N,N-dimethylaminobis(diphenylphosphoryl)methane | 23587-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylaminobis(diphenylphosphoryl)methane
• 英文别名: bis(diphenylphosphinoyl)(dimethylamino)methane；Bis-(diphenylphosphinyl)-dimethylaminomethan；Bis-diphenylphosphinyl-dimethylamino-methan；Dimethylamino bis(diphenylphosphoryl)methane；1,1-bis(diphenylphosphoryl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 23587-60-2
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₂P₂
• 分子量: 459.464
• InChiKey: RWYLNGHBJHKHBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 苯膦酰二氯 、 水 、 亚磷酸二甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 N,N-dimethylaminobis(diphenylphosphoryl)methane
  参考文献：
  名称：

  Ambident Reactivity of Chloro(dialkylamino)(diphenylphosphinoyl)methanes

  摘要：

  氯(二烷基氨基)(二苯膦酰基)甲烷的化学性质已通过该系列的最简单化合物氯(二甲基氨基)(二苯膦酰基)甲烷进行研究。氯(二甲基氨基)(二苯膦酰基)甲烷在与亲电试剂和亲核试剂反应时显示出双重反应性，这取决于共反应物的性质，它既可以作为亲电底物，也可以作为磷亲核试剂。这一事实可以通过其在溶液中的解离来解释，解离过程中C–Cl键断裂生成(二甲基氨基)(二苯膦酰基)甲基阳离子和Cl−阴离子，而C–P键断裂则形成氯(二甲基氨基)甲基阳离子和二苯膦酸盐阴离子。氯(二甲基氨基)(二苯膦酰基)甲烷自发生成Ph2PO–阴离子的能力使我们建议在有机和有机磷合成中应用其作为二苯膦酸盐阴离子的合成等效物（合成体）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110157

文献信息

• Synthesis of polyfunctionalized methylphosphine oxides
  作者：V. P. Morgalyuk、T. V. Strelkova、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1007/s11172-012-0053-2

  日期：2012.2

  N,N-Dialkylamino(diphenylphosphoryl)chloromethanes, a new type of organophosphorus compounds, were synthesized. On dissolving in polar and low polar solvents, N,N-dialkylamino(diphenylphosphoryl)chloromethanes dissociate spontaneously with the P—C bond cleavage to form the diphenylphosphinite anion Ph2PO−. This was confirmed by the reaction of N,N-dimethylamino(diphenylphosphoryl)chloromethane with electrophilic substrates to form the corresponding addition or substitution products of Ph2PO−. The capability of spontaneous generating the diphenylphosphinite anion considers accessible N,N-dimethylamino(diphenylphosphoryl)chloromethane as a synthetic equivalent of the diphenylphosphinite anion.

  N,N-二烷基氨基(二苯基磷酰基)氯甲烷是一类新型有机磷化合物，已被合成。当这些化合物溶解在极性和低极性溶剂中时，它们会自发地发生P—C键断裂，生成二苯基膦氧化物阴离子Ph2PO−。这一点通过N,N-二甲基氨基(二苯基磷酰基)氯甲烷与亲电试剂反应生成相应的加成或取代产物得以证实。这种自发生成二苯基膦氧化物阴离子的能力，使得N,N-二甲基氨基(二苯基磷酰基)氯甲烷成为二苯基膦氧化物阴离子的合成等效物。
• Gross,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 577 - 585
  作者：Gross,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gross,H.; Costisella,B., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 925 - 929
  作者：Gross,H.、Costisella,B.

  DOI：——

  日期：——