4-(4-methylcyclohexylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)one | 31882-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylcyclohexylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)one
• 英文别名: 4-(4-methylcyclohexylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-(4-methyl-cyclohexylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• CAS: 31882-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: TWUWFZHRWZANAW-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylcyclohexylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)one 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-甲基环己烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Lalitha, Nagabundi; Bhalerao, Uday Triamakraj; Iyengar, Divi Sarangapani, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 737 - 738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[benzoylamino-(4-methyl-cyclohexylidene)-acetyl]-pyrrolidine 生成 4-(4-methylcyclohexylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)one
  参考文献：
  名称：

  恶唑-5（4 H）-one和4,5-二氢-5-氧代-恶唑鎓高氯酸盐对烯胺的作用

  摘要：

  烯胺与酰化剂2-苯基恶唑-5（4H）-1的反常反应已显示出亚烷基亚马嘌呤酸的相应酰胺。基于使用4,5-二氢-2-甲基-5-氧代-铵盐的证据，提出了一种涉及攻击烯胺的α-碳原子并消除仲胺的反应机理。高氯酸恶唑鎓盐，也来自光谱数据。从2-phenylthiazol-5（4 H）-一，4，5-二氢-2-苯基-5-氧代-恶唑鎓高氯酸盐，并来自在氮原子上具有甲基取代基的二氢-氧代-恶唑鎓盐。所获得的不饱和酰胺在热解后得到不饱和恶唑酮，并用适当的胺从后者再生。另一方面，用缩合的二氢-氧-恶唑盐，2,3-二氢-2-氧-恶唑[3,2- a ]高氯酸吡啶鎓（46），烯胺被N-酰化并被驱逐出。脂环族部分得到1，2-二氢-2-氧吡啶并-1-乙酸的酰胺。

  DOI：

  10.1039/j39710000598

文献信息

• Synthesis and conformational properties of model dipeptides containing novel axially chiral α,β-didehydroamino acids at the (i+1) position of a β-turn conformation
  作者：Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez、Guifa Su

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.066

  日期：2004.12

  βII′-turn conformation. Axially chiral α,β-didehydroamino acids (Ra)- and (Sa)-4-methyl-, 4-phenyl- and (4-tert-butylcyclohexylidene)glycine can be considered as elongated structural analogues of alanine, phenylglycine and tert-leucine of R and S configuration since, in these chiral α,β-didehydroamino acids, the methyl, phenyl and tert-butyl groups are located about 4.3 Å away from the peptide backbone

  通过使相应的4-（4-烷基环己叉基）-2-苯基-1,3-恶唑-反应，合成了一系列在（i +1）位置含有一些新型轴向手性α，β-二氢杂氨基酸的模型二肽。5（4 H）-一个（S）-苯丙氨酸环己酰胺。通过X射线衍射晶体学分析研究了处于晶体状态的两个二肽的构象。主链扭转角表明两种肽都具有相似的II'型β-转角构象。NMR光谱已经揭示了相对刚性的β-转角结构也保留在溶液中，并且轴向手性α，β-二脱氢氨基酸的绝对构型不会显着影响肽链的构象。发现杂手性和同手性二肽都适应相同的βII'-转构象。轴向手性α，β-二氢氨基酸（R a）-和（S a）-4-甲基-，4-苯基-和（4-叔-丁基环己叉基）甘氨酸可以被认为是R和S构型的丙氨酸，苯基甘氨酸和叔亮氨酸的细长结构类似物，因为在这些手性α，β-二氢化氢氨基酸中，甲基，苯基和叔丁基位于约4.3Å远离掺入它们的肽主链。
• Synthesis and chemical resolution of unique α,β-didehydroamino acids with a chiral axis
  作者：Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02517-9

  日期：1999.1

  The synthesis, resolution and characterisation of dipeptides containing axially chiral Ra and SaN2-[N1-benzoyl-(4-methylcyclohexylidene)glycyl]-(S)-phenylalanine cyclohexylamide is described. These compounds are the first examples of disymmetric α,β-didehydroamino acids.

  描述了包含轴向手性R a和S a N 2- [ N 1-苯甲酰基-（4-甲基环己叉基）甘氨酸]-（S）-苯丙氨酸环己酰胺的二肽的合成，拆分和表征。这些化合物是双对称α，β-二氢氨基酸的第一个实例。
• Lalitha, N.; Bhalerao, U. T.; Ram, S. Raja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 3, p. 383 - 384
  作者：Lalitha, N.、Bhalerao, U. T.、Ram, S. Raja、Iyengar, D. S.

  DOI：——

  日期：——