2-(5-氨基-2H-四唑-2-基)乙酸乙酯 | 21744-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-氨基-2H-四唑-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(5-amino-2H-tetrazol-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (5-aminotetrazol-2-yl)acetate；(5-amino-tetrazol-2-yl)-acetic acid ethyl ester；5-Amino-tetrazolyl-(2)-essigsaeure-ethylester；2-Carboethoxymethyl-5-aminotetrazole；ethyl 2-(5-aminotetrazol-2-yl)acetate
• CAS: 21744-50-3
• 化学式: C₅H₉N₅O₂
• 分子量: 171.159
• InChiKey: XHFAYWUSDSKILY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氨基-2H-四唑-2-基)乙酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以3 g的产率得到2-(5-氨基-2H-四唑-2-基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  5-((5-amino-2H-tetrazol-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine的合成及晶体结构

  摘要：

  摘要 合成了一种含能材料前体 5-((5-amino-2H-tetrazol-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine，并通过 NMR、IR、DSC 和 X 射线晶体学表征.结果表明它属于正交空间群P nma, a  = 6.9604(4) Å, b  = 18.3620(8) Å, c  = 5.8560(3) Å, V  = 748.44(7) Å 3 , α =  90 °, β =  90°, γ =  90°, Z  = 4, ρ = 1.617 g·cm -3. 该结构表现出NH…N型的分子间氢键，这些氢键将分子连接成波浪状的二维分子层。此外，通过量子化学计算和非共价相互作用分析证明了强 π 相互作用。测得的冲击灵敏度为 10 J，摩擦灵敏度为 190 N。

  DOI：

  10.1080/15421406.2021.1905142
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 溴乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以6.6 g的产率得到2-(5-氨基-2H-四唑-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  5-((5-amino-2H-tetrazol-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine的合成及晶体结构

  摘要：

  摘要 合成了一种含能材料前体 5-((5-amino-2H-tetrazol-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine，并通过 NMR、IR、DSC 和 X 射线晶体学表征.结果表明它属于正交空间群P nma, a  = 6.9604(4) Å, b  = 18.3620(8) Å, c  = 5.8560(3) Å, V  = 748.44(7) Å 3 , α =  90 °, β =  90°, γ =  90°, Z  = 4, ρ = 1.617 g·cm -3. 该结构表现出NH…N型的分子间氢键，这些氢键将分子连接成波浪状的二维分子层。此外，通过量子化学计算和非共价相互作用分析证明了强 π 相互作用。测得的冲击灵敏度为 10 J，摩擦灵敏度为 190 N。

  DOI：

  10.1080/15421406.2021.1905142

文献信息

• Conversion of tetrazoles into hydrazonoyl chlorides. Novel donor–dithiazolium interactions
  作者：Charles W. Rees、Sivaprasad Sivadasan、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/b202211g

  日期：2002.6.27

  5-Substituted tetrazoles 13, readily prepared from RCN and aluminium azide, react rapidly with Appel salt 1 at room temperature to give hydrazonoyl chlorides 16 in high yield. 5-Aminotetrazole 4 reacts further to give the extended bis(iminodithiazole) 6 and a minor product 7. Mechanisms are proposed for these reactions (except for the formation of 7) which are supported by the smooth conversion of

  5位替补 四唑 13，由RCN和叠氮化铝在室温下，与Appel盐1迅速反应，以高收率得到酰氯16。5-氨基四唑4进一步反应，得到延伸的双（亚氨基二噻唑）6和次要产物7。提出了这些反应的机理（除了7的形成以外），这些机理由5-氨基-2-取代基的平滑转化得到支持。四唑 11，但不被5-氨基-1-取代四唑，分为正常的亚氨基二噻唑类。12。红色的双（亚胺）6在温暖的条件下重排为黄色的1,3,4-噻二唑19二甲基亚砜。的结构1，6，7和19被证明X射线晶体学 这也表明在每种情况下，相邻的二噻唑环硫原子与任一氧之间都存在很强的3中心分子间相互作用， 氮 或氯供体。
• Design and synthesis of <i>N</i>-methylene-<i>C</i> linked tetrazole and nitramino-1,2,4-triazole: an approach to promising energetic materials
  作者：Yongxing Tang、Chunlin He、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c6ta05057c

  日期：——

  Asymmetric disubstituted N-methylene-C-bridged nitrogen-rich heterocycles (tetrazole and nitramino-1,2,4-triazole) were synthesized in three steps and their nitrogen-rich energetic salts were prepared. The structures of these compounds have been established by spectral and analytical data, and, in some cases, by single crystal X-ray diffraction studies. Detonation performance was determined using the

  非对称二取代的Ñ亚甲基Ç -bridged富氮杂环（四唑和硝-1,2,4-三唑）在三个步骤中合成和制备它们的富氮高能盐。这些化合物的结构已通过光谱和分析数据确定，在某些情况下，已通过单晶X射线衍射研究确定。使用EXPLO5 6.01代码基于计算的地层热和测得的密度确定爆震性能。所述Ñ亚甲基Ç -bridged化合物表现出适度的热稳定性高爆轰性能和可接受的灵敏度合并，并因此对可能的应用为高能材料的兴趣。
• WO2007/128568
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——