4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基二氯代磷酸酯 | 63468-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基二氯代磷酸酯
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl phosphodichloridate
• 英文别名: Phosphorodichloridic acid, 4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl ester；7-dichlorophosphoryloxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 63468-52-0
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂O₄P
• 分子量: 293.043
• InChiKey: CYQREIUSSMENNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基二氯代磷酸酯 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 triethylammonium 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propyl 4-methylumbelliferyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  使用功能化的金纳米颗粒区分ATP和ADP的催化信号放大†

  摘要：

  结合了信号放大机制的诊断分析可以提高分析物的选择性。在本文中，我们报告了一种基于金纳米粒子的化学系统，该系统能够通过催化信号放大将ATP与ADP区别开来。ATP和ADP的区分与开发检测消耗ATP的酶的通用检测方法有关。例如，蛋白激酶是一类对调节细胞功能至关重要的酶，并通过转磷酸作用来调节其他蛋白的活性，将磷酸基团从ATP转移而得到ADP作为副产物。本文所述的系统利用了金纳米颗粒上的协同催化头基非常有效地催化显色反应（例如2-羟丙基-4-硝基苯基磷酸酯（HPNPP）的转磷酸化）的能力。合成了一系列生色底物，并通过Michaelis-Menten动力学（化合物2，4-6）。与HPNPP相比，发现2-羟丙基-（3-三氟甲基-4-硝基）苯基磷酸酯（5）显示出更高的反应活性（k cat）和更高的结合亲和力（K M）。这种更高的结合亲和力使磷酸盐5与ATP和ADP在不同程度上竞争在单层表面上的结合，从

  DOI：

  10.1039/c6ob00993j
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基二氯代磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用功能化的金纳米颗粒区分ATP和ADP的催化信号放大†

  摘要：

  结合了信号放大机制的诊断分析可以提高分析物的选择性。在本文中，我们报告了一种基于金纳米粒子的化学系统，该系统能够通过催化信号放大将ATP与ADP区别开来。ATP和ADP的区分与开发检测消耗ATP的酶的通用检测方法有关。例如，蛋白激酶是一类对调节细胞功能至关重要的酶，并通过转磷酸作用来调节其他蛋白的活性，将磷酸基团从ATP转移而得到ADP作为副产物。本文所述的系统利用了金纳米颗粒上的协同催化头基非常有效地催化显色反应（例如2-羟丙基-4-硝基苯基磷酸酯（HPNPP）的转磷酸化）的能力。合成了一系列生色底物，并通过Michaelis-Menten动力学（化合物2，4-6）。与HPNPP相比，发现2-羟丙基-（3-三氟甲基-4-硝基）苯基磷酸酯（5）显示出更高的反应活性（k cat）和更高的结合亲和力（K M）。这种更高的结合亲和力使磷酸盐5与ATP和ADP在不同程度上竞争在单层表面上的结合，从

  DOI：

  10.1039/c6ob00993j

文献信息

• Novel potentially fluorogenic compounds and plating media containing same
  申请人：——

  公开号：US20030032080A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  Compounds of formula (I) 1 in which R 1 ,R 2 ,R 3 ,R 4 and R 5 are hydrogen atoms or chromogenic substituents and X is hydroxyl, OR 6 wherein R 6 is selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyl, or O − Me + wherein Me + is a cation derived from an organic or inorganic base; these compounds do not exhibit significant fluorescence but are capable of being cleaved by phosphatidyl-inositol-specific phospholipase C, an enzyme which is indicative of bacterial activity; the umbelliferyl moity resulting from such cleavage is a strong fluorogen thus providing effective test methods for various pathogenic bacteria, such as Listeria, Staphylococcus and Clostridium species. Also disclosed are plating media for detection of microorganisms that are capable of metabolic generation of a phosphatidyl inositol-specific phospholipase C (PI—PLC). The plating medium can be in a dry, liquid, or semi-liquid form, depending upon its water content, and comprise at least one compound capable of forming an aqueous gel when in contact with water; at least one nutrient capable of supporting growth of said microorganism; and at least one indicator compound of formula I and/or IV, notably 4-methylumbelliferyl myo-inositol-1-phosphate or salts thereof and 5-bromo-4-chloro-3-indoxyl myo-inositol-1-phosphate or salts thereof. PI—PLC generated by the microorganisms of interest leads to cleavage of the indicator compounds causing formation of fluorescence and/or color suitable for identification of type and count of such hygienically and pathologically important microorganisms as Listeria species.

  式(I)化合物 1 其中 R 1 ,R 2 ,R 3 ,R 4 和 R 5 是氢原子或变色取代基，X 是羟基、OR 6 其中 R 6 选自由 C 1 -C 4 烷基或 O - 我 和加号； 其中 Me &plus； 是来自有机或无机碱的阳离子；这些化合物不显示明显的荧光，但能被磷脂酰肌醇特异性磷脂酶 C 裂解，这种酶是细菌活性的指示剂；由这种裂解产生的伞形基莫伊特是一种强荧光剂，从而为各种病原菌，如李斯特菌、葡萄球菌和梭状芽孢杆菌提供了有效的检测方法。还公开了用于检测能代谢产生磷脂酰肌醇特异性磷脂酶 C（PI-PLC）的微生物的电镀培养基。电镀培养基可以是干的、液态的或半液态的，取决于其含水量，并包含至少一种与水接触时能形成水凝胶的化合物；至少一种能支持所述微生物生长的营养物；以及至少一种式 I 和/或式 IV 的指示剂化合物，特别是 4-甲基伞形酮酰肌醇-1-磷酸酯或其盐和 5-溴-4-氯-3-吲哚酮酰肌醇-1-磷酸酯或其盐。由相关微生物产生的 PI-PLC 会导致指示化合物裂解，从而形成荧光和/或颜色，适用于识别李斯特菌等在卫生和病理方面具有重要意义的微生物的类型和数量。
• Novel potentially fluorogenic compounds
  申请人：Biosynth AG

  公开号：EP0949266B1

  公开（公告）日：2003-05-28
• US6416970B1
  申请人：——

  公开号：US6416970B1

  公开（公告）日：2002-07-09
• US6558917B2
  申请人：——

  公开号：US6558917B2

  公开（公告）日：2003-05-06
• [EN] NOVEL POTENTIALLY FLUOROGENIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES POTENTIELLEMENT FLUOROPHORES
  申请人：BIOSYNTH AG

  公开号：WO1999048899A1

  公开（公告）日：1999-09-30

  (EN) Compounds of formula (I) in which R1, R2, R3, R4 and R5 are hydrogen atoms or chromogenic substituents and X is hydroxyl, OR6 wherein R6 is selected from the group consisting of C1-C4 alkyl, or O-Me+ wherein Me+ is a cation derived from an organic or inorganic base; these compounds do not exhibit significant fluorescence but are capable of being cleaved by phosphatidyl-inositol-specific phospholipase C, an enzyme which is indicative of bacterial activity; the umbelliferyl moity resulting from such cleavage is a strong fluorogen thus providing effective test methods for various pathogenic bacteria, such as $i(Listeria, Staphylococcus) and $i(Clostridium species). A synthesis method is disclosed. A preferred species of formula (I) compounds is 4-methylumbelliferyl myo-inositol-1-phosphate and the salts thereof with an organic or inorganic base.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4 et R5 représentent des atomes d'hydrogène ou des substituants chromogènes et X représente hydroxyle, OR6, où R6 est choisi dans le groupe comprenant alkyle C1-C4, ou O-Me+, où Me+ représente un cation dérivé d'une base organique ou inorganique. Ces composés ne présentent pas de fluorescence importante mais peuvent être clivés à l'aide de la phospholipase C spécifique du phosphatidyl inositol, une enzyme qui indique l'activité bactérienne. La fraction ombelliféryle résultant de ce clivage est un fluorophore puissant, ce qui permet d'obtenir des méthodes de test efficaces pour différentes bactéries pathogènes, telles que les espèces $i(Listeria), $i(Staphylococcus) et $i(Clostridium). L'invention concerne également une méthode de synthèse. Une espèce préférée des composés représentés par la formule (I) est constituée par le myo-inositol-1-phosphate de 4-méthylombelliféryle.