4-(R)-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)aminoisoxazolidine-3-one | 219829-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-(R)-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)aminoisoxazolidine-3-one
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(4R)-3-oxo-1,2-oxazolidin-4-yl]carbamate
• CAS: 219829-12-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: FYQGVNBYJNLAJS-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.394±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸对硝基苯酯 、 4-(R)-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)aminoisoxazolidine-3-one 生成 N-[(4R)-3-oxo-1,2-oxazolidin-4-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  天然产物的组合化学：D-和L-环丝氨酸衍生物的固相合成

  摘要：

  描述了一种固相合成D-和L-环丝氨酸衍生物的有效方法。通过双甲硅烷基化的母体化合物的选择性胺酰化制备的Fmoc-D-环丝氨酸4及其L-对映异构体5分别通过Mitsunobu型反应或直接三苯甲基化固定在Sasrin或2-氯三苯甲基连接基树脂上。将所得的Fmoc-环丝氨酸树脂7、10和11在DMF或DCM中用哌啶脱保护，以生成固定的环丝氨酸试剂，其伯氨基暴露于各种合成转化中。描述了在反应板上平行的D-环丝氨酸文库合成的例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00997-1
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 D-环丝氨酸 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 生成 4-(R)-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)aminoisoxazolidine-3-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物的组合化学：D-和L-环丝氨酸衍生物的固相合成

  摘要：

  描述了一种固相合成D-和L-环丝氨酸衍生物的有效方法。通过双甲硅烷基化的母体化合物的选择性胺酰化制备的Fmoc-D-环丝氨酸4及其L-对映异构体5分别通过Mitsunobu型反应或直接三苯甲基化固定在Sasrin或2-氯三苯甲基连接基树脂上。将所得的Fmoc-环丝氨酸树脂7、10和11在DMF或DCM中用哌啶脱保护，以生成固定的环丝氨酸试剂，其伯氨基暴露于各种合成转化中。描述了在反应板上平行的D-环丝氨酸文库合成的例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00997-1