ethyl 3-benzamido-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzamido-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-benzamido-6-oxo-2-(trifluoromethyl)pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₅
• 分子量: 355.27
• InChiKey: YRWABRVBSQUQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzamido-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-5-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 5-benzamido-2-trifluoromethyl-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  3-Benzamido-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-5-carboxylate 与烷氧基烯烃的 Diels-Alder 反应是制备含三氟甲基的 3-氨基苯甲酸衍生物的有效方法

  摘要：

  研究了 3-苯甲酰胺基-2-氧代-6-(三氟甲基)-2H-吡喃-5-羧酸乙酯与乙基乙烯基醚、2-甲氧基丙烯和 1-乙氧基丙烯的 Diels-Alder 反应。在不同的反应条件下，形成了中间体氧杂双环[2.2.2]辛烯酮、烷氧基环己二烯或芳香族产物[5-benzamido-2-(trifluoromethyl)benzoate]。该反应可用于制备一些迄今未知的 3-氨基苯甲酸的含三氟甲基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301485
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 乙氧基-2-亚甲基三氟乙酰乙酸乙酯 在 乙酸酐 作用下， 以90%的产率得到ethyl 3-benzamido-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis and Chemical Properties of 3-Acylamino-6-poly­fluoroalkyl-2H-pyran-2-ones

  摘要：

  许多3-酰氨基-6-多氟烷基-2H-吡喃-2-酮3，从β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮1和N-酰基甘氨酸2在醋酐中高效合成。研究了含三氟甲基的2H-吡喃-2-酮3b与O-和N-亲核试剂的反应，合成了3-N-苯甲酰氨基-6-羟基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮13，3-N-苯甲酰氨基-6-羟基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2H-吡啶-2-酮14a，以及N-和O-取代的3-(N-苯甲酰氨基)-6-三氟甲基-2H-吡啶-2-酮15c,e和16。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865290

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethyl-Containing Polysubstituted Aromatic Compounds by Diels-Alder Reaction of Ethyl 3-Benz­amido-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-2<i>H</i>-pyran-5-carboxylate
  作者：Ivan S. Kondratov、Nataliya A. Tolmachova、Violetta G. Dolovanyuk、Igor I. Gerus、Constantin-Gabriel Daniliuc、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201500032

  日期：2015.4

  Diels–Alder reactions of ethyl 3-benzamido-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-5-carboxylate (1a) with electronically different dienophiles, including cyclic enol ethers, cycloalkenes, α,β-unsaturated ketones, and terminal acetylenes, are useful for the efficient and selective three-step preparation of trifluoromethyl-containing aromatic compounds such as 3-aminobenzoic acid derivatives. We presume

  3-benzamido-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-5-carboxylate (1a) 与电子上不同的亲二烯体的 Diels-Alder 反应，包括环状烯醇醚、环烯烃、α,β-不饱和酮和末端乙炔可用于有效和选择性地三步制备含三氟甲基的芳族化合物，例如 3-氨基苯甲酸衍生物。我们假设三氟甲基的存在是决定初始环加成区域选择性的主要因素。
• Thermal Diels–Alder Reactions of 3-(Benzoylamino)-6-(polyfluoroalkyl)pyran-2-ones – New Synthesis ofp-(Polyfluoroalkyl)anilines
  作者：Nataliya A. Tolmachova、Igor I. Gerus、Sergey I. Vdovenko、Michael Essers、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.200600408

  日期：2006.10

  A new practical method for the regioselective synthesis of the N-benzoyl-4-(polyfluoroalkyl)anilines 5a–g by thermal Diels–Alder cycloaddition of 5-substituted 3-(benzoylamino)-6-(polyfluoroalkyl)pyran-2-ones 1a–e with fluorostyrenes 2 and 7, acetylenes 8a–c or vinyl ethers 10 and 13a and 13b is described. In the case of the reactions of pyrone 1a with cyclic vinyl ethers 13a and 13b, the dihydrobenzenes

  通过5-取代的3-(苯甲酰氨基)-6-(多氟烷基)吡喃-2-酮1a的热Diels-Alder环加成反应区域选择性合成N-苯甲酰-4-(多氟烷基)苯胺5a-g的实用新方法-e 与氟苯乙烯 2 和 7、乙炔 8a-c 或乙烯基醚 10 和 13a 和 13b 进行了描述。在吡喃酮1a与环状乙烯基醚13a和13b反应的情况下，得到二氢苯14a和14b。游离的 4-（多氟烷基）苯胺 16a-c 通过 DBU 辅助的苯甲酰基脱保护以良好的产率顺利形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)