2-硫酮和α-(三甲基甲硅烷基)苯乙烯异硫氰酸酯。
• Cycloaddition of New N -Unsubstituted Azomethine Ylides Generated from N -(Trimethylsilylmethyl)thioureas to Electron-Deficient Olefins, Acetylenes and Aldehydes, Synthetic Equivalents of Nonstabilized Aminonitrile Ylides 1
  作者：Otohiko Tsuge、Taizo Hatta、Hideki Tashiro、Yoshikazu Kakura、Hironori Maeda、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00688-8

  日期：2000.9

  The S-methylation of N-(trimethylsilylmethyl)thioureas and the subsequent desilylation of the silylmethyl group generates N-unsubstituted azomethine ylides having both methylthio and amino groups at the ylide carbon. These azomethine ylides undergo successful cycloaddition to electron-deficient olefins, acetylenes and aldehydes. As the methylthio group is eliminated under the reaction conditions to

  N-（三甲基甲硅烷基甲基）硫脲的S-甲基化和随后的甲硅烷基甲基的甲硅烷基化产生在叶立德碳上同时具有甲硫基和氨基的N-未取代的甲亚胺基化物。这些偶氮次甲基可成功地与电子不足的烯烃，乙炔和醛进行环加成反应。由于在反应条件下消除了甲硫基以产生相应的在2-位带有氨基的吡咯啉，吡咯和2-恶唑啉，因此这些偶氮甲碱可为非稳定的氨基腈的合成等价物，否则它们是相对难以获得的。
• Direct Lithiation of Methyl Isothiocyanate: A New Convenient Synthesis of Mono-, Bis- and Tris(trimethylsilyl)methyl Isothiocyanate
  作者：Lambert Brandsma、Nina A. Nedolya、Hermann D. Verkruijsse、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1055/s-1997-1202

  日期：1997.4

  Methyl Isothiocyanate/chlorotrimethylsilane mixtures in THF are readily converted with lithium diisopropylamide at -95°C to give trimethylsilylmethyl isothiocyanate, bis(trimethylsilyl)methyl isothiocyanate, and tris(trimethylsilyl)methyl isothiocyanate in 50-95% yields.

  在 THF 中的异硫氰酸甲酯/三甲基氯硅烷混合物很容易在 -95°C 下与二异丙基酰胺锂发生转化，从而得到三甲基硅甲基异硫氰酸酯、双（三甲基硅基）甲基异硫氰酸酯和三（三甲基硅基）甲基异硫氰酸酯，收率为 50-95%。
• Hirao, Toshikazu; Yamada, Atsushi; Ohshiro, Yoshiki, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 1, p. 95 - 96
  作者：Hirao, Toshikazu、Yamada, Atsushi、Ohshiro, Yoshiki、Agawa, Toshio

  DOI：——

  日期：——