2-allylthio-4-amino-1H-pyrimidin-6-one | 57939-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-allylthio-4-amino-1H-pyrimidin-6-one
• 英文别名: 6-amino-2-(prop-2-en-1-ylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one；2-allylmercapto-6-aminopyrimidine-4(3H)-one；2-(allylsulfanyl)-6-aminopyrimidin-4(3H)-one；6-Amino-2-allylthiouracil；2-allylsulfanyl-6-amino-3H-pyrimidin-4-one；6-Amino-2-(prop-2-en-1-ylsulfanyl)pyrimidin-4-ol；4-amino-2-prop-2-enylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 57939-40-9
• 化学式: C₇H₉N₃OS
• mdl: MFCD01088772
• 分子量: 183.234
• InChiKey: NWUWAZUYYDWUPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >27.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylthio-4-amino-1H-pyrimidin-6-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 以43%的产率得到6-amino-5-nitroso-2-(prop-2-en-1-ylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of 2-allyl(propargyl)sulfanyl-6-aminopyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  The alkylation of 6-amino-2-thiouracil with allyl, methallyl, and propargyl halides in the presence of bases gave 2-[allyl(methallyl, propargyl) sulfanyl]-6-aminopyrimidin-4(3H)-ones which reacted with iodine and bromine to form fused [1,3] thiazolo[3,2-a] pyrimidinium systems. Their nitrosation with sodium nitrite in acid medium afforded 2-[allyl(propargyl) sulfanyl]-6-amino-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428017120235
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-allylthio-4-amino-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型强效环丙沙星-尿嘧啶偶联物作为 DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 抑制剂，可对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌

  摘要：

  合成了一系列环丙沙星-尿嘧啶偶联物5a-t，并通过1 H NMR、13 C NMR、质谱和元素分析进行​​了鉴定。抗菌结果表明，新衍生物对革兰氏阳性菌的活性优于革兰氏阴性菌；大多数目标化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 6538表现出良好的活性。化合物5b和5g具有最高的活性，其 MIC 分别为 1.25 和 2.37 µM，比母体药物环丙沙星 MIC 为 7.58 µM 更有效。此外，它们还表现出对MRSA AUMC 261的强效活性MIC 分别为 0.031 和 0.046 µM，高于 MIC 为 0.57 µM 的环丙沙星。 此外，与环丙沙星相比，化合物5b和5g显示出对 DNA 促旋酶 (IC 50 = 1.72 和 5.72 µM) 和拓扑异构酶 IV (4.36 和 7.77 µM) 的有效抑制活性，IC 50值分别为 0.66 和 8.16 µM。分子对接研究表明化合物5b和5g

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117004

文献信息

• 嘧啶酮类衍生物及其制备方法和在抗结核杆 菌感染中的应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN111925368B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明公开了一种嘧啶酮类衍生物及其制备方法和在抗结核杆菌感染中的应用，本发明的嘧啶酮类衍生物结构如式I所示，其中R1、m、X、Y、Z、R2和R3的定义如说明书和权利要求书所述。实验证明，本发明的嘧啶酮类衍生物具有明显的抗结核杆菌的活性，特别适用于制备预防和/或治疗结核杆菌引起的相关疾病的药物。
• [EN] PYRIMIDINONE DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF AGAINST MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIMIDINONE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION CONTRE L'INFECTION PAR MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS<br/>[ZH] 嘧啶酮类衍生物及其制备方法和在抗结核杆菌感染中的应用
  申请人：INST MED BIOTECHNOLOGY CAMS

  公开号：WO2022007372A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  一种嘧啶酮类衍生物及其制备方法和在抗结核杆菌感染中的应用，嘧啶酮类衍生物结构如式I所示。实验证明，嘧啶酮类衍生物具有明显的抗结核杆菌的活性，特别适用于制备预防和/或治疗结核杆菌引起的相关疾病的药物。
• Halocyclization of Substituted 2-(Alkenylthio)pyrimidin-6-ones
  作者：N. Yu. Slivka、Yu. I. Gevaza、V. I. Staninets

  DOI：10.1023/b:cohc.0000037323.22839.9f

  日期：2004.5
• Halocyclization of 2-allyl(propargyl)sulfanyl-6-aminopyrimidin-4(3H)-ones
  作者：D. G. Kim、K. Yu. Osheko、T. V. Frolova

  DOI：10.1134/s1070428017120235

  日期：2017.12

  The alkylation of 6-amino-2-thiouracil with allyl, methallyl, and propargyl halides in the presence of bases gave 2-[allyl(methallyl, propargyl) sulfanyl]-6-aminopyrimidin-4(3H)-ones which reacted with iodine and bromine to form fused [1,3] thiazolo[3,2-a] pyrimidinium systems. Their nitrosation with sodium nitrite in acid medium afforded 2-[allyl(propargyl) sulfanyl]-6-amino-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-ones.
• New potent ciprofloxacin-uracil conjugates as DNA gyrase and topoisomerase IV inhibitors against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Mohamed Samir、Mohamed Ramadan、Mostafa H. Abdelrahman、Mohammed A.I. Elbastawesy、Hamada Mohamed Halby、Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117004

  日期：2022.11

  new derivatives exhibited better activity against Gram-positive than the Gram-negative strains; most of the target compounds exhibited good activities against S. aureus ATCC 6538. Compounds 5b and 5g possess the highest activities with MICs of 1.25 and 2.37 µM, respectively, which are more potent than the parent drug ciprofloxacin, MIC, 7.58 µM. In addition, they also exhibited potent activities against

  合成了一系列环丙沙星-尿嘧啶偶联物5a-t，并通过1 H NMR、13 C NMR、质谱和元素分析进行​​了鉴定。抗菌结果表明，新衍生物对革兰氏阳性菌的活性优于革兰氏阴性菌；大多数目标化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 6538表现出良好的活性。化合物5b和5g具有最高的活性，其 MIC 分别为 1.25 和 2.37 µM，比母体药物环丙沙星 MIC 为 7.58 µM 更有效。此外，它们还表现出对MRSA AUMC 261的强效活性MIC 分别为 0.031 和 0.046 µM，高于 MIC 为 0.57 µM 的环丙沙星。 此外，与环丙沙星相比，化合物5b和5g显示出对 DNA 促旋酶 (IC 50 = 1.72 和 5.72 µM) 和拓扑异构酶 IV (4.36 和 7.77 µM) 的有效抑制活性，IC 50值分别为 0.66 和 8.16 µM。分子对接研究表明化合物5b和5g