7-(2'-hydroxy-3'-chloropropane)oxy-4-methylcoumarin | 30594-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(2'-hydroxy-3'-chloropropane)oxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 7-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one；4-Methyl-4-(chlor-3'-propanol-2')-oxy-7-cumarin；3-chloro-2-hydroxy-1-(4-methylcoumarin-7-yloxy)propane；7-(3-Chloro-2-hydroxypropoxy)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 30594-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₄
• 分子量: 268.697
• InChiKey: HARJHUQFFKWCON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-2-萘胺 、 7-(2'-hydroxy-3'-chloropropane)oxy-4-methylcoumarin 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)-2-hydroxy-3-(4-methylcoumarin-7-yloxy)propanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Aryloxypropanolaminotetralins, a process for their preparation and

  摘要：

  具有β-阻断活性的芳氧基丙醇胺四氢萘，其通式为##STR1##，其中R为氢、羟基或甲氧基，Ar为可选择性取代的芳香或杂芳香基团，以光学活性或非活性形式及其酸加成盐被描述。它们的制备方法以及含有通式(i)化合物或其药学上可接受的酸加成盐的药物组合物也被描述。

  公开号：

  US05254595A1
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 环氧氯丙烷 在 三苯基膦 作用下， 反应 12.0h， 以53.4%的产率得到7-(2'-hydroxy-3'-chloropropane)oxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an acid-cleavable and fluorescent amphiphilic block copolymer as a combined delivery vector of DNA and doxorubicin

  摘要：

  一种具有良好生物相容性的酸可裂解和荧光性能的嵌段共聚物已经制备并应用作为DNA和阿霉素的共载体。

  DOI：

  10.1039/c4tb00334a

文献信息

• Synthesis, anti-inflammatory, analgesic, 5-lipoxygenase (5-LOX) inhibition activities, and molecular docking study of 7-substituted coumarin derivatives
  作者：Pavan Srivastava、Vivek K. Vyas、Bhavesh Variya、Palak Patel、Gulamnizami Qureshi、Manjunath Ghate

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.06.004

  日期：2016.8

  In the present study, 7-subsituted coumarin derivatives were synthesized using various aromatic and heterocyclic amines, and evaluated in vivo for anti-inflammatory and analgesic activity, and for ulcerogenic risk. The most active compounds were evaluated in vitro for 5-lipoxygenase (5-LOX) inhibition. Docking study was performed to predict the binding affinity, and orientation at the active site of

  在本研究中，使用各种芳香族和杂环胺合成了7位取代的香豆素衍生物，并在体内评估了其抗炎和镇痛活性以及致溃疡的风险。在体外评估了活性最高的化合物对5-脂氧合酶（5-LOX）的抑制作用。进行对接研究以预测结合亲和力和酶活性位点的方向。体内抗炎和镇痛活性以及体外5-LOX酶抑制研究表明，化合物33和35是所有筛选方法中最有效的化合物。35的体外动力学研究显示出对5-LOX酶的混合或非竞争性抑制类型。发现在苯并噻唑环的C6位的OCH 3基存在于35，Cl在33存在，被发现是有效活性的非常重要的替代物。
• ZAWADZKA, J.;SZCZYCINSKI, B.;FILCZEWSKI, M.;OLEDZKA, K., ACTA POL. PHARM., 1984, 41, N 6, 641-644
  作者：ZAWADZKA, J.、SZCZYCINSKI, B.、FILCZEWSKI, M.、OLEDZKA, K.

  DOI：——

  日期：——
• Aryloxypropanolaminotétralines, un procédé pour leur préparation et composés pharmaceutiques les contenant
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0375560B1

  公开（公告）日：1993-05-12
• US5254595A
  申请人：——

  公开号：US5254595A

  公开（公告）日：1993-10-19