pent-4-enyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzyl-6-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 824967-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-enyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzyl-6-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-3-hydroxy-6-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 824967-44-4
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₆
• 分子量: 405.451
• InChiKey: MWNBQWHSIIVNHS-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzyl-6-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(hydroxymethyl)-6-(4-oxobutoxy)-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二聚体类肝素模拟物的设计与合成

  摘要：

  展示定制的和定义明确的硫酸乙酰肝素（HS）序列的合成寡糖构建体具有调节动态HS依赖性生物分子识别过程的潜力。我们报告了通过正戊烯基糖苷形成HS样片段[Glc A- β-（1,4）-Glc N Ac]和相关二聚（双子座）二糖（4a和4b）的有效策略。当使用会聚的合成方法时，通过化学选择保护/去保护方案，亚氨酸酯和n的组合来实现目标分子的构建。-戊烯基糖基化和官能团操纵，然后进行臭氧分解和还原胺化。例如，使用催化量的TMSOTf，用三氯乙酰亚氨酸葡萄糖醛酸供体（13）对2-叠氮基糖苷（25）进行糖基化，提供了肝素样二糖（28a和28b），它们在25℃时配有正戊烯基系链异头端。反过来，类肝素样双子双糖（4a和4b）是通过选择性转化n中的烯烃单元而产生的-戊烯基糖苷生成四碳醛，然后用乙二胺还原胺化。所描述的合成方法提供了获得小的类肝素低聚物的结构变体的途径，这些结构变体是用于产生新型HS模拟药物，诊断试剂和生物材料的通用构建基块。

  DOI：

  10.1021/jo049092r
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-5-Azido-4-benzyloxy-2-hydroxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3-ol 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 pent-4-enyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzyl-6-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 、 pent-4-enyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二聚体类肝素模拟物的设计与合成

  摘要：

  展示定制的和定义明确的硫酸乙酰肝素（HS）序列的合成寡糖构建体具有调节动态HS依赖性生物分子识别过程的潜力。我们报告了通过正戊烯基糖苷形成HS样片段[Glc A- β-（1,4）-Glc N Ac]和相关二聚（双子座）二糖（4a和4b）的有效策略。当使用会聚的合成方法时，通过化学选择保护/去保护方案，亚氨酸酯和n的组合来实现目标分子的构建。-戊烯基糖基化和官能团操纵，然后进行臭氧分解和还原胺化。例如，使用催化量的TMSOTf，用三氯乙酰亚氨酸葡萄糖醛酸供体（13）对2-叠氮基糖苷（25）进行糖基化，提供了肝素样二糖（28a和28b），它们在25℃时配有正戊烯基系链异头端。反过来，类肝素样双子双糖（4a和4b）是通过选择性转化n中的烯烃单元而产生的-戊烯基糖苷生成四碳醛，然后用乙二胺还原胺化。所描述的合成方法提供了获得小的类肝素低聚物的结构变体的途径，这些结构变体是用于产生新型HS模拟药物，诊断试剂和生物材料的通用构建基块。

  DOI：

  10.1021/jo049092r