2-methylthiomethylaniline | 34774-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylthiomethylaniline
• 英文别名: 2-<(Methylthio)methyl>aniline；2-aminophenylmethyl methyl sulphide；2-aminophenylmethyl methyl sulfide；2-[(methylthio)methyl]aniline；2-(methylthiomethyl)aniline；2-methylsulfanylmethyl-aniline；2-[(Methylsulfanyl)methyl]aniline；2-(methylsulfanylmethyl)aniline
• CAS: 34774-84-0
• 化学式: C₈H₁₁NS
• mdl: MFCD12823615
• 分子量: 153.248
• InChiKey: OKGQEPLDIUYWGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthiomethylaniline 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到邻甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  Process for producing azasulfonium salts and rearrangement thereof to

  摘要：

  通过将N-氯苯胺与非酮二烃硫化物反应，形成_azasulfonium_氯化物，将_azasulfonium_氯化物与强碱反应，在2位上带有烃基-S-烃基硫醚基团的苯胺。这种正构硫醚化合物可以用脱硫还原剂如Raney镍等还原，形成正构烷基化苯胺。苯胺可以是氨基吡啶。可以分离和回收_azasulfonium_盐和硫醚中间体。如果需要，硫醚化合物可以还原形成正构烷基化苯胺产品，这些产品可用作多种用途的中间体，包括用于制造染料、除草剂等。

  公开号：

  US03985756A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-nitrotolyl sulfide 在 铁粉 铁粉 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 以to yield 48 g (75% pure) of orange oil的产率得到2-methylthiomethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal sulfonamides

  摘要：

  本发明涉及一种新型的N-(杂环氨基甲酰基)-o-烷氧基甲基苯磺酰胺除草剂类。

  公开号：

  US04348220A1

文献信息

• Benzo[<i>c</i>]isothiazole 2-Oxides: Three-Dimensional Heterocycles with Cross-Coupling and Functionalization Potential
  作者：Philip Lamers、Laura Buglioni、Steffen Koschmieder、Nicolas Chatain、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201600823

  日期：2016.11.17

  A robust method for the synthesis of benzo[c]isothiazole 2‐oxides has been developed providing a range of functionalized derivatives starting from anilines and DMSO. The reaction sequence can be performed on a gram scale and leads to products that can easily be modified by standard cross‐coupling reactions.

  已开发出一种可靠的合成苯并[ c ]异噻唑2-氧化物的方法，可提供从苯胺和DMSO开始的一系列功能化衍生物。反应顺序可以以克为单位进行，可以生成可以通过标准交叉偶联反应轻松修饰的产物。
• Correlated Coordination and Redox Activity of a Hemilabile Noninnocent Ligand in Nickel Complexes
  作者：Alexa Paretzki、Martina Bubrin、Jan Fiedler、Stanislav Záliš、Wolfgang Kaim

  DOI：10.1002/chem.201304316

  日期：2014.4.25

  The compound [Ni(QM)2], QM=4,6‐di‐tert‐butyl‐N‐(2‐methylthiomethylphenyl)‐o‐iminobenzoquinone, is a singlet diradical species with approximately planar configuration at the tetracoordinate metal atom and without any NiS bonding interaction. One‐electron oxidation results in additional twofold NiS coordination (dNiS≈2.38 Å) to produce a complex cation of [Ni(QM)2](PF6) with hexacoordinate NiII and

  化合物[镍（Q中号）2 ]，Q中号= 4,6-二-叔丁基- ñ - （2- methylthiomethylphenyl） - Ô -iminobenzoquinone，是与大致平面结构的单峰双自由基物种以四配位金属原子而且没有任何镍硫键相互作用。在附加的双重镍的单电子氧化反应结果的协整（ð镍小号≈2.38埃），以产生[镍（Q的配合物阳离子中号）2 ]（PF 6）用六配位的Ni II和两个明显不同的链节配置的三齿配体。中性前体中的O，O'-反式排列更改为阳离子中的O，O'-顺式配置。[Ni（Q M）2 ]（PF 6）的EPR信号具有非常大的g各向异性，并且磁测量表明S = 3/2状态。该指示剂在结构上表征为[Ni（Q M）2 ]（ClO 4）2，以显示出与单阳离子相似的NiN 2 O 2 S 2骨架。然而，根据公式[Ni，两个三齿（O，N，S）配体现在是等效的II（Q M 0）2 ]
• Fischer Indolization of Variously ortho-Substituted Phenylhydrazones. Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXV.
  作者：Yasuoki MURAKAMI、Toshiko WATANABE、Yuusaku YOKOYAMA、Junko NAOMACHI、Haruo IWASE、Noriko WATANABE、Michiyo MORIHATA、Naomi OKUYAMA、Hiroyuki KAMAKURA、Tomoko TAKAHASHI、Hideko ATODA、Toshiaki TOJO、Kenji MORITA、Hisashi ISHII

  DOI：10.1248/cpb.41.1910

  日期：——

  Various kinds of ethyl pyruvate 2-(2-substituted phenyl)hydrazones (1) were subjected to Fischer indolization with acid catalysts. All the phenylhydrazones gave corresponding normal 7-substituted indoles (2). In addition, phenyl-hydrazones whose ortho-substituent is electron-donative or has a central atom with an unshared electron pair tended to give the 4- or 5-substituted indole (3), which was produced by migration of the ortho-substituent during cyclization, whereas those whose ortho-substituent is electron-attractive tended to give little or no such abnormal product. The kind of acid catalyst used had some effect on the yield ratio of products but not on the kind of products.

  各种丙酮酸乙酯 2-（2-取代苯基）酰肼（1）在酸催化剂作用下进行费歇尔吲哚化反应。所有的苯肼都得到了相应的 7-取代吲哚（2）。此外，如果苯肼的正位取代基是电子疏导型的，或者其中心原子上有一个未共享的电子对，则往往会产生 4 或 5 取代的吲哚（3），这是由正位取代基在环化过程中发生迁移而产生的；而如果苯肼的正位取代基是电子吸引型的，则往往很少或根本不会产生这种异常产物。所使用的酸催化剂对产物的产率有一定影响，但对产物的种类没有影响。
• Thermal reaction of phenylnitrene with sulphides
  作者：Luisa Benati、Mario Grossi、P. Carlo Montevecchi、Piero Spagnolo

  DOI：10.1039/c39820000763

  日期：——

  Thermolysis of phenyl azide in the presence of sulphides bearing α-hydrogen atoms leads to the formation of significant amounts of 2-substituted anilines, presumably by Sommelet–Hauser type rearrangements of the intermediate N-phenylsulphimides.

  在带有α-氢原子的硫化物存在下，叠氮化苯的热解会导致大量的2-取代苯胺的形成，大概是由于中间N-苯基亚硫化物的Sommelet-Hauser型重排引起的。
• Novel generation of phenylnitrenium ions from S,S-dialkylanilinosulfonium salts in trifluoroacetic acid and formation of anilines by a new intramolecular hydride-shift to the phenylnitrenium ions
  作者：Hiroshi Takeuchi、Tomohito Taniguchi、Mamoru Masuzawa、Kazuya Isoda

  DOI：10.1039/a803039a

  日期：——

  Reactions of S,S-dialkylanilinosulfonium salts in trifluoroacetic acid give anilines, trifluoroacetanilides and dialkyl sulfoxides via novel intramolecular hydride-shift from the α-C–H of sulfide to phenylnitrenium ions (not completely free from the sulfide) interacting with both the unshared electron pair of the sulfide and the counter ion.

  S,S-二烷基苯胺锍盐在三氟乙酸中反应生成苯胺、三氟乙酰苯胺和二烷基硫醚，这是通过从硫化物的 α-C-H 到苯基镍离子（不完全脱离硫化物）的新型分子内氢化物转移，与硫化物的未共享电子对和反离子相互作用而实现的。