3-(3,4-dichlorophenyl)-5-bromomethylisoxazole | 5378-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)-5-bromomethylisoxazole
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)isoxazole；5-(bromomethyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 5378-65-4
• 化学式: C₁₀H₆BrCl₂NO
• 分子量: 306.974
• InChiKey: MDUXZVHQUMAPSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenyl)-5-bromomethylisoxazole 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(3,4-dichloro-phenyl)-5-iodomethyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-卤代甲基异恶唑。一类新的驱虫药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00321a048
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dichlorobenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(3,4-dichlorophenyl)-5-bromomethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑部分的香豆素衍生物对B16细胞黑色素合成及细菌抑制作用的合成及体外生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了带有异恶唑部分的香豆素衍生物6a-o的新系列。之后，评估它们在鼠B16细胞中黑色素的合成以及对CA（白色念珠菌），EC（大肠杆菌），SA（金黄色葡萄球菌）生长的抑制作用。发现11种化合物（6b-f，6j-o）显示出比阳性对照（8-MOP）更好的黑色素合成活性。其中，化合物6d（242％）和6f（390％）分别比8-MOP（149％）具有近1.6倍和2.6倍的效力，被认为是抗-白癜风。七个卤素取代的化合物对CA表现出中等的抗菌活性。有趣的是6e-f和6l-m 苯上有两个卤素的苯甲酰胺显示出与两性霉素B相当的抗CA活性。B16细胞中黑色素合成的评估以及上述结构多样的衍生物对细菌的抑制作用也导致了构效关系的概述。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.039

文献信息

• Synthesis and bioactivity of novel isoxazole chalcone derivatives on tyrosinase and melanin synthesis in murine B16 cells for the treatment of vitiligo
  作者：Chao Niu、Li Yin、Li Fei Nie、Jun Dou、Jiang Yu Zhao、Gen Li、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.066

  日期：2016.11

  chalcone derivatives 1–18, bearing isoxazole moieties were designed and synthesized, and biologically evaluated for their activity on mushroom tyrosinase and melanin synthesis in murine B16 cells. The result indicated that most of prepared compounds 1–18 showed potent activating effect on tyrosinase, especially for 1–2, 4, 6–7, 9 and 15. Among them, compounds 2, 4 and 9 demonstrated the best activity with

  一系列新的查耳酮衍生物的1 - 18，轴承异恶唑基部分，设计并合成，和生物学评价其活性对蘑菇酪氨酸酶和鼠B16细胞的黑色素合成。结果表明，大多数制备的化合物的1 - 18对酪氨酸强效的激活作用，特别是对于1 - 2，4，6 - 7，9和15。其中，化合物2，4和9显示出最好的活性，EC 50  = 1.3，2.5和3.0μmol·L-1分别比阳性对照8-甲氧基补骨脂蛋白（8-MOP，EC 50  = 14.8μmol·L -1）好得多；在B16细胞中，所有测试的化合物对黑素生成的活性均强于8-MOP（值为115％）。有趣的是用卤素（取代的衍生物1，2，4，5，7，9）一般是更有效。与8-MOP相比，分别具有3倍和4倍效力的化合物2（463％）和18（438％）被公认为是进一步抗玻璃体药理研究的最有希望的候选药物。
• 一种香豆素苯基异噁唑衍生物及其用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN106749218B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明涉及一种香豆素苯基异噁唑衍生物及其用途，该类化合物以4´‑羟基查尔酮为原料，在碳酸钾的催化下，与含有不同取代基的溴甲基异噁唑反应得到15个香豆素苯基异噁唑衍生物。并考察了这15个香豆素苯基异噁唑衍生物对小鼠B16细胞中黑素生成的影响和对白色念珠菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌三种细菌的抑制作用。抗白癜风结果显示：与阴性对照相比，15个化合物6a‑6o均可促进B16细胞中黑素的生成，与阳性对照相比，化合物6b‑6f和6j‑6o对黑素生成的促进作用均优于阳性对照。抗菌结果显示：化合物6d‑6f，6i和6l‑6n对白色念珠菌有抑制作用，香豆素苯基异噁唑衍生物6d‑6f，6i和6l‑6n可用于临床上制备治疗白癜风或白色念珠菌感染的药物中的用途。
• 一种查尔酮衍生物的制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN105801509B

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明涉及一种含苯基异噁唑查尔酮衍生物的制备方法和用途，该类化合物以4'‑羟基查尔酮为原料，在碳酸钾的催化下，与不同的3‑取代‑5‑溴甲基异噁唑反应得到。并研究了新化合物对非细胞体系中酪氨酸酶活性及细胞体系中黑素合成的作用。实验结果表明：化合物1、2、4、6、9、15表现出较好的酪氨酸酶激动活性，优于阳性对照8‑甲氧基补骨脂素(8‑MOP)；化合物1、2、4、5、7、9、11、15、16、17、18能够促进B16小鼠细胞中黑素的合成，它们的活性亦优于阳性对照8‑MOP。该方法反应条件温和，实验步骤简捷。通过本发明所述方法获得的含苯基异噁唑的查尔酮衍生物1、2、4、5、6、7、9、11、15、16、17、18均可用于临床上制备治疗白癜风的药物。
• Design, synthesis and bioactivity of myricetin derivatives for control of fungal disease and tobacco mosaic virus disease
  作者：Xiao Cao、Bangcan He、Fang Liu、Yuanquan Zhang、Li Xing、Nian Zhang、Yuanxiang Zhou、Chenyu Gong、Wei Xue

  DOI：10.1039/d2ra08176h

  日期：——

  A series of myricetin derivatives containing isoxazole were designed and synthesized to control fungal disease and TMV disease.

  一系列含有异噁唑的槲皮素衍生物被设计和合成，用于控制真菌病和烟草花叶病毒病。
• Design, synthesis fusidic acid derivatives alleviate acute lung injury via inhibiting MAPK/NF-κB/NLRP3 pathway
  作者：Zheng Liu、Xing Huang、Hong-Yan Guo、Lu-Wen Zhang、Yin-Sheng Quan、Fen-er Chen、Qing-Kun Shen、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115697

  日期：2023.11