4-methyl-7-[4-(4-methylbenzopyran-2-one-7-yloxy)butyloxy]benzopyran-2-one | 66346-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-[4-(4-methylbenzopyran-2-one-7-yloxy)butyloxy]benzopyran-2-one
• 英文别名: 7,7’-(butane-1,4-diylbis(oxy))bis(4-methyl-2H-chromen-2-one)；1,4-Bis-(4'-methyl-coumarin-7'-oxy)-butan；4-Methyl-7-[4-(4-methyl-2-oxo-chromen-7-yl)oxybutoxy]chromen-2-one；4-methyl-7-[4-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxybutoxy]chromen-2-one
• CAS: 66346-21-2
• 化学式: C₂₄H₂₂O₆
• 分子量: 406.435
• InChiKey: XSFWAVOPRGUHCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); water (7732-18-5))
• 沸点：
  629.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-methyl-7-[4-(4-methylbenzopyran-2-one-7-yloxy)butyloxy]benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一类新型潜在香豆素三唑衍生物的合成与评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的基于香豆素的1,2,4-三唑衍生物，它们在体外对四种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，MRSA，枯草芽孢杆菌和黄球微球菌），四种革兰氏阴性细菌具有体外抗菌活性。细菌（大肠杆菌，寻常变形杆菌，伤寒沙门氏菌和痢疾志贺菌）以及三种真菌（白色念珠菌，酿酒酵母和烟曲霉）。）的两倍连续稀释技术。生物活性测定表明，与参考药物依诺沙星，绿霉素和氟康唑相比，一些合成的香豆素三唑显示出相当甚至更好的抗菌和抗真菌功效。香豆素双三唑化合物显示出比其相应的单三唑衍生物更强的抗菌和抗真菌功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.059

文献信息

• Design and synthesis of novel coumarin analogs and their nematicidal activity against five phytonematodes
  作者：Le Pan、Xiu-Zhuang Li、Di-An Sun、Hui Jin、Hong-Ru Guo、Bo Qin

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.01.029

  日期：2016.3

  C4 and C7 positions in coumarin backbone has been proposed as a potential modification site for providing excellent bioactivity according to previous studies. A series of novel coumarin derivatives were rationally designed and synthesized by use of a complex catalytic system for a targeted modification at the above sites. These derivatives were assayed for nematicidal activity. As predicted, the derivatization

  摘要根据先前的研究，香豆素骨架中C4和C7位的羟基存在被认为是潜在的修饰位点，可提供出色的生物活性。通过使用复杂的催化系统在上述位点进行靶向修饰，合理设计和合成了一系列新型香豆素衍生物。测定这些衍生物的杀线虫活性。如所预期的，衍生化增强了香豆素对抗五个线虫的活性。化合物7b，9a，10c和11c对所有测试的线虫均表现出明显的强杀线虫广谱活性。化合物10c最有效，其LC 50值最低的是对南方根结线虫（5.1μmol/ L），Ditylenchus破坏物（3.7μmol/ L），粘液囊（Bursaphelenchus mucronatus）（6.4μmol/ L）和Bursaphelenchus B. 分别为木糖（2.5μmol/ L）和苯丙酸苯丙胺（3.1μmol/ L）。对结构-活性关系（SAR）的简要研究表明，与C4羟基相比，C7羟基的靶向修饰效果最佳，并且偶联链长对于杀线虫活性至关重要。
• Synthesis, antimicrobial properties and <i>in silico</i> evaluation of coumarin derivatives mediated by 1,4-dibromobutane
  作者：Eunice N. Tiakouang、Monique B. Ewonkem、Jean O. Moto、Abel I. Adjieufack、Pascaline M. Deussom、Michel A. Mbock、Emmanuel H. Ngeufa、Alfred F. A. Toze、Duplex J. Wansi

  DOI：10.1080/07391102.2024.2321507

  日期：——

  In this study, monobrominated coumarins (5–6) and bis-coumarins (7–9) were synthesized from 3-carboxylic coumarin and 7-hydroxy-4-methyl coumarin using 1,4-dibromobutane as a binding agent, accordi...

  在这项研究中，使用 1,4-二溴丁烷作为粘合剂，从 3-羧基香豆素和 7-羟基-4-甲基香豆素合成一溴香豆素 (5-6) 和双香豆素 (7-9)。 。
• Thakar; Pathak; Dumir, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 1, p. 89 - 91
  作者：Thakar、Pathak、Dumir

  DOI：——

  日期：——
• THAKAR K. A.; PATHAK R. V.; DUMIR A. B., J. INDIAN CHEM. SOC., 1980, 57, NO 1, 89-91
  作者：THAKAR K. A.、 PATHAK R. V.、 DUMIR A. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of a class of new coumarin triazole derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Yuan Shi、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.059

  日期：2011.2

  A series of new coumarin-based 1,2,4-triazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antimicrobial activities in vitro against four Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, MRSA, Bacillus subtilis and Micrococcus luteus), four Gram-negative bacteria (Escherichia coli, Proteus vulgaris, Salmonella typhi and Shigella dysenteriae) as well as three fungi (Candida albicans

  设计，合成和评估了一系列新的基于香豆素的1,2,4-三唑衍生物，它们在体外对四种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，MRSA，枯草芽孢杆菌和黄球微球菌），四种革兰氏阴性细菌具有体外抗菌活性。细菌（大肠杆菌，寻常变形杆菌，伤寒沙门氏菌和痢疾志贺菌）以及三种真菌（白色念珠菌，酿酒酵母和烟曲霉）。）的两倍连续稀释技术。生物活性测定表明，与参考药物依诺沙星，绿霉素和氟康唑相比，一些合成的香豆素三唑显示出相当甚至更好的抗菌和抗真菌功效。香豆素双三唑化合物显示出比其相应的单三唑衍生物更强的抗菌和抗真菌功效。