N-(methoxymethyl)acetamide | 22480-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(methoxymethyl)acetamide
• 英文别名: N-methoxymethylacetamide
• CAS: 22480-52-0
• 化学式: C₄H₉NO₂
• 分子量: 103.121
• InChiKey: LOFYLIRHOUPKFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methoxymethyl)acetamide 、 triphenylphosphonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到[1-(N-acetylamino)methyl]triphenylphosphonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  α-Amidoalkylating从代理Ñ酰基-α氨基酸：1-（ñ -酰基）烷基三苯基盐

  摘要：

  N-酰基-α-氨基酸可通过两步过程有效地转化为1- N-（酰基氨基）烷基三苯基phosph盐，这是一种新型的功能强大的α-酰胺基烷基化剂。α-氨基酸结构，所用碱[MeONa或硅胶负载的哌啶（SiO 2 -Pip）]以及主要电解参数（电流密度，电荷消耗）对电化学收率和选择性的影响研究了N-酰基-α-氨基酸的脱羧α-甲氧基化（Hofer-Moest反应）。对于大多数蛋白原性和所有研究的非蛋白原性α-氨基酸，使用亚化学计量的SiO 2 -Pip作为碱均能获得很好的结果。仅在N的情况下酰化的半胱氨酸，蛋氨酸和色氨酸在所应用的条件下进行Hofer-Moest反应的尝试失败了，这可能是因为这些α-氨基酸对侧链上的电化学氧化敏感。通过在室温下将等摩尔量的N-（1-甲氧基烷基）酰胺和四氟硼酸三苯基phosph溶解在CH 2 Cl 2中30分钟，将N-（1-甲氧基烷基）酰胺的甲氧基有效地置换为三苯基phosph基团，然后用Et

  DOI：

  10.1021/jo202534u
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰胺 、 甲醇 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 N-(methoxymethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基甲酰胺和N-甲基乙酰胺的阳极氧化

  摘要：

  使用硝酸季铵盐和氟硼酸盐作为支撑电解质，在铂和碳阳极上研究了醇中N-甲基烷基酰胺的氧化。通过该反应制备N-烷氧基甲基烷基酰胺的最令人满意的条件包括使用铂阳极和氟硼酸季铵。在碳阳极上，主要反应是将醇溶剂氧化为醛，将其分离为乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80031-0

文献信息

• Positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：Sams Anette Graven

  公开号：US20120252853A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said compounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有该化合物的组合物，以及包括给予该化合物的治疗方法。所涉及的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。
• An Unusual Presentation of Tarsal Tunnel Syndrome Caused by an Inflatable Ice Hockey Skate
  作者：B.V. Watson、H. Algahtani、R.J. Broome、J.D. Brown

  DOI：10.1017/s0317167100002274

  日期：2002.11

  Tarsal tunnel syndrome is a rare form of entrapment neuropathy. In athletes, it is usually the result of repetitive activity, local injury or a space-occupying lesion. Rarely, athletic footwear has been described as the primary cause of this syndrome.

  A 37-year-old male recreational hockey player was examined clinically and electrophysiologically because of spreading numbness in the toes of his left foot while playing hockey and wearing inflatable ice hockey skates designed to promote a better fit.

  Clinical and electrophysiological studies revealed evidence of left medial and lateral plantar nerve involvement. Reduced amplitudes of mixed and motor plantar nerve responses with fibrillation potentials and positive sharp waves and no evidence of conduction block suggest that the primary pathology was axonal loss. Follow-up examination showed significant clinical and electrophysiological improvement after the patient stopped wearing his inflatable ice hockey skates.

  We report an unusual case of tarsal tunnel syndrome caused by an inflatable ice hockey skate. The patient improved clinically and electrophysiologically when he stopped wearing the boot.

  背景：跗骨隧道综合征是一种罕见的局限性神经病。在运动员中，它通常是重复性活动、局部损伤或空间占位性病变的结果。方法：对一名 37 岁的男性休闲曲棍球运动员进行了临床和电生理学检查，原因是他在打曲棍球时左脚脚趾麻木，而他穿的充气冰上曲棍球冰鞋是为了更好地贴合脚部。混合性和运动性足底神经反应的振幅减小，并伴有颤动电位和正尖波，没有传导阻滞的证据，这表明主要病理变化是轴索缺失。随访检查显示，患者在停止穿着充气冰球冰鞋后，临床和电生理状况均有明显改善。结论：我们报告了一例因冰上曲棍球充气冰鞋引起的不寻常的跗骨隧道综合征，患者在停穿该冰鞋后，临床症状和电生理症状均有所改善。
• Highly Diastereoselective Total Syntheses of (+)-7-Epigoniodiol, (−)-8-Epigoniodiol, and (+)-9-Deoxygoniopypyrone
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Rangaraju Satish Kumar

  DOI：10.1002/hlca.201200368

  日期：2013.7

  An expedient concise total synthesis of (+)‐7‐epigoniodiol, (−)‐8‐epigoniodiol, and (+)‐9‐deoxygoniopypyrone is accomplished. The key transformations include a catalytic hydroxylation and base‐mediated N‐(acetyl)oxazolidinone addition reactions, which could set the consecutive OH motif that is either syn,syn or syn,anti with high diastereoselectivity. Moreover, this approach envisioned to facilitate

  实现了（+）-7-庚二醇，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的简便，简便的全合成。密钥变换包括催化羟基化和碱介导ñ - （乙酰基）恶唑烷酮加成反应，其可以设置连续OH基序或者是顺式，顺式或顺式，反具有高非对映选择性。而且，该方法被设想为促进具有结构和立体化学变化的家族的其他代表的合成。
• Non-Kolbe electrolysis of <i>N</i>-protected-α-amino acids: a standardized method for the synthesis of <i>N</i>-protected (1-methoxyalkyl)amines
  作者：A. Walęcka-Kurczyk、J. Adamek、K. Walczak、M. Michalak、A. Październiok-Holewa

  DOI：10.1039/d1ra08124a

  日期：——

  Here, we report a standardized method for the synthesis of N-protected (1-methoxyalkyl)amines by the electrochemical decarboxylative α-methoxylation of α-amino acid derivatives using the commercially available, easy-to-use, compact ElectraSyn 2.0 setup. The use of equipment with a standardized power source, electrodes, and other accessories allows this experimental procedure to be easily transferred

  在这里，我们报告了一种标准化的方法，用于通过 α-氨基酸衍生物的电化学脱羧 α-甲氧基化合成N-保护的(1-甲氧基烷基) 胺，该方法使用市售、易于使用、紧凑的 ElectraSyn 2.0 设置。使用带有标准化电源、电极和其他附件的设备，可以轻松地将这个实验程序转移到世界上的任何实验室。简单的后处理和无色谱纯化产生了超过 90% 的优异产率的产品。
• Anodic oxidation of bisamides from diaminoalkanes by constant current electrolysis
  作者：Tatiana Golub、James Y Becker

  DOI：10.3762/bjoc.14.72

  日期：——

  monoamides upon anodic oxidation in methanol/LiClO4 because both types undergo majorly mono- and dimethoxylations at the α-position to the N atom. However, in cases where the spacer contains two methylene groups only the anodic process leads mostly to CH2-CH2 bond cleavage to afford products of type RCONHCH2OCH3. Moreover, upon replacing LiClO4 with Et4NBF4 an additional fragmentation type of product was generated

  通常，在甲醇/ LiClO4中进行阳极氧化时，衍生自二胺并涉及3和4个亚甲基作为两个酰胺官能团之间的间隔基的双酰胺的行为类似于单酰胺，因为这两种类型的酰胺都主要在N原子的α位发生单-和二甲氧基化。 。但是，在间隔基包含两个亚甲基的情况下，仅阳极过程主要导致CH2-CH2键断裂，从而提供RCONHCH2OCH3类型的产物。此外，用Et4NBF4代替LiClO4时，后者的酰胺（即RCONHCHO）产生了另一种片段化产物。同样，发现阳极氧化工艺以C毡为阳极，并以1：1甲醇/乙腈助溶剂的混合物进行时，效率更高。