5-phenyl-3-(3-(4-(2-cyanophenyl)piperazin-1-yl)-2-hydroxypropyl)-5-phenylimidazolidine-2,4-dione hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-phenyl-3-(3-(4-(2-cyanophenyl)piperazin-1-yl)-2-hydroxypropyl)-5-phenylimidazolidine-2,4-dione hydrochloride
• 英文别名: 2-[4-[3-(2,5-Dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl)-2-hydroxypropyl]piperazin-1-yl]benzonitrile;hydrochloride；2-[4-[3-(2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl)-2-hydroxypropyl]piperazin-1-yl]benzonitrile;hydrochloride
• 化学式: C₂₉H₂₉N₅O₃*ClH
• 分子量: 532.042
• InChiKey: YJDIRPALFIZECR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯妥英 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-phenyl-3-(3-(4-(2-cyanophenyl)piperazin-1-yl)-2-hydroxypropyl)-5-phenylimidazolidine-2,4-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  计算机辅助了解新型5-芳基乙内酰脲衍生物作为具有抗抑郁活性的5-羟色胺5-HT7受体药物的受体-配体相互作用。

  摘要：

  本文提出了一种计算机辅助的洞察力，发现了铅结构5-（4-氟苯基）-3-（2-羟基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-）的新型类似物的受体-配体相互作用。 （yl）propyl）-5-methylimidazolidine-2,4-dione（1，MF-8），作为搜寻强效和选择性5-羟色胺5-HT7受体（5-HT7R）药物的一部分。设计并合成了新的乙内酰脲衍生物（4-19）。对于5-苯基-3-（2-羟基-3-（4-（2-乙氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基）-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮（4），通过实验确定了其晶体结构。进行了分子建模研究，包括药效团和基于结构的方法。在放射性配体结合测定法（RBA）中研究了新化合物对5-HT7R的亲和力以及对5-HT1AR，多巴胺D2R和α1-，α2-和β-肾上腺素受体的选择性。评价所选化合物（5-8）在小鼠体内的抗抑郁和抗焦虑作用。大多数测试化合物对RBA中

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.093

文献信息

• Computer-aided insights into receptor-ligand interaction for novel 5-arylhydantoin derivatives as serotonin 5-HT 7 receptor agents with antidepressant activity
  作者：Katarzyna Kucwaj-Brysz、Rafał Kurczab、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Ewa Żesławska、Grzegorz Satała、Wojciech Nitek、Anna Partyka、Agata Siwek、Agnieszka Jankowska、Anna Wesołowska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.093

  日期：2018.3

  5-HT7R in RBA, in particular seven compounds (4, 5, 7, 8 and 10-12,Ki ≤ 10 nM). Antidepressant-like activity in vivo for all tested compounds (5-8) was confirmed. SAR analysis based on both crystallography-supported molecular modeling and RBA results indicated that mono-phenyl substituents at both hydantoin and piperazine are more favorable for 5-HT7R affinity than the di-phenyl ones.

  本文提出了一种计算机辅助的洞察力，发现了铅结构5-（4-氟苯基）-3-（2-羟基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-）的新型类似物的受体-配体相互作用。 （yl）propyl）-5-methylimidazolidine-2,4-dione（1，MF-8），作为搜寻强效和选择性5-羟色胺5-HT7受体（5-HT7R）药物的一部分。设计并合成了新的乙内酰脲衍生物（4-19）。对于5-苯基-3-（2-羟基-3-（4-（2-乙氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基）-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮（4），通过实验确定了其晶体结构。进行了分子建模研究，包括药效团和基于结构的方法。在放射性配体结合测定法（RBA）中研究了新化合物对5-HT7R的亲和力以及对5-HT1AR，多巴胺D2R和α1-，α2-和β-肾上腺素受体的选择性。评价所选化合物（5-8）在小鼠体内的抗抑郁和抗焦虑作用。大多数测试化合物对RBA中