2,4,6-tris(2-bromophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane | 1229227-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris(2-bromophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 1229227-01-3
• 化学式: C₁₈H₁₂B₃Br₃O₃
• 分子量: 548.436
• InChiKey: QWUMCBJYUQCLJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(2-bromophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以93.0 g的产率得到2-甲酰基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备醛基苯硼酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备醛基苯硼酸的方法，从卤代苯硼酸出发，在甲苯或庚烷中加热回流脱水后形成三聚体，随后该三聚体与二甲基甲酰胺混合，低温下滴加入正丁基锂一锅法反应后盐酸水解，重结晶得到醛基苯硼酸。该方法操作简便，避免了常规工艺需要醛基保护后分离中间体的过程，普适性强，邻、间和对位醛基苯硼酸都能取得良好的收率，有利于放大生产。

  公开号：

  CN105037408B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基硼酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,4,6-tris(2-bromophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
  参考文献：
  名称：

  一种制备羧基苯硼酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备羧基苯硼酸的方法，从卤代苯硼酸出发，在溶剂中加热回流脱水后形成三聚体，随后该三聚体再与金属镁或异丙基氯化镁形成相应三聚体的格氏试剂，接着低温下通入二氧化碳气体或加入干冰反应。反应结束后，加入盐酸调至pH=2‑3水解，析出羧基苯硼酸，过滤干燥后得到纯品。该方法对于邻、间和对位羧基苯硼酸都能取得良好的收率。所用试剂简单，操作简便，避免了大量固体废弃物的生成。

  公开号：

  CN104844643B

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 1-Aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Sa Wang、M. Burak Onaran、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/ol1004356

  日期：2010.6.18

  1-Aryltetrahydroisoquinolines (1-arylTHIQs) are Important structural motifs in many alkaloids and biologically active compounds. Ligand 2a promotes the enantioselective addition of arylzinc reagents to 3,4-dihydroisoquinoline N-oxide to yield (S)-1-arylTHIQs in 97-99% ee. Pinacol arylboronic esters are the optimal precursors for the arylzinc reagents. This method is applied to the enantioselective synthesis of Solifenacin.
• Transition-Metal-Free Electrophilic Amination of Arylboroxines
  作者：Qing Xiao、Leiming Tian、Renchang Tan、Ying Xia、Di Qiu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol301912a

  日期：2012.8.17

  A transition-metal-free strategy to construct C(sp(2))-N bonds using arylboroxines and O-benzoyl hydroxylamines as coupling partners has been developed. This transformation provides a useful method to access various aromatic amines.