2-chlorophenyl 4-methylphenyl sulfide | 92023-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chlorophenyl 4-methylphenyl sulfide
• 英文别名: (2-Chlorphenyl)-(p-tolyl)-sulfid；1-Chloro-2-[(4-methylphenyl)thio]benzene；1-chloro-2-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 92023-43-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClS
• 分子量: 234.749
• InChiKey: NPPXFHVIGMWBNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159-161 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenyl 4-methylphenyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-2-chlorophenyl 4-methylphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  芳烃与迁移性O-芳基化反应的二芳基亚砜的直接氧羰基化合成多种邻芳基硫基取代的二芳基醚

  摘要：

  通过芳烃与二芳基亚砜的直接氧硫醇化反应，合成了各种各样的邻芳基硫基取代的二芳基醚，涉及到形成C-O和C-S键，然后进行迁移性O-芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02599
• 作为产物：
  描述：

  s-p-tolyl 2-chlorobenzothioate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-chlorophenyl 4-methylphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  “β-顺式SAr效应”对α，β-不饱和酰基和芳酰基复合物的脱羰作用。

  摘要：

  位于α，β-不饱和酰基和芳酰基的10个金属配合物中β-顺式位置的一对杂原子孤立地大大促进了化学计量和催化脱羰反应。

  DOI：

  10.1039/b515616e

文献信息

• Microwave-Assisted Simple and Efficient Ligand Free Copper Nanoparticle Catalyzed Aryl-Sulfur Bond Formation
  作者：Brindaban C. Ranu、Amit Saha、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.200700289

  日期：2007.12.10

  A new protocol for the coupling of aryl iodides with thiophenols and alkanethiols catalyzed by copper nanoparticles under ligand-free condition has been developed. A variety of functionalized aryl sulfides are prepared in excellent yields under microwave irradiation for 5–7 min. A plausible radical mechanism has been suggested.

  开发了一种新的协议，用于在无配体条件下用铜纳米粒子催化芳基碘化物与硫酚和烷硫醇的偶联。在微波辐射下5-7分钟以高收率制备了各种功能化的芳基硫化物。已经提出了一种可能的自由基机制。
• Recyclable Heterogeneous Supported Copper-Catalyzed Coupling of Thiols with Aryl Halides: Base-Controlled Differential Arylthiolation of Bromoiodobenzenes
  作者：Sukalyan Bhadra、Bojja Sreedhar、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.200900358

  日期：2009.10

  Alumina-supported copper sulfate efficiently catalyzes the S-arylation of aromatic, heteroaromatic and aliphatic thiols with aryl as well as heteroaryl halides under aerobic, ligand-free conditions. This protocol provides an easy access to a variety of thioethers as well as unsymmetrical bis-thioethers by base-controlled differential coupling of thiols with iodo- and bromo-substituents in an aromatic

  氧化铝负载的硫酸铜可在无氧，无配体的条件下，有效地催化芳基，杂芳族和脂肪族硫醇与芳基以及杂芳基卤化物的S-芳基化反应。该协议通过在芳香族卤化物中通过硫醇与碘代和溴代取代基的碱基控制的差分偶联，轻松获得各种硫醚以及不对称的双硫醚。该催化剂便宜，对空气不敏感，环境友好且可回收。
• Carbon–Sulfur Bond Formation Catalyzed by [Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl] (cin = cinnamyl)
  作者：Gulluzar Bastug、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo401492n

  日期：2013.9.20

  The newly prepared complex [Pd(IPr*OMe)(cin)(Cl)] provides high catalytic activity for carbon–sulfur cross-coupling reactions. Nonactivated and deactivated aryl halides were successfully coupled with a large variety of aryl- and alkylthiols using this well-defined palladium N-heterocyclic carbene (NHC) complex.

  新制备的配合物[Pd（IPr * OMe）（cin）（Cl）]为碳-硫交叉偶联反应提供了高催化活性。使用这种定义明确的钯N-杂环卡宾（NHC）配合物，可以将未活化和失活的芳基卤化物与各种芳基和烷基硫醇成功偶联。
• Selective aerobic oxidation of sulfides to sulfoxides catalyzed by coenzyme NAD+ models
  作者：Hua-Jian Xu、Yi-Cheng Lin、Xin Wan、Chun-Yan Yang、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.076

  日期：2010.11

  Coenzyme NAD+ models can be applied in the photooxygenation of sulfides to sulfoxides as organocatalysts at room temperature. A series of sulfoxides are synthesized easily with this protocol and the possible mechanism is discussed. This procedure provides a reliable approach to the clean production of useful sulfoxides in synthetic chemistry.

  辅酶NAD +模型可以应用于在室温下将硫化物光氧化为有机催化剂的亚砜。使用该方案可以轻松合成一系列亚砜，并讨论了可能的机理。该程序为在合成化学中清洁生产有用的亚砜提供了可靠的方法。
• Phenyldithiocarbamates: Efficient Sulfuration Reagents in the Chan-Lam Coupling Reaction
  作者：Yu Cheng、Xing Liu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201701631

  日期：2018.2.14

  A Chan–Lam type coupling reaction for the synthesis of diaryl sulfides is reported. With Cu(OAc)2 as catalyst, phenylboronic acids reacted with phenyldithiocarbamates in N,N‐dimethylformamide (DMF) at 110 °C smoothly to give the corresponding diaryl sulfides in good yields.

  据报道，用于合成二芳基硫醚的Chan-Lam型偶联反应。以Cu（OAc）2为催化剂，苯基硼酸与苯基二硫代氨基甲酸酯在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中于110°C平滑反应，以良好的收率得到相应的二芳基硫醚。