ethyl 2-benzamido-3-oxo-3-phenylpropanoate | 122088-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzamido-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 122088-81-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: CHPJAHNVPQPSHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  525.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzamido-3-oxo-3-phenylpropanoate 、 乙胺 生成 hippuric acid ethylamide
  参考文献：
  名称：

  Graenacher, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 rhodium(II) acetate dimer 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-benzamido-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的α-重氮酮与C═O键的偶联偶联环化

  摘要：

  已经开发了前所未有的C ofX键（X = O和S）对铑（I）-卡宾的分子间亲核攻击。这种转变可以使芳酰胺与α-二氮杂酮偶合-环化，并提供对官能团具有广泛耐受性的2,4,5-三取代的1,3-恶唑和1,3-噻唑的简捷途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01541

文献信息

• Interweaving Visible‐Light and Iron Catalysis for Nitrene Formation and Transformation with Dioxazolones
  作者：Jing‐Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202016234

  日期：2021.7.19

  transfer reactions with dioxazolones for intermolecular C(sp3)-N, N=S, and N=P bond formation are described. These reactions occur with exogenous-ligand-free process and feature satisfactory to excellent yields (up to 99 %), an ample substrate scope (109 examples) under mild reaction conditions. In contrast to intramolecular C−H amidations strategies, an intermolecular regioselective C−H amidation via

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。
• Synthesen von ?-Ketos�ureestern
  作者：M. Viscontini、K. Adank

  DOI：10.1002/hlca.19520350436

  日期：1952.5.2

  Durch Kondensation von Benzoylchlorid und Hippursäureester mit Hilfe von Natrium ist uns die Synthese einer Verbindung gelungen, von der wir annehmen, dass es sich um O-Benzoylhippursäureester handelt.

  通过在钠的帮助下使苯甲酰氯和马尿酸酯缩合，我们成功地合成了一种假定为O-苯甲酰基马尿酸酯的化合物。
• A practical synthesis of α-acylamino-β-keto-esters: Acylation of alkyl hydrogen (acylamino)malonates via the MgCl2/R3N base system
  作者：Damian J. Krysan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00581-3

  日期：1996.5

  An operationally simple procedure for the synthesis of α-acylamino-β-keto-esters has been devised using a MgCl2/R3N base system to generate the magnesium enolates of a series of alkyl hydrogen (acylamino)malonates. These reagents smoothly react at 0 °C with a variety of acid chlorides to give α-acylamino-β-keto-esters in good to excellent yields. In addition to being quite convenient and versatile

  已经设计了使用MgCl 2 / R 3 N碱系统合成α-酰基氨基-β-酮基酯的操作简单的程序，以生成一系列烷基氢（酰基氨基）丙二酸烯醇镁。这些试剂可在0°C下与各种酰氯平稳反应，从而以良好或极佳的收率得到α-酰基氨基-β-酮酸酯。除了对于小规模制备非常方便和通用之外，该方法还应该非常适合于这种重要分子类别的大规模合成。
• Rhodium(I)-Catalyzed Coupling–Cyclization of C═O Bonds with α-Diazoketones
  作者：Ziyang Chen、Xinwei Hu、Junmin Huang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01541

  日期：2018.7.6

  An unprecedented intermolecular nucleophilic attack of C═X bonds (X = O and S) on the rhodium(I)-carbenes has been developed. This transformation allows for the coupling–cyclization of aroylamides with α-diazoketones and provides concise access to 2,4,5-trisubstituted 1,3-oxazoles and 1,3-thiazoles with a broad tolerance of functional groups.

  已经开发了前所未有的C ofX键（X = O和S）对铑（I）-卡宾的分子间亲核攻击。这种转变可以使芳酰胺与α-二氮杂酮偶合-环化，并提供对官能团具有广泛耐受性的2,4,5-三取代的1,3-恶唑和1,3-噻唑的简捷途径。
• Graenacher, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 870
  作者：Graenacher

  DOI：——

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