5-phenyl-5-phenyl-3-(oxiran-2-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-phenyl-5-phenyl-3-(oxiran-2-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2,3-epoxypropyl)-5,5-diphenylhydantoine；3-(Oxiran-2-ylmethyl)-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: DYCPWRMISGAAFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯甲腈)哌嗪 、 5-phenyl-5-phenyl-3-(oxiran-2-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-phenyl-3-(3-(4-(2-cyanophenyl)piperazin-1-yl)-2-hydroxypropyl)-5-phenylimidazolidine-2,4-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  计算机辅助了解新型5-芳基乙内酰脲衍生物作为具有抗抑郁活性的5-羟色胺5-HT7受体药物的受体-配体相互作用。

  摘要：

  本文提出了一种计算机辅助的洞察力，发现了铅结构5-（4-氟苯基）-3-（2-羟基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-）的新型类似物的受体-配体相互作用。 （yl）propyl）-5-methylimidazolidine-2,4-dione（1，MF-8），作为搜寻强效和选择性5-羟色胺5-HT7受体（5-HT7R）药物的一部分。设计并合成了新的乙内酰脲衍生物（4-19）。对于5-苯基-3-（2-羟基-3-（4-（2-乙氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基）-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮（4），通过实验确定了其晶体结构。进行了分子建模研究，包括药效团和基于结构的方法。在放射性配体结合测定法（RBA）中研究了新化合物对5-HT7R的亲和力以及对5-HT1AR，多巴胺D2R和α1-，α2-和β-肾上腺素受体的选择性。评价所选化合物（5-8）在小鼠体内的抗抑郁和抗焦虑作用。大多数测试化合物对RBA中

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.093
• 作为产物：
  描述：

  苯妥英 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-phenyl-5-phenyl-3-(oxiran-2-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  计算机辅助了解新型5-芳基乙内酰脲衍生物作为具有抗抑郁活性的5-羟色胺5-HT7受体药物的受体-配体相互作用。

  摘要：

  本文提出了一种计算机辅助的洞察力，发现了铅结构5-（4-氟苯基）-3-（2-羟基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-）的新型类似物的受体-配体相互作用。 （yl）propyl）-5-methylimidazolidine-2,4-dione（1，MF-8），作为搜寻强效和选择性5-羟色胺5-HT7受体（5-HT7R）药物的一部分。设计并合成了新的乙内酰脲衍生物（4-19）。对于5-苯基-3-（2-羟基-3-（4-（2-乙氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基）-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮（4），通过实验确定了其晶体结构。进行了分子建模研究，包括药效团和基于结构的方法。在放射性配体结合测定法（RBA）中研究了新化合物对5-HT7R的亲和力以及对5-HT1AR，多巴胺D2R和α1-，α2-和β-肾上腺素受体的选择性。评价所选化合物（5-8）在小鼠体内的抗抑郁和抗焦虑作用。大多数测试化合物对RBA中

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.093

文献信息

• ZEJC, A.;KIEC-KONONOWICZ, K.
  作者：ZEJC, A.、KIEC-KONONOWICZ, K.

  DOI：——

  日期：——
• KIECC-KONONOWICZK.;STYPULA, E.;KRUPINSKA, J. R, CEBO, B., POL. J. PHARMACOL. AND PHARM., 1985, 37, N 5, 693-699
  作者：KIECC-KONONOWICZK.、STYPULA, E.、KRUPINSKA, J. R, CEBO, B.

  DOI：——

  日期：——
• KIEC-KONONOWICZ K.; ZEJC A.; PAWLOWSKI M., ACTA POL. PHARM., 43,(1986) N 2, 101-106
  作者：KIEC-KONONOWICZ K.、 ZEJC A.、 PAWLOWSKI M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structure and antiarrhythmic properties evaluation of new basic derivatives of 5,5-diphenylhydantoin
  作者：K Kiec-Kononowicz

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00075-8

  日期：2003.6

  The synthesis of 1-N and 3-N aminoalkyl derivatives of 5,5-diphenylhydantoin is described. Structural elucidation based on X-ray analysis was performed for two representative compounds 4a and 9b. The effect of tested compounds on the electrocardiogram was examined in vitro in the non-working heart perfusion test and antiarrhythmic activity in the rat coronary artery ligation-reperfusion model. The most active 1-N derivatives 4a and 7b have shown properties of the compounds belonging to class la, according to the Vaughan Williams classification. The spatial organisation of the chosen compounds necessary for their pharmacological activity was discussed. (C) 2003 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• Computer-aided insights into receptor-ligand interaction for novel 5-arylhydantoin derivatives as serotonin 5-HT 7 receptor agents with antidepressant activity
  作者：Katarzyna Kucwaj-Brysz、Rafał Kurczab、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Ewa Żesławska、Grzegorz Satała、Wojciech Nitek、Anna Partyka、Agata Siwek、Agnieszka Jankowska、Anna Wesołowska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.093

  日期：2018.3

  5-HT7R in RBA, in particular seven compounds (4, 5, 7, 8 and 10-12,Ki ≤ 10 nM). Antidepressant-like activity in vivo for all tested compounds (5-8) was confirmed. SAR analysis based on both crystallography-supported molecular modeling and RBA results indicated that mono-phenyl substituents at both hydantoin and piperazine are more favorable for 5-HT7R affinity than the di-phenyl ones.

  本文提出了一种计算机辅助的洞察力，发现了铅结构5-（4-氟苯基）-3-（2-羟基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-）的新型类似物的受体-配体相互作用。 （yl）propyl）-5-methylimidazolidine-2,4-dione（1，MF-8），作为搜寻强效和选择性5-羟色胺5-HT7受体（5-HT7R）药物的一部分。设计并合成了新的乙内酰脲衍生物（4-19）。对于5-苯基-3-（2-羟基-3-（4-（2-乙氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基）-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮（4），通过实验确定了其晶体结构。进行了分子建模研究，包括药效团和基于结构的方法。在放射性配体结合测定法（RBA）中研究了新化合物对5-HT7R的亲和力以及对5-HT1AR，多巴胺D2R和α1-，α2-和β-肾上腺素受体的选择性。评价所选化合物（5-8）在小鼠体内的抗抑郁和抗焦虑作用。大多数测试化合物对RBA中