7-(2-phenylethoxy)-4-methyl-1-benzopyran-2-one | 321973-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-phenylethoxy)-4-methyl-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-7-(2-phenylethoxy)chromen-2-one
• CAS: 321973-48-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: HKODOUVMSMKVQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7-(2-phenylethoxy)-4-methyl-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectral Characterization and a-Chymotrypsin Activity of 7-O-Substituted Derivatives of 7-Hydroxy-4-methyl-1-benzopyran-2-one

  摘要：

  在本项工作中，合成了一系列7-羟基-4-甲基-1-苯并吡喃-2-酮（3a-l）的O-烷基/芳基/酰基取代衍生物。母体化合物7-羟基-4-甲基-1-苯并吡喃-2-酮（1）通过间苯二酚（a）与乙酰乙酸乙酯（b）在浓硫酸存在下的偶联反应制备而成。进一步地，通过使用氢化钠作为碱和DMF作为溶剂，将母体化合物用不同的亲电试剂（2a-l）处理，制备出O-取代衍生物。这些合成化合物的结构通过IR、EI-MS和1H NMR进行了表征。这些衍生物还针对α-胰凝乳蛋白酶进行了酶抑制活性的筛选。所有化合物均展现出不同程度的α-胰凝乳蛋白酶活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15374

文献信息

• [EN] BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STABILISATION DE BENZOPYRANE ET D'IMIDAZOLE UTILISÉS POUR LA STABILISATION DE CHAÎNES LÉGÈRES D'IMMUNOGLOBULINES AMYLOÏDOGÉNIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020205683A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In immunoglobulin light chain amyloidosis (AL), the unique antibody light chain (LC) protein that is secreted by monoclonal plasma cells in each patient misfolds and/or aggregates, a process leading to organ degeneration. For treating AL patients, such as those with substantial cardiac involvement who have difficulty tolerating existing chemotherapy regimens, provided herein are small molecule compounds of Formula Ia, Formula Ib, and Formula II that are kinetic stabilizers of the native dimeric structure of full-length LCs, which compounds can slow or stop the amyloidogenicity cascade at its origin.

  在免疫球蛋白轻链淀粉样变性（AL）中，每位患者体内由单克隆浆细胞分泌的独特抗体轻链（LC）蛋白会错误折叠和/或聚集，导致器官退化的过程。为了治疗AL患者，例如那些存在严重心脏受累且难以耐受现有化疗方案的患者，本文提供了化学式Ia、化学式Ib和化学式II的小分子化合物，这些化合物是全长LC的动力学稳定剂，可以减缓或停止淀粉样生成性级联反应的起源。
• BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP3946604A1

  公开（公告）日：2022-02-09