3-硝基苯酚钾 | 3118-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基苯酚钾
• 英文名称: potassium 3-nitrophenolate
• 英文别名: Potassium;3-nitrophenolate；potassium;3-nitrophenolate
• CAS: 3118-78-3
• 化学式: C₆H₄NO₃*K
• 分子量: 177.201
• InChiKey: UKYAWXXEFVGGED-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯酚钾 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 生成 m-Nitrophenyl-2,3-dibrompropansulfonat
  参考文献：
  名称：

  Vizgert,R.V.; Skrypnik,Yu.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 345 - 349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到3-硝基苯酚钾
  参考文献：
  名称：

  再谈酚盐阴离子的环境反应性：酚盐反应性的定量方法。

  摘要：

  根据观察结果，酚酸反应（C与O攻击）的区域选择性与硬酸和软酸和碱的原理预测相反，我们对酚酸反应性进行了全面的实验和计算研究。各种酚酸根离子与二苯甲基铵离子（Aryl 2 CH +）和结构相关的醌甲基化物已在极性非质子传递溶剂中通过光度法测定。在SMD（MeCN）/ M06-2X / 6-31 + G（d，p）级别上进行的量子化学计算证实，在动力学控制的条件下，通常有利于O攻击，而在热力学控制的条件下，则有利于C攻击。例外是与强亲电试剂的扩散受限反应，该反应会产生由O和C攻击产生的产物混合物，以及在非极性溶剂中与金​​属醇盐的反应，其中强离子对阻止了氧气的攻击。刘易斯碱度（LB）和亲核性（N，s N）在这项工作中确定的酚盐参数可以用来预测它们与亲电试剂的反应是动力学还是热力学控制，以及速率是受活化限制还是受扩散限制。酚盐与碳正离子与吉布斯能量进行单电子转移反应所测得的速率常数的比较表明，这些反应是通过极性机理进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01485

文献信息

• Further Evidence for the Triplet Mechanism in the Photosubstitution of Nitroaryl Ethers in Alkaline Medium.
  作者：João Baptista Sargi Bonilha、Antonio Claudio Tedesco、Lazaro Cicero Nogueira、Maria Teresa Ribeiro Silva Diamantino、Júlio Cesar Carreiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89887-2

  日期：1993.4

  Mechanistic studies show that nitroaryl ethers (3-nitroanisole, 3-nitrophenetole, n-butyl 3-nitrophenyl ether, 2-chloro-5-nitroanisole, 2-bromo-5-nitroanisole and 3,5-dinitro anisole) undergo nucleophilic aromatic photosubstitution with hydroxide ions through an SN23Ar* mechanism. An investigation of the quenching of exited states of nitroanyl ethers by bromide and thiosulfate ions in aqueous solutions

  机理研究表明，硝基芳基醚（3-硝基苯甲醚，3-硝基苯酚，正丁基3-硝基苯醚，2-氯-5-硝基苯甲醚，2-溴-5-硝基苯甲醚和3,5-二硝基苯甲醚）经历亲核芳香性光解。通过S N 2 3 Ar *机理与氢氧根离子发生反应。据报道，研究了水溶液中溴化物和硫代硫酸根离子对硝基戊基醚的出口态的猝灭，这为提出的S N 2 3 Ar *机理提供了支持。
• [EN] NOVEL CURING AGENTS AND DEGRADABLE POLYMERS AND COMPOSITES BASED THEREON<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS DURCISSEURS ET POLYMÈRES ET COMPOSITES DÉGRADABLES À BASE DE CES DERNIERS
  申请人：ADESSO ADVANCED MATERIALS WUXI CO LTD

  公开号：WO2014169847A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention provides,among others,compounds of Formula (I)or a salt thereof,methods for making these compounds,degradable polymers and reinforced composites made therefrom,and methods for degrading and/or recycling the degradable polymers and reinforced composites.

  本发明提供了Formula (I)的化合物或其盐，制备这些化合物的方法，可降解聚合物和由此制成的增强复合材料，以及降解和/或回收可降解聚合物和增强复合材料的方法。
• Surfactant-mediated solvent-free dealkylative cleavage of ethers and esters and trans-alkylation under neutral conditions
  作者：Apurba Bhattacharya、Nitin C. Patel、Tomas Vasques、Ritesh Tichkule、Gaurang Parmar、Jiejun Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.048

  日期：2006.1

  A simple, surfactant-mediated, one-pot, solvent-free dealkylative cleavage of aryl ethers and esters followed by subsequent optional trans-alkylation under essentially neutral conditions has been developed.

  已经开发出一种简单的，表面活性剂介导的，单锅，无溶剂的芳基醚和酯的脱烷基裂解，然后在基本中性的条件下进行任选的烷基转移。
• Kinetic Study on the Interactions of Cyclodextrins with Organic Phosphates and Thiophosphates
  作者：Takuya Nagata、Kenta Yamamoto、Keisuke Yoshikiyo、Yoshihisa Matsui、Tatsuyuki Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.82.76

  日期：2009.1.15

  α-Cyclodextrin (α-CD) and 6-O-α-d-glucopyranosyl-β-cyclodextrin (G1-β-CD) affected the rates of phenol release from a few dimethyl(nitrophenyl) phosphates and the corresponding thiophosphates in aqueous alkaline solutions. Curve-fitting analysis of changes in the rate constants with CD concentrations showed that both α-CD and G1-β-CD form not only 1:1 but also 2:1 (host:guest) complexes with the phosphates and thiophosphates. In 1:1 complexes, phenol release from the phosphates was mostly accelerated, and that from the thiophosphates was decelerated. In 2:1 complexes, the reactions both of the phosphates and thiophosphates were strongly retarded. Binding constants and rate constants determined showed significant host and substrate specificities.

  α-环糊精（α-CD）和6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-环糊精（G1-β-CD）影响了几种二甲基（硝基苯基）磷酸酯及其相应硫代磷酸酯在水性碱性溶液中的苯酚释放速率。通过对随CD浓度变化的速率常数进行曲线拟合分析，结果表明α-CD和G1-β-CD与磷酸酯和硫代磷酸酯不仅形成了1:1的复合物，还形成了2:1（主体:客体）的复合物。在1:1复合物中，磷酸酯的苯酚释放大多被加速，而硫代磷酸酯的苯酚释放则被减速。在2:1复合物中，磷酸酯和硫代磷酸酯的反应均被显著延缓。确定的结合常数和速率常数显示了显著的主客体和底物特异性。
• Enthalpy-Entropy Correlations in Reactions of Aryl Benzoates with Potassium Aryloxides in Dimethylformamide
  作者：Irina A. Khalfina、Vladislav M. Vlasov

  DOI：10.1002/kin.20763

  日期：2013.4

  concluded that the reactions of aryl benzoates PhCO2C6H4Y with potassium aryloxides in DMF proceed via a four‐step mechanism. The large ρ0(Y) and ρXY values at 25°C obtained for the reactions of 1–3 with potassium aryloxides with an electron‐donating substituent refer to the rate‐determining formation of the spiro‐σ‐complex. The Hammett plots for the reactions of 1 and 2 exhibit a downward curvature, causing

  钾芳氧化物XC的相对反应性的温度依赖性6 ħ 4 ö - ķ +朝向4-硝基苯基（1），3-硝基苯基（2），4-氯苯基（3），和苯基（4）在二甲基甲酰胺苯甲酸酯（DMF）使用竞争反应技术进行了研究。1与4-氰基苯酚钾，2与3-溴苯酚钾，3与3-溴苯酚，4-溴苯酚和未取代的苯酚钾的反应的速率常数k X，4在25°C下用4-甲氧基钾和3-甲基苯酚钾测定。相对速率常数k X / k H（3-Me）与竞争性反应的活化参数差异（∆∆Н ≠和∆∆ S ≠）的相关分析表明存在六个等速序列。我们研究了X对每个等动力学系列的活化参数的取代基效应，并得出结论，苯甲酸芳基酯PhCO 2 C 6 H 4 Y与芳基氧化钾在DMF中的反应通过四步机理进行。大ρ 0（Y）和ρ XY1–3与带有给电子取代基的芳基氧化钾反应在25°C下获得的值是确定螺-σ-络合物形成速率的速率。1和2反应的Hammett图表现出向下的曲率