vinyl isocyanide | 14668-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: vinyl isocyanide
• 英文别名: Vinylisocyanid；Vinylisonitril；Isocyanoethylene；isocyanoethene
• CAS: 14668-82-7
• 化学式: C₃H₃N
• 分子量: 53.0635
• InChiKey: FOSDKQXKZPWNNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl isocyanide 在 chromium(II) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Hexakis-(vinyl-isocyanid)-chrom(0)
  参考文献：
  名称：

  The electronic character of vinyl isocyanide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01016a027
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基甲酰胺 在 三辛胺 、 杜醌 、 对甲苯磺酰氯 作用下， -90.0~80.0 ℃ 、400.01 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以38%的产率得到vinyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  Passerini 和 Ugi 反应涉及动力学不稳定的异氰化物

  摘要：

  动力学不稳定的乙烯基、丙二烯基和炔丙基异氰化物在 Passerini 和 Ugi 反应条件下反应。他们以合理的产率产生了在氮原子上具有不饱和取代基的 α-酰氧基酰胺和 α-氨基酰胺。由于待定的不饱和度，其中一些随后被官能化，为后续反应中的复杂产品领域开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100787

文献信息

• Synthetic Reactions by Complex Catalysts. XXVI. The Copper-catalyzed Reaction of α,β-Unsaturated Isocyanide with Active Methylene Compounds
  作者：Takeo Saegusa、Ichiki Murase、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/bcsj.45.1884

  日期：1972.6

  The Cu2O-catalyzed reaction of α,β-unsaturated isonitrile with active methylene compound is described. Vinyl isocyanide (VIC) and propenyl isocyanide (PPIC) were employed as the isocyanide components. In addition, allyl isocyanide (AIC), which has been known to be rearranged readily to PPIC by Cu2O, was also used as a precursor of PPIC. Five types of products were isolated and identified. These products

  描述了 α,β-不饱和异腈与活性亚甲基化合物在 Cu2O 催化下的反应。使用乙烯基异氰化物（VIC）和丙烯基异氰化物（PPIC）作为异氰化物组分。此外，已知容易被 重排为 PPIC 的烯丙基异氰化物 (AIC) 也被用作 PPIC 的前体。五种类型的产品被分离和鉴定。这些产品由从活性亚甲基化合物衍生的有机铜-异腈络合物 (9) 中间体开始的方案进行解释。
• Isoselenocyanates versus Isothiocyanates and Isocyanates
  作者：Anna Chrostowska、Clovis Darrigan、Alain Dargelos、Alain Graciaa、Jean-Claude Guillemin

  DOI：10.1021/acs.jpca.7b12604

  日期：2018.3.22

  magnitude of interactions between the NCSe group and the substituent, while for allylic compound two noninteracting moieties should be considered. The same conclusions were obtained for vinylic and cyclopropylic sulfur and oxygen derivatives. Thus the type and extent of interactions between the N═C═X (X = O, S, Se) group and an unsaturated (vinyl, allyl, or cyclopropyl) moiety are now clarified.

  烷基和芳基异硒代氰酸酯是各种有机硒化合物合成中众所周知的中间体，但是对简单不饱和衍生物的理化性质的了解仍然是零碎的。通过使粉末中的硒与相应的异氰化物反应，可制得乙烯基，2-丙烯基和环丙基异异氰酸酯。已经通过紫外光电子能谱和量子化学计算研究了NseriesC═Se基团与不饱和或拟不饱和基团之间具有可变距离的该系列异异氰酸酯。对于这三种异硒氰酸酯中的每一种，构象异构体的探索和几何优化总是朝着一个局部最小值收敛。乙烯基和环丙基衍生物的特征在于NCSe基团和取代基之间的相互作用的数量级相似，而对于烯丙基化合物，应考虑两个非相互作用的部分。对于乙烯基和环丙基硫和氧衍生物也获得了相同的结论。因此，现在阐明了N ＝ C ＝ X（X ＝ O，S，Se）基团与不饱和（乙烯基，烯丙基或环丙基）部分之间的相互作用的类型和程度。
• Synthetic reactions by complex catalysts. XX. Copper(I) catalyzed formimidation of amine, alcohol, and amide by vinyl isocyanide
  作者：Takeo Saegusa、Ichiki Murase、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/jo00818a033

  日期：1971.9
• Sacco, A., Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 201 - 206
  作者：Sacco, A.

  DOI：——

  日期：——
• Matteson, D. S.; Bailey, R. A., Journal of the American Chemical Society, 1967, vol. 89, p. 6389 - 6390
  作者：Matteson, D. S.、Bailey, R. A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图