(二溴)(环己基)硼烷 | 6783-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: (二溴)(环己基)硼烷
• 英文名称: B-dibromocyclohexylborane
• 英文别名: dibromocyclohexylborane；(cyclohexyl)dibromoborane；ChxBBr2；cyclohexylBBr2；Cyclohexylboron dibromide；dibromo(cyclohexyl)borane
• CAS: 6783-09-1
• 化学式: C₆H₁₁BBr₂
• 分子量: 253.772
• InChiKey: CUWGNEHJSGNMIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二溴)(环己基)硼烷 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 B-cyclohexyldiiodoborane acetonitrile complex
  参考文献：
  名称：

  B-碘二烷基-和 B-烷基二碘硼烷作为乙腈配合物的高效合成：在乙基酮的烯醇化-醛醇化中的应用

  摘要：

  通过在 MeCN 中用 NaI 或 KI 处理，一系列 B-（碘二烷基）硼烷和 B-（烷基二碘）硼烷已容易地从相应的氯代和溴代硼烷合成为 MeCN 配合物。在 EtN(i-Pr)2 存在下，B-(环己基二碘代)硼烷-乙腈络合物将乙基酮仅转化为 (Z)-烯醇化物，后者在与一系列醛醛缩合后提供相应的顺醛醇只在高产。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3027::aid-hlca3027>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  三环己基硼烷 、 三溴化硼 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以78%的产率得到(二溴)(环己基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  有机oboranes。29.通过硼氢化-再分布方便地合成烷基二溴硼烷和二烷基溴硼烷

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om50004a007

文献信息

• Chloroboration and allied reactions of unsaturated compounds
  作者：F. Joy、M.F. Lappert、B. Prokai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85153-0

  日期：1966.6

  The reactions of boron halides (Cl, Br) and of some organoboron chlorides with olefins have been investigated. Detailed results are presented on cyclohexene, allene, 1,5-cyclooctadiene, norbornadiene, cyclooctatetraene, and cycloheptatriene. It is clear that boron trichloride reacts only with the most reactive of olefins (the last three), so that the first-formed product may react further and prevent

  研究了卤化硼（Cl，Br）和某些有机氯化硼与烯烃的反应。给出了有关环己烯，丙二烯，1,5-环辛二烯，降冰片二烯，环辛二烯和环庚三烯的详细结果。显然，三氯化硼仅与反应性最高的烯烃（最后三种）反应，因此第一种形成的产物可能会进一步反应并阻止可逆的脱氯硼化作用。相似的溴化硼酸酯似乎不那么容易，并且一般的反应模式是烯烃产生相应的烯基二溴硼烷，烷基二溴硼烷和烷基溴化物。
• Site‐Fixed Hydroboration of Terminal and Internal Alkenes using BX ₃ / ^<i>i</i> Pr ₂ NEt**
  作者：Sida Li、Chenyang Hu、Xin Cui、Jiong Zhang、Liu Leo Liu、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202111978

  日期：2021.12.6

  A novel and general method for the hydroboration of alkenes, including aryl alkenes, 1,1-disubstituted alkenes, aliphatic alkenes, and bio-derived alkenes, using BX3 as the boration reagent in the presence of iPr2NEt is reported. The reaction was also applied to the synthesis of linear and branched 1,n-diborylalkanes. The reaction is thought to proceed by a frustrated Lewis pair type single-electron-transfer

  报道了一种在i Pr 2 NEt存在下使用 BX 3作为硼酸化试剂对烯烃（包括芳基烯烃、1,1-二取代烯烃、脂肪族烯烃和生物衍生烯烃）进行硼氢化的新型通用方法。该反应还用于合成直链和支链 1, n-二硼基烷烃。该反应被认为是通过受挫的路易斯对型单电子转移机制进行的。
• Synthesis and characterisation of boranediyl- and diboranediyl-bridged diplatinum A-frame complexes
  作者：Carina Brunecker、Merle Arrowsmith、Jonas H. Müssig、Julian Böhnke、Andreas Stoy、Merlin Heß、Alexander Hofmann、Carsten Lenczyk、Crispin Lichtenberg、Jacqueline Ramler、Anna Rempel、Holger Braunschweig

  DOI：10.1039/d0dt03855e

  日期：——

  2-diyl-bridged A-frame complexes [Pt2X2(μ-1,2-B2(NMe2)2)(μ-dmpm)2]. X-ray crystallographic studies of these (BY)n-bridged complexes show structural trends depending on the steric demands of Y and the nature of X. Analysis of higher-order 31P NMR satellites provided information on JP–Pt and JPt–Pt coupling constants, the latter correlating with the Pt⋯Pt distance. All (di)boranediyl complexes also proved unstable

  一系列硼烷二基桥接的二铂A框架络合物[PT 2 X 2（μ-BY）（μ-DMPm）2 ]（X = Cl，Br，I； Y =芳基，烷基，氨基，卤素； DMPm =双（二甲基膦基）甲烷）是通过将BX 2 Y二次氧化加成到[PT 2（nbe）2（μ-DMPm）2 ]（nbe =降冰片烯）或桨轮络合物[PT 2（μ-DMPm）中而合成的）3 ]。类似地，将B 2 X 2（NMe 2）2（X = Cl，Br）添加到[PT 2（nbe）2（μ-DMPm）2]提供访问乙硼烷-1,2-二基桥连的A-帧络合物[PT 2 X 2（μ-1,2--B 2（NME 2）2）（μ-DMPM）2 ]。这些（BY）n桥联配合物的X射线晶体学研究表明，结构趋势取决于Y的空间需求和X的性质。对高阶31 P NMR卫星的分析提供了有关J P–PT和J PT–的信息。 PT耦合常数，后者与PT⋯PT距离相关。还证明所有（二）硼烷二基配合物对桥接成功的“
• Hydroboration with Haloborane/Trialkylsilane Mixtures
  作者：Raman Soundararajan、Donald S. Matteson

  DOI：10.1021/om00009a018

  日期：1995.9

  Trialkylsilanes or dialkylsilanes react rapidly with boron trichloride in the absence of ethereal solvents or other nucleophiles to form unsolvated dichloroborane. If no substrate is present, dichloroborane disproportionates to trichloroborane and two geometric isomers of chloroborane dimer, which in turn yield monochlorodiborane and, slowly but irreversibly, diborane. All of the B-H compounds in the mixture except diborane are highly active hydroborating agents. With alkenes in the presence of sufficient boron trichloride, the products are alkyldichloroboranes. These are free from detectable contamination by dialkylchloroboranes unless more than 1 mol of hydride is present. Similar hydroboration of terminal acetylenes can be controlled to yield either (E)-1-(dichloroboryl)alkenes or 1,1-bis(dichloroboryl)alkanes, each free from significant contamination by the other. Alkyldichloroboranes with trialkylsilanes at 25 degrees C produce alkylmonochloroboranes, detected by B-11 NMR. 1,1-Bis(dichloroboryl)alkanes similarly yield 1,1-diborylalkane dimers. An alkylmonochloroborane can hydroborate a second alkene to form a dialkylchloroborane. For this purpose, differing alkyl groups may be introduced in either order, regardless of their relative steric properties. With 2 mol of trialkylsilane, alkyldichloroboranes are converted to alkylborane dimers. Boron tribromide and its bromoborane derivatives behave similarly to the chloro compounds in the examples tested.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.3.3, page 238 - 244
  作者：

  DOI：——

  日期：——