3-methyl-4-phenylpentan-2-one | 201680-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylpentan-2-one
• 英文别名: 3-methyl-4-phenyl-pentan-2-one；3-Methyl-4-phenyl-pentan-2-on
• CAS: 201680-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: GIMAGMSJRGGXMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.958 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-phenylpentan-2-one 在 镍 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 生成 (3-bromo-1,2-dimethyl-butyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Gelin,R.; Chantegrel,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2527 - 2544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基戊-3-烯-2-酮 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₃H₄₇IrN₂OP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到3-methyl-4-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四取代烯烃的铱催化加氢反应生成结构多样的琥珀酸酯，丁内酯和三氟甲基衍生物的非对映体和对映体

  摘要：

  已经开发了一种高效的铱N，P-配体催化的不带导向基团的官能化四取代烯烃的不对称氢化反应。使用0.5–1.0 mol％的催化剂负载量，可以获得高收率，出色的对映异构和非对映异构选择性（高达99％ee）的各种结构多样的手性琥珀酸酯衍生物。该立体选择性反应适用于合成具有两个连续的立体发生中心的手性无环分子（至多> 99％ee），并且与各种芳族，脂族和杂环系统以及具有不同电子性质的各种官能团兼容。此外，这种不对称方案允许短距离的对映选择性途径生成丁内酯，这是抗癌药BMS-871和药物合成的中间体（2S）-（-）-维拉帕米和（2 S）-（-）-加洛帕米。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01508

文献信息

• Rhodium-catalyzed conjugate addition of aryl- and alkenyl-stannanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Shuichi Oi、Mitsutoshi Moro、Hisanori Ito、Yoshio Honma、Sotaro Miyano、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01128-0

  日期：2002.1

  The addition of aryl- or alkenyl-trimethylstannanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of a cationic rhodium complex ([Rh(cod)(MeCN)2]BF4) and water to afford the conjugate addition products in good yields was examined. It was observed that addition of water was necessary for the reaction to proceed smoothly. The aryl- or alkenyl-rhodium complex, which is generated

  在催化量的阳离子铑络合物（[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4）和水存在下，向α，β-不饱和羰基化合物中添加芳基或链烯基三甲基锡烷，以提供共轭物添加检查了高收率的产品。观察到，为了使反应顺利进行，需要添加水。由有机锡化合物通过重金属化作用生成的芳基-或烯基-铑络合物被认为是活性催化物质。
• Unlocking the Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted Acyclic Enones
  作者：Jorge Faiges、Maria Biosca、Miquel A. Pericàs、Maria Besora、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/anie.202315872

  日期：2024.2.26

  Fast and highly selective Ir-catalysts have been developed for the asymmetric hydrogenation of challenging tetrasubstituted acyclic enones. The mechanism and the effects of the catalyst and reaction parameters on selectivity have been unraveled by means of deuterogenation experiments and DFT calculations.

  快速且高选择性的铱催化剂已被开发用于具有挑战性的四取代无环烯酮的不对称氢化。通过氘化实验和DFT计算，揭示了催化剂和反应参数对选择性的影响机理和影响。
• Oi, Shuichi; Moro, Mitsutoshi; Ono, Sachie, Chemistry Letters, 1998, # l, p. 83 - 84
  作者：Oi, Shuichi、Moro, Mitsutoshi、Ono, Sachie、Inoue, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• Colonge; Pichat, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 177,183
  作者：Colonge、Pichat

  DOI：——

  日期：——
• Nenitzescu; Gavat, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 519, p. 260,267
  作者：Nenitzescu、Gavat

  DOI：——

  日期：——