tert-butyl 2-(((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)acrylate | 858125-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)acrylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 858125-68-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: NKLSHJIXDPFPSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium iodide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 1-oxo-9-phenyl-2-tosyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[f]isoindole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电子催化构建多环γ-内酰胺及相关杂环

  摘要：

  报道了1，6-烯炔的级联自由基环化，用于构建生物学上重要的多环γ-内酰胺和相关杂环。在这些自由基级联过程中，形成了三个新的C–C键，并且不需要过渡金属即可运行这些序列。温和的反应条件，广泛的底物范围以及杂环产物的重要性使该方法具有价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03267
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 tert-butyl 2-(acetoxymethyl)acrylate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到tert-butyl 2-(((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯醇铑质子化。合成β2-氨基酸的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]芳基硼酸向α-甲基氨基丙烯酸酯的铑催化共轭加成，然后氧杂-π-烯丙基铑中间体的对映选择性质子化，提供了被芳基取代的β（2）-氨基酸的途径。已经评估了反应的不同变量对对映选择性水平的影响。

  DOI：

  10.1021/ol050630b

文献信息

• 手性氨基酸酯类化合物及制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN108341757B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明涉及一种手性氨基酸酯类化合物及制备方法和用途。具体地，本发明利用一价铑金属与手性双烯配体形成的配合物催化有机硼试剂对α‑氨甲基丙烯酸酯、α‑氨乙基丙烯酸酯或α‑氨丙基丙烯酸酯类底物及其衍生物进行1,4‑加成/不对称质子化反应，以水为质子源，得到相应光学活性非天然β2‑氨基酸酯、γ2‑氨基酸酯及δ2‑氨基酸酯类化合物。本发明实现了高光学纯度非天然β2‑或γ2‑或δ2‑氨基酸酯的催化不对称合成，方法简单、高效。
• Water as a Direct Proton Source for Asymmetric Hydroarylation Catalyzed by a Rh(I)–Diene: Access to Nonproteinogenic β²/γ²/δ²-Amino Acid Derivatives
  作者：Jian-Ping Chen、Yi Li、Chao Liu、Tianyi Wang、Lung Wa Chung、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04099

  日期：2021.1.15

  A highly enantioselective rhodium-catalyzed intermolecular hydroarylation of α-aminoalkyl acrylates using water as a direct proton source has been realized by employing a chiral bicyclo[3.3.0] diene ligand, allowing efficient access to a broad range of α-aryl-methyl-substituted β2-, γ2-, and δ2-amino esters with excellent enantioselectivities (up to 98% ee) under exceptionally mild conditions. By utilizing

  通过使用手性双环[3.3.0]二烯配体，实现了以水为直接质子源的高度对映体选择性的铑催化的α-氨基烷基丙烯酸酯的分子间氢芳基化反应，从而可以有效地利用各种α-芳基-甲基- β取代的2 - ，γ 2 - ，和δ 2 -氨基酯具有特别温和的条件下具有优异的对映选择性（高达98％ee）的。通过利用这种方法，一系列结构上有趣苯并稠合的杂环分子的α和β对应的2 - ，γ 2 - ，和δ 2 -氨基酸轻便构成。
• Multicomponent Multicatalyst Reactions (MC)²R: One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinolinones
  作者：Lei Zhang、Lorenzo Sonaglia、Jason Stacey、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol4006008

  日期：2013.5.3

  A Rh/Pd/Cu catalyst system led to an efficient synthesis of dihydroquinolinones in one-pot, two operations. The reaction features the first triple metal-catalyzed transformations in one reaction vessel, without any intermediate workup. The conjugate-addition/amidation/amidation reaction sequence is highly modular, divergent, and practical.