(S)-N-(2-pyridylmethylene)-O-trimethylsilylvalinol | 918968-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-pyridylmethylene)-O-trimethylsilylvalinol
• 英文别名: (S,E)-3-Methyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)-1-(trimethylsilyloxy)butan-2-amine
• CAS: 918968-49-7
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂OSi
• 分子量: 264.443
• InChiKey: QLSBGJJCBAYOJM-DWKHYPNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-pyridylmethylene)-O-trimethylsilylvalinol 在 甲基锂 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[2(R)-chloro-2-(2-pyridyl)ethyl]-N,O-diacetyl-(S)-valinol
  参考文献：
  名称：

  由带有立体异构N-烷基取代基的2-吡啶亚胺和氮丙啶环的区域选择性开放的不对称合成2-（2-吡啶基）氮丙啶

  摘要：

  将氯甲基锂加到衍生自2-吡啶甲醛和（S）-缬氨醇的亚胺中，作为其O-三甲基甲硅烷基醚进行保护，得到的1,2-二取代的氮丙啶具有良好的收率和非对映选择性。对源自（S的亚胺）-缬氨酸甲酯得到含有氮丙啶环和α-氯酮基团的产物，该产物来自氯甲基锂对酯官能团的攻击。在氮上的其他立体烷基取代基给出的结果较不令人满意。此外，叠氮化方案不适用于其他不能二齿螯合的芳族亚胺，例如3-和4-吡啶亚胺和苯甲二胺。初步研究表明，通过内部或外部亲核试剂的攻击，可以进行2-（2-吡啶基）氮丙啶的区域和立体特异性开放反应。

  DOI：

  10.1021/jo0614137
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-(2-pyridylmethylene)-O-trimethylsilylvalinol
  参考文献：
  名称：

  Alvaro, Giuseppe; Martelli, Gianluca; Savoia, Diego, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 4, p. 775 - 783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Baettig Urs

  公开号：US20100029670A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein, which are useful for treating diseases which respond to CXCR2 receptor mediators. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  本发明涉及以下式（I）的化合物 其中X，R1，R2，R3，R4和R5如本文所定义，这些化合物对于治疗对CXCR2受体介质有响应的疾病是有用的。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• Design and synthesis of enantiopure 1-[1( S )-(2-pyridyl)alkyl]-2( R )-isopropylaziridines, new ligands for asymmetric catalysis
  作者：Katia Fiore、Gianluca Martelli、Magda Monari、Diego Savoia

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00571-6

  日期：1999.12

  Enantiopure 1-(2-pyridyl)alkyl aziridines were designed as bidentate ligands for asymmetric catalysis. Their synthesis involved the addition of organometallic reagents to the imine prepared from 2-pyridinealdehyde and an enantiopure β-aminoalcohol, followed by cyclisation of the β-aminoalcohol moiety to the aziridine ring. Two such ligands (N–N)* were prepared from (S)-valinol and converted to the

  对映体纯1-（2-吡啶基）烷基氮丙啶被设计为用于不对称催化的双齿配体。他们的合成涉及将有机金属试剂添加到由2-吡啶醛和对映体纯的β-氨基醇制得的亚胺中，然后将β-氨基醇部分环化到氮丙啶环上。两个这样的配体（N-N）*购自（制备小号） -缬氨醇并转化为复合物（η 3 -烯丙基）（N-N）*的Pd +的SbF 6 - ，其中一个用X射线晶体学。在代表性的Pd催化的烯丙基取代反应中实现适度的对映选择性。