2-aminoacrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-aminoacrylic acid methyl ester
• 英文别名: dehydroalanine；Z-dehydroalanine methyl ester；Dehydroalanine methyl ester；methyl 2-aminoprop-2-enoate
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: DYMKGQRODFWYQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoacrylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以98.8%的产率得到Sodium;2-aminoprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种氨基酸衍生物

  摘要：

  本发明提供了一种新的氨基酸衍生物，该衍生物应用于多肽药物的修饰，达到对抗蛋白水解酶的降解和延长药物半衰期的目的。本发明提供了两种制备这些氨基酸衍生物的方法。

  公开号：

  CN110642753A
• 作为产物：
  描述：

  chloroalanine methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-aminoacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种氨基酸衍生物

  摘要：

  本发明提供了一种新的氨基酸衍生物，该衍生物应用于多肽药物的修饰，达到对抗蛋白水解酶的降解和延长药物半衰期的目的。本发明提供了两种制备这些氨基酸衍生物的方法。

  公开号：

  CN110642753A

文献信息

• [EN] NEW AMINOACID COMPOUNDS FOR TREATING TUMOURS AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'ACIDE AMINÉ SERVANT À TRAITER LES TUMEURS ET LES MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：ARKE ORGANICS S R L

  公开号：WO2013029648A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: - R' is H or F or trifluoromethyl; - R'' is OH or O-alkyl; - R''' is H or F or trifluoromethyl or phenyl or pyridyl; - R'''' is methylene or acylsulfanyl or phenacylsulfanyl or aryloylsulfanyl or thien-2-ylsulfanyl, thiazol-2-ylsulfanyl; - n is 0 or 1, as well as pharmaceutical composition containing at least of such compounds for treating neoplasms, including tumours and carcinomas, and autoimmune diseases, including rheumatoid arthritis.

  一种具有式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：- R'为H或F或三氟甲基；- R''为OH或O-烷基；- R'''为H或F或三氟甲基或苯基或吡啶基；- R''''为亚甲基或酰基硫醚基或苯乙酰硫醚基或芳基酰硫醚基或噻吩-2-基硫醚基，噻唑-2-基硫醚基；- n为0或1，以及包含至少这类化合物的药物组合物，用于治疗肿瘤，包括肿瘤和癌症，以及自身免疫性疾病，包括类风湿性关节炎。
• N-Pyrazinoyl Substituted Amino Acids as Potential Antimycobacterial Agents—the Synthesis and Biological Evaluation of Enantiomers
  作者：Martin Juhás、Lucie Kučerová、Ondřej Horáček、Ondřej Janďourek、Vladimír Kubíček、Klára Konečná、Radim Kučera、Pavel Bárta、Jiří Janoušek、Pavla Paterová、Jiří Kuneš、Martin Doležal、Jan Zitko

  DOI：10.3390/molecules25071518

  日期：——

  tied to the more lipophilic compounds. The most active derivative contained phenylglycine moiety (PC-d/l-Pgl-Me, MIC < 1.95 µg/mL). All active compounds possessed low cytotoxicity and good selectivity towards Mtb. To the best of our knowledge, this is the first study comparing the activities of the d- and l-amino acid derivatives of pyrazinamide as potential antimycobacterial compounds.

  结核病是由结核分枝杆菌（Mtb）引起的传染病，每年导致数百万人死亡。在本文中，我们介绍了新型潜在抗分枝杆菌化合物的合成和生物学评价，该化合物含有一线抗结核药物吡嗪酰胺（PZA）的片段，以及选定氨基酸的甲酯或乙酯。对多种（分枝）细菌菌株（包括 Mtb H37Ra、耻垢分枝杆菌、金黄色分枝杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌）和真菌菌株（包括白色念珠菌和黄曲霉）的抗菌活性进行了评估。重点放在对映体活性的比较上。合成的化合物均未表现出明显的抗真菌活性，且抗菌活性也较低，最佳最低抑菌浓度（MIC）值为31.25 µM。然而，有几种化合物对 Mtb 具有很高的活性。总体而言，含有 L-氨基酸的衍生物具有更高的活性。同样，该活性似乎与亲脂性更强的化合物有关。最活跃的衍生物含有苯基甘氨酸部分（PC-d/l-Pgl-Me，MIC < 1.95 µg/mL）。所有活性化合物均具有低细胞毒性和对 Mtb 的良好
• Simple and efficient synthetic routes to d-cycloserine
  作者：Hee-Kwon Kim、Kyoung-Joo Jenny Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.089

  日期：2012.3

  has been successfully synthesized in good yields through three new synthetic routes from a readily available d-serine. In each synthesis, cyclization served as the key step, and two of the routes employed one-pot operations for the preparation of the target product. These methods featured the use of mild reaction conditions and simple treatments.

  d-环丝氨酸已成功地通过三种新的合成路线成功地从容易获得的d-丝氨酸合成得到。在每次合成中，环化是关键步骤，其中两条路线采用一锅法操作来制备目标产物。这些方法的特点是使用温和的反应条件和简单的处理方法。
• Synthesis and preliminary evaluation of pyrazolo[1,5-a]pyrido[3,4-e]pyrimidin-6(7H)-ones and related compounds, as benzodiazepine receptor ligands and anticonvulsant agents
  作者：S Selleri、F Bruni、A Costanzo、G Guerrini、P Malmberg Aiello、G Iavarone、C Martini

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90033-w

  日期：1992.12
• [EN] HALOALKYL CONTAINING COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT UN HALOALKYLE UTILISE COMME INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2005028429A3

  公开（公告）日：2005-05-19