(二氰基亚甲基氨基) 4-甲基苯磺酸酯 | 20893-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (二氰基亚甲基氨基) 4-甲基苯磺酸酯
• 中文别名: (二氰基亚甲基氨基)4-甲基苯磺酸酯
• 英文名称: ({[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}imino)malononitrile
• 英文别名: O-tosylisonitrosomalononitrile；((((4-Methylphenyl)sulphonyl)oxy)imino)malononitrile；(dicyanomethylideneamino) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 20893-01-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃S
• mdl: MFCD00001849
• 分子量: 249.25
• InChiKey: XNCHCTURBIVYBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二氰基亚甲基氨基) 4-甲基苯磺酸酯 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-6-(4-cyanophenyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-amino-3-cyano-bicyclic pyridines/pyrazines as inhibitors of

  摘要：

  公开了以下式子的化合物：##STR1## 其中X为CH或N，Y为CHR.sup.1，NR.sup.2，O或S; R.sup.1为低烯烃基，低炔烃基，或未取代或取代的苯基，萘基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，喹唑啉基或喹喔啉基，其中取代基被选择为卤素，低烷基，低烷氧基，羧基，低烷氧羰基，低烷基磺酰基，硝基，氰基，三氟甲基，羟基，巯基和低烷基硫醇基; R.sup.2为氢，低烷基，低烯烃基，低炔烃基，或未取代或取代的苯基，萘基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，喹唑啉基或喹喔啉基，其中取代基被选择为卤素，低烷基，低烷氧基，羧基，低烷氧羰基，低烷基磺酰基，硝基，氰基，三氟甲基，羟基，巯基和低烷基硫醇基，但是当R.sup.2为取代苯基时，取代基不为羧基或低烷氧羰基。由于这些化合物具有抑制白细胞介素1的能力，因此可用作抗炎药物，并用于治疗涉及酶性组织破坏的疾病状态。还公开了在治疗免疫炎症、炎症/增殖和酶性组织破坏病状中使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US04902685A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基丙二腈 生成 (二氰基亚甲基氨基) 4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  DSOUZA, J. V., J. INDIAN CHEM. SOC., 1984, 61, N 10, 885-887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboacides polycyanes—V
  作者：J. Perchais、J.-P. Fleury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97487-3

  日期：1974.1

  O-p-Toluensulfonylisonitrosomalononitrile by the action of malononitrile in basic conditions yields salts of 1,1,3,3 tetracyano-2 azapropenide. Similar polycyano derivatives are obtained with various other carbanions. The heterocyclisation of the 2 azapropenides into pyrazines is described.

  在碱性条件下通过丙二腈的作用，对-甲苯磺酰基异亚硝基马来腈产生1,1,3,3四氰基-2氮杂丙烯的盐。用各种其他碳负离子也可得到类似的多氰基衍生物。描述了将两种氮杂丙烯腈杂环化为吡嗪。
• Synthesis and Reactions of Some Pyrazine Derivatives
  作者：A. K. El-Shafei、A. M. El-Sayed、H. Abdel-Ghany、A. M. M. El-Saghier

  DOI：10.1080/00397919408010198

  日期：1994.7

  Abstract The pharmacodynamic properties1-3 of substituted amino pyrazines as well as their importance in the synthesis of pteridine and other polyfused heterocyclic systems is well known4,5. In this investigation we aim to prepare a new series of condensed heterocyclic systems containing the pyrazine nucleus.

  摘要 取代氨基吡嗪的药效学特性 1-3 以及它们在合成蝶啶和其他多稠合杂环系统中的重要性是众所周知的 4,5。在这项研究中，我们的目标是制备一系列新的含有吡嗪核的稠合杂环系统。
• Synthesis of Primary Amines and<i>N</i>-Methylamines by the Electrophilic Amination of Grignard Reagents with 2-Imidazolidinone<i>O</i>-Sulfonyloxime
  作者：Mitsuru Kitamura、Shunsuke Chiba、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.76.1063

  日期：2003.5

  2-Imidazolidinone O-sulfonyloxime reacts with various aryl and alkyl Grignard reagents as an electrophilic amination reagent, giving N-alkylated imines. The resulting imines are transformed to primary amines and N-methyl secondary amines by hydrolysis with CsOH and LiAlH4 reduction, respectively.

  2-咪唑烷酮 O-磺酰肟作为亲电胺化试剂与各种芳基和烷基格氏试剂反应，生成 N-烷基化亚胺。所得亚胺分别通过 CsOH 和 LiAlH4 还原水解转化为伯胺和 N-甲基仲胺。
• A New azacyanocarbon, C4N4: tricyanomethanimine
  作者：H.K. Hall、M. Ramezanian、F.D. Saeva

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80264-6

  日期：1988.1

  - 2,2-Dichloroethylene-1,1-dicarbonitrile reacted with sodium azide to give 2,2- diazidoethylene-1,1-dicarbonitrile, which underwent thermolysis to give tricyanomethanimine, C4N4. The latter is as reactive as TCNE toward electron-rich molecules.

  -2，2-二氯乙烯-1，1-二腈与叠氮化钠反应得到2，2-二叠氮乙烯-1，1-二腈，将其进行热分解得到三氰基甲亚胺，C 4 N 4。后者对富电子分子的反应与TCNE一样。
• Aza-2-diènes-1,3 4. Préparation et propriétés d'alkyl-1-pyrazone-imines et de leurs isomères
  作者：Marc Lang、Alain Lacroix、Christiane Pont、Jean-Pierre Fleury

  DOI：10.1002/hlca.19860690510

  日期：1986.7.30

  2-Aza-1,3-dienes. Synthesis and Properties of 1-Alkylpyrazone-imines and their Tautomers

  2-氮杂-1,3-二烯。1-烷基吡唑啉-亚胺及其互变异构体的合成及性质

表征谱图