7-(5-(4-fluorobenzyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-8-methoxy-1,6-naphthyridine-5-carbonitrile | 1149734-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(5-(4-fluorobenzyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-8-methoxy-1,6-naphthyridine-5-carbonitrile
• CAS: 1149734-33-7
• 化学式: C₁₉H₁₂FN₅O₂
• 分子量: 361.335
• InChiKey: LDDVAAWRUOVMGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(5-(4-fluorobenzyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-8-methoxy-1,6-naphthyridine-5-carbonitrile 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 尿素 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到7-(5-(4-fluorobenzyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-8-methoxy-1,6-naphthyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Oxadiazole substituted naphthyridines as HIV-1 integrase inhibitors. Part 2: SAR of the C5 position

  摘要：

  The use of a 1,3,4-oxadiazole in combination with an 8-hydroxy-1,6-naphthyridine ring system has been shown to deliver potent enzyme and antiviral activity through inhibition of viral DNA integration. This report presents a detailed structure-activity investigation of the C5 position resulting in low nM potency for several analogs with an excellent therapeutic index. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.089
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromo-8-methoxy-1,6-naphthyridin-7-yl)-5-(4-fluorobenzyl)-1,3,4-oxadiazole 、 氰化锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到7-(5-(4-fluorobenzyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-8-methoxy-1,6-naphthyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Oxadiazole substituted naphthyridines as HIV-1 integrase inhibitors. Part 2: SAR of the C5 position

  摘要：

  The use of a 1,3,4-oxadiazole in combination with an 8-hydroxy-1,6-naphthyridine ring system has been shown to deliver potent enzyme and antiviral activity through inhibition of viral DNA integration. This report presents a detailed structure-activity investigation of the C5 position resulting in low nM potency for several analogs with an excellent therapeutic index. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.089