N-demethylisocodeine | 25318-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-demethylisocodeine
• 英文别名: (4R,4aR,7R,7aR,12bS)-9-methoxy-1,2,3,4,4a,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 25318-90-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: HKOIXWVRNLGFOR-XHQKLZHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-demethylisocodeine 、 溴甲基环丙烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxy-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Demethyl-N-Substituted Dihydroisomorphine and Dihydroisocodeine Derivatives⁺

  摘要：

  Several new N-demethyl-N-alkyl derivatives (1p, 1r, 1s, 1m, 1n and 1o) of dihydroisomorphine and dihydroisocodeine, and N-demethyl-N-cyclopropylmethylisocodeine (2g) have been prepared. The presented synthetic procedure allows a convenient access to a series of structurally related, stereochemically homogeneous substances for studies of the agonist/antagonist properties.

  DOI：

  10.1080/00397919208020486
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二去氢-4,5alpha-环氧-3-甲氧基-17-甲基吗喃-6beta-醇乙酸酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 N-demethylisocodeine
  参考文献：
  名称：

  Hosztafi, S.; Makleit, S.; Miskolczi, Zs., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 114, # 1, p. 63 - 68

  摘要：

  DOI：