4-methyl-1-(1,1,2-trimethyl-2-propenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione | 16311-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-methyl-1-(1,1,2-trimethyl-2-propenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-methyl-1-(1,1,2-trimethyl-allyl)-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione；1-(2,3-Dimethyl-buten-1-yl-3)-4-methyl-1,2,4-triazolidin-3,5-dion；1-(2,3-dimethylbut-3-en-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 16311-51-6
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 197.237
• InChiKey: HPRFINOXCFCANK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(1,1,2-trimethyl-2-propenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-methyl-N'-(1,1,2-trimethyl-2-propenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的三唑啉二酮烯反应和碳负离子辅助的NN urazole键裂解直接烯烃的胺化

  摘要：

  通过碱催化的三烷基化烯丙基脲唑3的水解，可以得到总收率为30-55％的烯丙基胺5。后者是通过适当的烯烃的TAD烯反应，再与α-溴乙酰苯进行N-烷基化制备的。提出的这种新的脲唑断裂的机理是基于与酰肼官能团相邻的碳负离子的产生，其通过NN键的断裂诱导脲基开环。

  DOI：

  10.1021/ol000044c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,2,4-三吖戊啶-3,5-二酮 、 2,3-二甲基-2-丁烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-1-(1,1,2-trimethyl-2-propenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的三唑啉二酮烯反应和碳负离子辅助的NN urazole键裂解直接烯烃的胺化

  摘要：

  通过碱催化的三烷基化烯丙基脲唑3的水解，可以得到总收率为30-55％的烯丙基胺5。后者是通过适当的烯烃的TAD烯反应，再与α-溴乙酰苯进行N-烷基化制备的。提出的这种新的脲唑断裂的机理是基于与酰肼官能团相邻的碳负离子的产生，其通过NN键的断裂诱导脲基开环。

  DOI：

  10.1021/ol000044c

文献信息

• Solvent-Dependent Changes in the Triazolinedione-Alkene Ene Reaction Mechanism
  作者：Georgios C. Vougioukalakis、Manolis M. Roubelakis、Mariza N. Alberti、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1002/chem.200800920

  日期：2008.10.29

  The influence of the solvent on the triazolinedione-alkene ene reaction mechanism has been investigated. Both inter- and intramolecular kinetic isotope effects with tetramethylethylenes and 2,2,2-(trideuterio)methyl-7-methyl-2,6-octadiene-[D3]-1,1,1 provide, for the first time, strong evidence for changes in the mechanism of the reaction on going from non-protic to polar protic solvents. In non-protic

  研究了溶剂对三唑啉二酮-烯烃反应机理的影响。四甲基乙烯和2,2,2-（三苯甲基）甲基-7-甲基-2,6-辛二烯-[D3] -1,1,1的分子间和分子内动力学同位素效应首次提供了有力的证据从非质子到极性质子溶剂的反应机理的变化。在非质子性极性或非极性溶剂中，在反应的第一个速率确定步骤中不可逆转地形成与开放中间体（偶极或双极性双极性）微不足道程度平衡的叠氮酰亚胺。氢提取。相反，在极性质子溶剂中，氢的提取是限速的，
• Reaction of electrophiles with unsaturated systems: triazolinedione-olefin reactions
  作者：Chen Chih Cheng、Catherine A. Seymour、Michael A. Petti、Frederick D. Greene、John F. Blount

  DOI：10.1021/jo00190a014

  日期：1984.8
• SEYMOUR C. A.; GREENE F. D., J. AM. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 20, 6384-6385
  作者：SEYMOUR C. A.、 GREENE F. D.

  DOI：——

  日期：——