2-[(2-methylenecyclopropyl)methoxy]tetrahydropyran | 136908-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(2-methylenecyclopropyl)methoxy]tetrahydropyran
• 英文别名: 2-[(2-Methylidenecyclopropyl)methoxy]oxane
• CAS: 136908-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: QWGNJRJRPZOQPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-65 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-methylenecyclopropyl)methoxy]tetrahydropyran 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-Chloro-1-hydroxymethyl-4-methylspiropentane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of bismethylene derivatives of triangulanes

  摘要：

  A method for the preparation of an unique type of hyrocarbons, namely, bismethylene derivatives of linear triangulanes, has been developed, and the syntheses of 1,4-bismethylenespiropentane, 1,5-bismethylenedispiro[2.0.2.1]heptanes, and 1,6-bismethylenetrispiro[2.0.0.2.1.1]nonanes were realized.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86528-5
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯氧基吡喃 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(2-methylenecyclopropyl)methoxy]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of bismethylene derivatives of triangulanes

  摘要：

  A method for the preparation of an unique type of hyrocarbons, namely, bismethylene derivatives of linear triangulanes, has been developed, and the syntheses of 1,4-bismethylenespiropentane, 1,5-bismethylenedispiro[2.0.2.1]heptanes, and 1,6-bismethylenetrispiro[2.0.0.2.1.1]nonanes were realized.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86528-5

文献信息

• Syntheses and Properties of Enantiomerically Pure Higher (n ≥ 7) [n−2]Triangulanedimethanols and σ-[n]Helicenes
  作者：Armin de Meijere、Alexander F. Khlebnikov、Sergei I. Kozhushkov、Dmitrii S. Yufit、Olga V. Chetina、Judith A. K. Howard、Takuya Kurahashi、Kazutoshi Miyazawa、Daniel Frank、Peter R. Schreiner、B. Christopher Rinderspacher、Mari Fujisawa、Chiyo Yamamoto、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1002/chem.200600111

  日期：2006.7.24

  lower members (n=4, 5) of the sigma-[n]helicenes. For the higher ones (n=7, 9, 15) the computed specific rotations turn out increasingly larger than the experimental values. The remarkable increase of the specific rotation with an increasing number of three-membered rings is proportional neither to the molecular weight nor to the number of cyclopropane rings in these sigma-[n]helicenes.

  （P）-（+）-Hexaspiro [2.0.0.0。0.0.2.1.1.1.1.1]十五烷[（P）-17]以及（M）-（-）-和（P）-（+）-八倍体[2.0.0.0.0.0.0.0.2.1.1.1。 1.1.1.1]从外消旋THP保护的（亚甲基环丙基）甲醇6开始制备[[M]-和（P）-25]对映体纯的直链[7]-和[9]三角烷的壬二烷[6]。所有重要的中间体以及关键中间体的绝对构型均通过X射线晶体结构分析确定。对n = 7、9的对映体纯线性[n]三角烷酮的这种新的收敛方法也已在针对[15]三角烷的两个变体中进行了测试。新制备的化合物的一些最突出和出乎意料的特征是二醇（P）-14，（E）-（3S，3'S，4S，4'S，5R，5'R）-的自组装显着模式21，（P）-（+）-22，和（E）-31处于固态，通过分子间氢键的构架，取决于各自的结构，导致纳米管-[（P）-14，（P）-（+）-22和（E）-31
• Synthesis of (±)-(2-Methylenecyclopropyl)glycine and (±)-4-[(Amino(carboxymethyl)]spiro[2.2]pentane-1-carboxylic Acid
  作者：Tamara S. Kuznetsova、Elena B. Averina、Nikolai V. Yashin、Yurii K. Grishin、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1055/s-2006-926320

  日期：——

  A facile method for the preparation of racemic cyclopropylglycines is described, involving oxidation of cyclopropylcarbinols followed by a Bucherer-Berg reaction with sequential hydrolysis of the hydantoins obtained.

  本文介绍了一种制备外消旋环丙基甘氨酸的简便方法，包括先氧化环丙基甲醇，然后进行布歇勒-伯格反应，并依次水解得到的海因。
• Carbonyl Ylide Cycloadditions to C,C-Double Bonds of Methylenecyclopropanes
  作者：Alexander P. Molchanov、Vyacheslav V. Diev、J�rg Magull、Denis Vidovi?、Sergei I. Kozhushkov、Armin de Meijere、Rafael R. Kostikov

  DOI：10.1002/ejoc.200400601

  日期：2005.2

  the two isomeric cycloadducts endo- and exo-10d formed from the carbonyl ylide derived from 5 and methyl 2-chloro-2-(cyclopropylidene)acetate (2d) were confirmed by X-ray crystal structure analyses. (Diphenylmethylene)cyclopropane and trans-3-methylenecyclopropane-1,2-dicarboxylate (diethyl ester of Feist’s acid) did not undergo such cycloadditions, while methylenecyclobutane (13) afforded a mixture of

  四乙酸二铑催化分解 1-重氮-5-苯基戊烷-2,5-二酮 (4) 和 1-(1-乙酰环丙基)-2-重氮-乙酮 (5) 环加成生成的羰基叶立德 1,3-偶极到取代的亚甲基环丙烷 2a-e 和双环亚丙基 (3) 得到取代的单-、二-和三螺环丙烷化 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛-2-酮 7、8 和 11 和 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烷-2-ones 10 和 12 的产率为 6–75%，具有不同的区域选择性和立体选择性。X 射线晶体结构分析证实了由 5 和 2-氯-2-(环亚丙基) 乙酸甲酯 (2d) 衍生的羰基叶立德形成的两种异构环加合物内-和外-10d 的结构。(二苯基亚甲基)环丙烷和反式-3-亚甲基环丙烷-1,2-二羧酸酯（Feist酸的二乙酯）没有发生这种环加成反应，而亚甲基环丁烷 (13) 分别以 28% 和 29% 的产率提供了 [3+2] 和 [2+1] 环加合物 14