2-chloro-6-[3-methoxy-4-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy]phenyl]-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7(6H)-one | 1373433-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-chloro-6-[3-methoxy-4-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy]phenyl]-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7(6H)-one
• 英文别名: 2-chloro-6-[3-methoxy-4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one
• CAS: 1373433-13-6
• 化学式: C₂₀H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 387.866
• InChiKey: XRBRVWBDPYOMTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-[3-methoxy-4-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy]phenyl]-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7(6H)-one 、 4-氯苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-6-[3-methoxy-4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4- b ]吡啶-7（6 H）-1衍生物作为黑色素浓缩激素受体1（MCH-R1）拮抗剂的合成与合成孔径雷达研究

  摘要：

  描述了新型吡咯并[3,4- b ]吡啶-7（6 H）-1 MCH-R1拮抗剂的发现和优化。一项系统的SAR研究探索了吡咯并[3,4- b ]吡啶7-7 （6 H）-1的2位上的芳基，苄基和芳硫基取代基的作用，从而鉴定了2-[（（ 4-氟苯基）硫基]衍生物7b作为高效的MCH-R1拮抗剂。该化合物还具有良好的药代动力学特性，具有较高的代谢稳定性，并且对CYP亚型和hERG的影响最小。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.053
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-methoxy-4-nitrophenolate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-chloro-6-[3-methoxy-4-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy]phenyl]-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4- b ]吡啶-7（6 H）-1衍生物作为黑色素浓缩激素受体1（MCH-R1）拮抗剂的合成与合成孔径雷达研究

  摘要：

  描述了新型吡咯并[3,4- b ]吡啶-7（6 H）-1 MCH-R1拮抗剂的发现和优化。一项系统的SAR研究探索了吡咯并[3,4- b ]吡啶7-7 （6 H）-1的2位上的芳基，苄基和芳硫基取代基的作用，从而鉴定了2-[（（ 4-氟苯基）硫基]衍生物7b作为高效的MCH-R1拮抗剂。该化合物还具有良好的药代动力学特性，具有较高的代谢稳定性，并且对CYP亚型和hERG的影响最小。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.053