5,7-Dichloro-4-(toluene-4-sulfonylamino)-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester | 130613-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,7-Dichloro-4-(toluene-4-sulfonylamino)-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5,7-dichloro-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 130613-21-7
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₂N₂O₄S
• 分子量: 425.292
• InChiKey: ZARPFUJQRZHAPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Dichloro-4-(toluene-4-sulfonylamino)-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 MDL 100,748
  参考文献：
  名称：

  4-[（羧甲基）氧基]-和4-[（羧甲基）氨基] -5,7-二氯喹啉-2-羧酸：N-甲基-D-天冬氨酸受体上对士的宁不敏感的甘氨酸结合位点的新拮抗剂复杂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00174a005
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,7-dichloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到5,7-Dichloro-4-(toluene-4-sulfonylamino)-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-[（羧甲基）氧基]-和4-[（羧甲基）氨基] -5,7-二氯喹啉-2-羧酸：N-甲基-D-天冬氨酸受体上对士的宁不敏感的甘氨酸结合位点的新拮抗剂复杂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00174a005

文献信息

• Certain quinolines and thienopyridines as excitatory amino acid
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals

  公开号：US05026700A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  The present invention is directed to a new class of excitatory amino acid antagonists. The compounds contain quinoline or thieno pyridine moieties.

  本发明涉及一种新型的兴奋性氨基酸拮抗剂。这些化合物含有喹啉或噻吩吡啶基团。
• Synthesis of Tricyclic Azakynurenic Acids as a New Class of NMDA-Glycine Antagonists Using Novel Stille Coupling Reaction
  作者：W. Hume、Ryu Nagata

  DOI：10.1055/s-1997-6149

  日期：1997.6

  Stille coupling reaction of tosylamide 4 with tributyl(vinyl)tin gave directly tricyclic compound 5 in moderate yield. Deprotection of 5 led to novel azakynurenic acid 5a which showed affinity to the glycine binding site of the NMDA receptor.

  对甲苯磺酰胺 4 与三丁基（乙烯基）锡的 Stille 偶联反应直接生成了三环化合物 5，收率适中。对 5 进行脱保护处理后，得到了新型氮杂炔脲酸 5a，它对 NMDA 受体的甘氨酸结合位点具有亲和力。
• Excitatory amino acid antagonists
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0398283A1

  公开（公告）日：1990-11-22

  The present invention is directed to a new class of excitatory amino acid antagonists.

  本发明涉及一类新的兴奋性氨基酸拮抗剂。
• HARRISON, B. L.;BARON, B. M.;CONSINO, D. M., J. MED. CHEM., 33,(1990) N2, C. 3130-3132
  作者：HARRISON, B. L.、BARON, B. M.、CONSINO, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• NMDA ANTAGONISTS
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0573562A1

  公开（公告）日：1993-12-15