5-(2-羟基苯基)-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮 | 60919-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-(2-羟基苯基)-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 2'-Hydroxyphenytoin
• 英文别名: 5-(o-hydroxyphenyl)-5-phenylhydantoin；5-(2-Hydroxyphenyl)-5-phenylhydantoin；5-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 60919-11-1；79554-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: YWVMOOVYOCAYQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯妥英 在 双氧水 、 铁粉 、 二磷酸腺苷 作用下， 生成 4-(3-羟基苯基)-4-苯基全氢咪唑-2,5-二酮 、 N,N-二氯苯妥英 、 5-(4-羟基苯基)-5-苯基海因 、 5-(2-羟基苯基)-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  苯妥英醇的代谢和活化的人类嗜中性粒细胞中反应性中间体的共价结合。

  摘要：

  佛波醇12-肉豆蔻酸酯13-乙酸酯（PMA）诱导嗜中性粒细胞的产生会迅速产生超氧自由基（O2-），导致形成其他活性氧，包括过氧化氢（H2O2），次氯酸（HOCl），可能还有羟基（.OH）。这些活性氧与某些药物的氧化有关。我们调查了苯妥英钠（5,5-二苯基乙内酰脲）的代谢和反应性中间体与中性粒细胞中细胞大分子的共价结合。在与100 microM苯妥英钠的孵育中，来自六个人类受试者的PMA刺激的嗜中性粒细胞分别以1.0：2.1：2.8的比例产生了5-（羟苯基）-5-苯基乙内酰脲（HPPH）的p-，m-和o-异构体。 ，以及不明的极性产品。细胞沉淀的分析表明苯妥英钠被生物活化为反应性中间体，该中间体不可逆地结合于嗜中性粒细胞中的大分子。谷胱甘肽，过氧化氢酶，超氧化物歧化酶，叠氮化物和消炎痛都减少了苯妥英的代谢及其反应性中间体的共价结合。灭铁的铁螯合剂去铁草胺和二亚乙基三胺五乙酸对嗜中性粒细胞的苯

  DOI：

  10.1016/0006-2952(95)00151-o

文献信息

• Hydantoin derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0006407A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Hydantoin derivatives, of formula: a process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the derivatives as active ingredients, particularly remedies for treatment of dieseases caused by stress.

  式中的海因衍生物： 一种制备工艺，以及含有这些衍生物作为活性成分的药物组合物，特别是用于治疗由压力引起的疾病的药物。
• Topical pharmaceutical composition containing phenytoin and a (co-) analgesic for the treatment of chronic pain
  申请人：Topical Innovations B.V.

  公开号：US11147799B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  This disclosure relates to a pharmaceutical composition for topical use wherein the active pharmaceutical ingredient consists of the co-analgesic phenytoin and at least one further co-analgesic, and a method for producing the pharmaceutical composition. In addition, the disclosure relates to the pharmaceutical composition for use in the treatment of chronic pain.

  本公开涉及一种局部使用的药物组合物，其中的活性药物成分包括共镇痛剂苯妥英和至少另一种共镇痛剂，还涉及一种生产该药物组合物的方法。此外，本发明还涉及用于治疗慢性疼痛的药物组合物。
• Topical phenytoin for use in the treatment of peripheral neuropathic pain
  申请人：Topical Innovations B.V.

  公开号：US11285099B2

  公开（公告）日：2022-03-29

  The present disclosure relates to pharmaceutical compositions containing phenytoin or phenytoin sodium for use in topical pain relief. Use of the pharmaceutical composition of the disclosure reduces peripheral neuropathic pain. The topical pharmaceutical compositions of the disclosure containing phenytoin or phenytoin sodium, surprisingly reduce peripheral neuropathic pain considerably, especially and preferably in the conditions, characterized by a low to moderate grade of peripheral neurogenic inflammation, such as small fiber neuropathy, diabetic neuropathy, chronic idiopathic axonal polyneuropathy, post-herpetic neuralgia, trigeminus neuralgia, chemotherapy induced polyneuropathy, traumatic neuropathies, compression neuropathies, and infectious neuropathies in remission, according to the disclosure.

  本公开涉及用于局部止痛的含有苯妥英或苯妥英钠的药物组合物。使用本公开的药物组合物可以减轻外周神经病理性疼痛。含有苯妥英或苯妥英钠的本公开的外用药物组合物能令人惊讶地显著减轻外周神经病理性疼痛，特别是在以中低度外周神经源性炎症为特征的情况下、根据本发明，这些病症包括小纤维神经病变、糖尿病神经病变、慢性特发性轴索性多发性神经病变、带状疱疹后神经痛、三叉神经痛、化疗诱发的多发性神经病变、创伤性神经病变、压迫性神经病变和缓解期感染性神经病变。
• TOPICAL PHENYTOIN FOR USE IN THE TREATMENT OF PERIPHERAL NEUROPATHIC PAIN
  申请人：TOPICAL INNOVATIONS B.V.

  公开号：EP3551166A1

  公开（公告）日：2019-10-16
• TOPICAL PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING PHENYTOIN AND A (CO -)AN ALGESIC FOR THE TREATMENT OF CHRONIC PAIN
  申请人：TOPICAL INNOVATIONS B.V.

  公开号：EP3551182A1

  公开（公告）日：2019-10-16